Please enable JavaScript.

Coggle requires JavaScript to display documents.

RELAZIONI STRUTTURA PROPRIETA' EFFETTO - Coggle Diagram

- - - - la superficie molecolare
        
        aumenta
        
        come i dipoli istantanei
    - - superficie di contatto
        
        tra 2 molecole
        
        di n. eptano
    - - la presenza di ramificazioni
        
        diminuisce
        
        a superficie di contatto:
        
        diminuisce punto ebollizione
        
        superficie contatto tra 2
        
        molecole di 2,2,3-trimetilbutano
  - - - (delta H<8min) 2 Kcal/mol)
        
        si generano quando
        
        il donatore di H
        
        è zolfo
        
        e accettore
        
        è l'ossigeno
        
        o azoto
        
        o zolfo
      - es: H2S (acido solfidrico), punto ebollizione= -60°
    - - l'angolo di valenza
        
        tra H e l'accettore
        
        è determinato
        
        dalla ibridazione
        
        del "lone pair"
        
        dell'accettore stesso
      - (delta H circa 5-7 Kcal/mol)
        
        si generano
        
        quando il donatore di H
        
        è ossigeno
        
        e l'accettore è
        
        ossigeno
        
        o fluoro
        
        1) circa 5 Kcal/mol (in fase gas)
        
        2) circa 7 Kcal/mol (in fase gas)
    - - (delta H circa 2-3 Kcal/mol)
        
        si generano quando
        
        il donatore
        
        di H è azoto
        
        e accettore
        
        è ossigeno
        
        o azoto
        
        es: NH3 (ammoniaca), punto ebollizione= -33°
        
        circa 2 Kcal/mol (in fase gas)
        
        circa 3 kcal/mol (fase gas)
    - - associano
        
        le molecole
        
        l'una all'altra:
        
        per portarle
        
        in fase gas
        
        occorre rompere
        
        1 more item...
  - - - i 2 atomi legati
        
        hanno elettronegatività diverse,
        
        i 2 elettroni
        
        del legame
        
        non sono centrati,
        
        ma sono più vicini
        
        all'elemento
        
        1 more item...
    - - delle cariche (+)
        
        non coincide con
        
        quello delle cariche (-),
    - - covalente polare
    - - assume una carica
        
        parziale positiva (sigma +)
    - - una carica
        
        parziale negativa (sigma -):
        
        si è creato
        
        nella molecola
        
        un dipolo permanente
    - - di dipoli permanenti
        
        comporta attuazione
        
        tra molecole
        
        con formazione
        
        di legami elettrostatici
      - e queste forze
        
        devono essere
        
        superate
        
        per far passare
        
        le molecole
        
        in fase gas
      - e ne consegue
        
        l'aumento del
        
        punto ebollizone
  - - - PM
        
        1) 44
        
        2) 46
        
        3) 45
        
        4) 46
        
        5) 62
      - bp(°C)
        
        1) -42
        
        2) -24
        
        3) +17
        
        4) +78
        
        62) +35
      - molecole
        
        3) CH3-CH2-NH2
        
        4) CH3-CH2-OH
        
        2) CH3-O-CH3
        
        5) CH3-CH2-SH
        
        1) CH3-CH2-CH3
      - effetti
        
        1) solo V.d.W
        
        2) V. d. W + dipolo permanente
        
        3) V. d. W + dipolo permanente + legame H debole
        
        4) V. d. W + dipolo permanente + legame H forte
        
        5) V. d. W + dipolo permanente + legame H debolissimo
    - - 1)la formazione di
        
        un legame -H intramolecolare
        
        è favorita dalla
        
        formazione di
        
        un anello a 6 termini
        
        punto ebollizione: 188°C
      - 2) la formazione
        
        di un legame -H intramolecolare
        
        è sfavorita:
        
        si formerebbe
        
        un anello a 9 termini
        
        il legame -H
        
        è inter-molecolare
        
        punto ebollizione: 238°C
    - - associano
        
        l'una all'altra
        
        2 funzioni
        
        all'interno
        
        della stessa molecola:
        
        per portarle
        
        1 more item...
- - - - la variazione
        
        di energia
        
        in funzione della
        
        distanza
        
        tra 2 molecole
      - l'attrazione e-/ nucleo
        
        è più forte
        
        della repulsione
        
        nucleo/ nucleo
    - - la distribuzione
        
        degli e- in 3 atomi
        
        contigui
        
        di He può essere
      - (polo neg, polo pos) attrazione (polo neg. polo pos) repulsione ( polo pos. polo neg)
    - - (polo neg, polo pos) attrazione (polo neg. polo pos) repulsione ( polo pos. polo neg)
      - dipolo istantaneo
    - - immediatamente successivo
        
        la distribuzione
        
        degli e- cambia
      - (polo pos,, polo neg) repulsione (polo neg. polo pos) attrazione ( polo neg. polo pos)
    - - il peso molecolare
        
        la superficie molecolare
        
        diviene più estesa
        
        e aumenta il numero
        
        di dipoli istantanei:
        
        l'attrazione tra
        
        le molecole
        
        1 more item...
        
