Please enable JavaScript.

Coggle requires JavaScript to display documents.

ENANTIOMERI - Coggle Diagram

- - - - assoluta o relativa
  - - - dei sostituenti
        
        legati direttamente
        
        (primo legame)
        
        al C* in base
        
        al numero atomico
        
        crescente
  - - - la configurazione del C*
  - - - si esegue,
        
        utilizzando
        
        le lettere R e S
        
        in base alle regole
        
        di Ingold
        
        e Prelog
  - - - eseguire
        
        la stessa operazione
        
        sui legami
        
        (e così di segito)
        
        fino a trovare
        
        una lista di priorità
        
        1 more item...
    - - il gruppo -CH(CH3)2 ma mag priorità
  - - - legami multipli
        
        si considerano
        
        (formalmente)
        
        doppiamente sostituiti
        
        per ciascuna degli
        
        atomi coinvolti
  - - - di Newman
        
        in modo che
        
        il sostituente
        
        a priorità minore (4)
        
        sia dietro (sotto o sopra)
  - - - dello sguardo
        
        nello spostamento
        
        dal sostituente
        
        a priorità maggiore (1)
        
        verso quello a priorità
        
        più bassa (3)
        
        1 more item...
  - - - è orario:
        
        la configurazione assoluta
        
        del C* è R (dal latino rectus)
    - - è anti-orario:
        
        la configurazione assoluta
        
        del C* è S (dal latino sinister)
  - - - all'enantiometro
        
        del 2,2,3-trimetil-pentano
        
        indicato in proiezione
        
        a cavaletto:
    - - b) proiezione di Newman con H dietro
      - c) si osserva rotazione
        
        oraria:
        
        la configurazione assoluta
        
        del C* è R
      - a) lista di priorità:
        
        H<CH3<CH2-CH3<t.Bu
      - d) il nome dell'enantiomero è:
        
        2,2,3R-trimetilpentano
- - - - l'ibridazione "normale"
        
        dell'azoto (sp3)
      - e l'ibridazione sp2
        
        è di solo 5-7 Kcal/mol
  - - - l'azoto delle ammine
        
        inverte spontaneamente
        
        (lentamente)
        
        la sua configurazione
        
        dando luogo
        
        ad un equilibrio
        
        1 more item...
  - - - sono diversi tra loro
  - - - si interconvertono
        
        spontaneamente
        
        e non esistono
        
        ammine asimmetriche
        
        otticamente attive
  - - - i sali alchiammonio non
        
        subiscono inversioni
        
        e possono essere
        
        otticamente attivi
        
        (se N è sostituito
        
        da 4 sostituenti diversi)
- - - - di scambi necessario
        
        è pari
        
        le 2 proiezioni
        
        rappresentano
        
        lo stesso enantiomero:
        
        un numero pari
        
        1 more item...
    - - di scambi necessario
        
        è dispari
        
        le 2 proiezioni
        
        rappresentano
        
        2 diversi enantiomeri:
        
        un numero dispari
        
        1 more item...
  - - - 2 e 3 sono tra loro
        
        enantiomeri
        
        (coppia enantiomeri)
  - - - di Fischer
        
        della stessa molecola
        
        corrispondono
        
        allo stesso enantiomero
        
        o ad enantiomeri diversi,
        
        si eseguono scambi
        
        successivi
        
        1 more item...
  - - - di stereoisomeria
        
        tra i composti 1,2,3
  - - - sono ambigue
        
        es) in mancanza
        
        di un sostituente
        
        con stato di ossidazione
        
        maggiore degli altri)
        
        e lo stesso antipodo
        
        1 more item...
  - - - di scambi:1 e 2 sono
        
        due diverse proiezioni
        
        dello stesso enantiomero
- - - - dei 4 legami
        
        che si dipartono da
        
        un C* forma
        
        una croce che è
        
        una rappresentazione
        
        bidimensionale
        
        1 more item...
  - - - per le molecole
        
        a catena aperta,
        
        sono usate
        
        le proiezioni di FiscHer
  - - - può essere rappresentata
        
        mediante proiezione
        
        di Newman,
        
        a cavalletto
        
        e di Haworth
        
        (per i cicli)
- - - - ma non tutti gli stereoisomeri
        
        sono enantiomeri
  - - - è identico in valore assoluto
        
        ma di segno opposto,
        
        ossia uno dei 2
        
        devia il piano
        
        della luce polarizzata
        
        in senso destrogiro
        
        1 more item...
        
        l'altro
        
        1 more item...
  - - - ma posizione
        
        spaziale divera
        
        dei sostituenti
        
        sono definiti Stereoisomeri
        
        (es. alcheni cis e trans)
- - - - 25
        
        temperatura
      - D è lunghezza d'onda della
        
        della riga D del Na
    - - = alfa oss/ L x C
    - - di una soluzione
        
        a conc, di 1g/cm3
        
        in tubo di 1dm
    - - L= lunghezza del tubo polarimetrico= 1dm
      - C= concentrazione =1g/cm3
    - - delle varie molecole
        
        otticamente attive
        
        è una costante chimico-fisica
        
        (come il punto d'ebollizione)
        
        ed è utile per
        
        il loro riconoscimento
        
        e il loro dosaggio
  - - - di un composto organico
        
        il valore di alfa oss
        
        che si ottiene misurando
        
        il potere rotatorio
        
        di una soluzione
        
        a conc. di 1g/cm 3
        
        1 more item...
  - - - alla lunghezza
        
        del tubo polarimetrico
        
        utilizzato (L, espressa in dm)
      - e alla concentrazione del campione (c)
        
        espressa in g/cm3
  - - - della luce polarizzata piana
        
        è una misura
        
        del potere rotatorio
        
        di una molecola
- - - - si conserva
        
        anche in soluzione -->
        
        la proprietà di deviare
        
        la luce polarizzata
        
        è intrinseca alla molecola
        
        in sè a non deriva
        
        1 more item...
  - - - a molte sostanze inorganiche
      - e organiche cristalline
        
        ed è un caso
        
        particolare
        
        di birifrangenza
  - - - normalmente l'attività ottica
        
        si perde
  - - - otticamente attive
        
        se deviano il piano
        
        dalla luce polarizzata
        
        piana
- - - - attiva (configurazione definita)
        
        presenta anche
        
        tutte le conformazioni
        
        possibili
  - - - molecolare
        
        n un'altra necessita
        
        di energia inferiore
        
        alle 10 Kcal/mole
        
        ed è spontanea
  - - - del carbonio
        
        in quella antipodica
        
        comporta
        
        la rottura
        
        e la riformazione
        
        di legami chimici
  - - - delle decine di Kcal/mol
        
        e la trasformazione
        
        non è spontanea,
        
        si deve eseguire
        
        una reazione
- - - - si definisce
        
        asimmetrico
        
        se non possiede elementi
        
        di simmetria
        
        e si evidenzia con
        
        asterisco (C*)
  - - - sono immagini speculari
        
        l'una dell'altra,
        
        ma non sono
        
        sovrapponibili
        
        (come le mani: chiralità),
        
        e qunidi corrispondono
        
        1 more item...
    - - occorre ruotare
        
        lo sguardo in senso orario
        
        (molecola di destra)
        
        o anti-orario
        
        8molecola sinistra)
    - - si distribuiscono
        
        nello spazio
        
        in 2 diversi modi,
        
        detti configurazioni,
        
        che determinano
        
        l'esistenza di 2 molecole
        
        1 more item...
    - - le proprietà chimico-fisiche
        
        sono identiche
    - - i 2 enantiomeri sono inseparabili
        
        con i comuni metodi
        
        che sfruttano
        
        le proprietà chimico-fisiche
        
        dei composti
        
        (punto di ebollizione,
        
        di fusione,
        
        acidità,
        
        solubilità,
        
        ecc)
    - - in 2 soli casi:
        
        1) deviazione del piano
        
        della luce polarizzata:
        
        destrogiro
        
        o levogiro
        
        2) proprietà biologiche:
        
        un antipodo amaro,
        
        l'altro dolce
        
        (es. aspartame),
        
        oppure
        
        uno benefico,
        
        l'altro tossico
        
        (es. talidomide)
  - - - di 2 enantiomeri
        
        si definisce
        
        miscela racemica
        
        ed è inattiva otticamente
    - - è l'asimmetria
        
        complessiva
        
        della molecola
    - - è condizione sufficiente,
        
        ma non necessaria,
        
        per verificarsi del fenomeno
- - - - la posizione nello spazio
        
        dei 4 sostituenti
        
        che si dipartono da
        
        un C* deve essere
        
        rappresentata
        
        rispettando
        
        1 more item...
  - - - deve essere disegnato
        
        in alto
        
        (gruppi insaturi, carbonili, acili, ecc)
    - - della croce
        
        rappresentano
        
        legami che
        
        si protendono
        
        verso l'osservatore
    - - deve essere disegnata
        
        in verticale
    - - della croce
        
        (catena più lunga)
        
        rappresentano legami
        
        che si prolungano
        
        dietro al foglio
        
        di proiezione
  - - - 2 proiezioni Fischer
        
        si deve tentare
        
        di sovrapporle
        
        senza staccarle
        
        dal foglio di proiezione
    - - a croce centro carbonio asimmetrico
        
        sopra C2H5
        
        sotto NC3H7
        
        destra CH3
        
        sinistra H
        
        e se inverto sinistra e destra,
        
        ho immagine speculare non sovrapponibili
        
        e sono coppie enantiomeri
    - - stessa molecola
    - - coppia antipodi
- - - - isomeria cis- trans
        
        H3C e H legati al C=C e CH3 e H legati (i 2 H2C sopra) (cis)
        
        H3C e H legati al C=C e CH3 e H legati (i 2 H2C uno sopra uno sotto) (trans)
- - - - quando interagiscono
        
        con la luce polarizzata piana?
  - - - è chirale
  - - - come derivante
        
        dalla somma di
        
        2 vettori campo elettrico
        
        polarizzati
        
        circolarmente
        
        uno in senso orario
        
        e l'atro antiorario
- - - - non è una molecola,
        
        e interagisce
        
        in modo diverso con
        
        gli enantiomeri
    - - hi infiniti
        
        piani di vibrazione
        
        del campo magnetico (H)
        
        e del campo elettrico (E)
        
        ortogonali tra loro
    - - è polarizzata
        
        il vettore campo elettrico
        
        si muove su
        
        un unico piano
        
        e di conseguenza
        
        anche quello magnetico,
        
        1 more item...
    - - che escono dal filtro
        
        sono perpendicolari
        
        al piano,
        
        e stanno lungo
        
        un piano,
        
        e si chiama
        
        luce polarizzata
  - - - forma una
        
        traiettoria elicoidale
        
        che potrà avere
        
        un senso orario
        
        o antiorario
    - - circolarmente
        
        il vettore campo elettrico
        
        ruota contemporaneamente
        
        alla traslazione
        
        nella direzione
        
        di propagazione
  - - - per "ritrovare"
        
        il piano della luce,
        
        l'analizzatore deve
        
        essere ruotato di
        
        alfa gradi
        
        (nell'esempio
        
        1 more item...
      - se nel tubo porta campione
        
        sono presenti
        
        molecole otticamente attive
        
        si ha deviazione
        
        del piano di vibrazione
        
        della luce polarizzata
      - abbiamo
        
        il raggio di luce
        
        non polarizzata:
        
        infiniti piani
        
        di vibrazione
        
        del campo magnetico (H)
        
        e campo elettrico (E)
        
        1 more item...
      - dopo i passaggio
        
        nel polarizzatore
        
        rimane
        
        un solo piano
        
        di vibrazione
        
        del campo elettrico:
        
        1 more item...
    - - è della molecola in sè
        
        e non de cristalli
        
        in quanto si osserva
        
        anche in soluzione
    - - otticamente attive
        
        deviano il piano
        
        della luce polarizzata
        
        piana