        e l'energia necessaria
        
        per saperle
        
        e portarle
        
        1 more item...
- - - - del carbonio
        
        l'effetto sarà
        
        di donazione elettronica
        
        al carbonio
        
        (effetto +I)
    - - freccia da Li a CH2
  - - - elettrostatico
    - - con la distanza
        
        dell'atomo elettronegativo
    - - (freccia da CH2 a X più grande d
        
        di quella da R a CH2)
  - - - hanno tutti
        
        un effetto -I
  - - - che va
        
        verso l'atomo
        
        più elettronegativo
  - - - del carbonio (più a destra)
        
        hanno un effetto -I
  - - - la capacità
        
        di attrarre
        
        gli elettroni di legame
        
        da parte
        
        dell'atomo
        
        più elettronegativo
  - - - del carbonio
        
        ed ha effetto -I,
        
        ed attrae elettroni
- - - - è covalente polare
        
        ma presenta anche
        
        un protone estraibile
        
        (solvente protico)
  - - - agli alcoli:
        
        4) in presenza
        
        di basi forti
        
        il protone aclolico
        
        può essere sostituito
        
        da ioni metallici
        
        1 more item...
        
        il gruppo alcossile
        
        è una base forte
        
        CH3OH(metanolo) + NaNH2(ammoniuro di sodio) <---->> CH3ONa(metosito si sodio) + NH3 (ammoniaca)
        
        es)
        
        C2H5-ONa (etossido di sodio)
        
        -OK (isopropossido di potassio)
        
        H3C-ONa (metossido di sodio)
        
        2) odire e sapore gradevole
        
        etanolo nel fegato
        
        diventa acetaldeide
        
        che è tossico
        
        e metanolo
        
        anche in
        
        piccole quantità
        
        fa male,
        
        1 more item...
        
        e da prima cecità, poi morte
        
        (EtOH è alimentare,
        
        MeOH e PrOH
        
        sono gradevoli
        
        ma velenosi)
        
        3) acidità e basicità:
        
        il protone legato
        
        all'ossigeno
        
        ha debole acidità
        
        e l'acidità
        
        degli alcoli
        
        varia al variare
        
        del gruppo R
        
        1 more item...
        
        tranne il metanolo
        
        pKa 15,
        
        hanno tutti pKa < (min) pKa dell'H2O
        
        metanolo pKa 15-->
        
        l'acido coniugato al pinimo
        
        ha pKa 18,
        
        qunidi ha sempre
        
        1 more item...
        
        1) idrofilicità
        
        (facile sostituzione
        
        dei legami -H dell'H2O)
        
        se rapporto n°C/ n°OH=
        
        4-6 sono
        
        1 more item...
        
        se il rapport n° C/ n° OH
        
        maggiore 6
        
        1 more item...
        
        se il rapporto
        
        n° C/n° OH=
        
        1 more item...
  - - - tra le molecole naturali
  - - - ma ho gruppo -OH
  - - - è fortemente elettronegativo
        
        e attrae
        
        da entrambi
    - - del carbonio,
        
        quindi è tenuto molto di più,
        
        quindi CH3 -O- H+ (metano metossi)
  - - - ma dipende da
        
        rapporto C/ OH
- - - - do doppietto elettronico
        
        ne caratterizza
        
        le altre proprietà
    - - debolmente basiche
        
        diventano sali
        
        di ammonio
        
        in presenza
        
        di acidi
        
        e parzialmente in H2O
      - H2O + NH3 (ammoniaca)<-->OH- + NH4+ (ammonio)
        
        HCl + NH3 <--->> Cl- + NH4+
    - - è debolmente polarizzato
        
        visto che
        
        l'azoto ha
        
        un'elettronegatività
        
        vicina a quella
        
        del carbonio
        
        1 more item...
  - - - secondarie
        
        R-N- (legata a H e R')
      - terziarie
        
        R-N- (legata a R' e R'' )
      - primarie
        
        R-N- (legata a H e H)
  - - - equilibrio ione ammonio
    - - equilibrio ammine
- - - - di 2 atomi,
        
        se uno attrae
        
        di più elettroni,
    - - tendono a stare
        
        più vicini
        
        con quelli
        
        con più attrazione
  - - - stanno più sull' ossigeno
        
        che sul carbonio
  - - - da un atomo
        
        che fa parte
        
        di una molecola,
        
        di attrarre
        
        gli elettroni
        
        dei legami coinvolti
        
        1 more item...
  - - - hanno
        
        più elettronegatività
  - - - da sinistra a destra
    - - da alto in basso
- - - - ma fanno legame -SH
  - - - 2) pessimo odore
        
        sulfureo avvertibile
        
        in ppt. MeSH
        
        è un odorizzante
        
        del CH4 (metano),
        
        la difesa della puzzola è una miscela di tioli,
      - 3) acidità e basicità:
        
        il protone legato
        
        allo S ha
        
        una acidità maggiore
        
        di quella di H2O
        
        il pKa dei tioli
        
        è circa 11
        
        la reazione con
        
        basi
        
        porta a sali metallici
      - 1) bassa idrofilicktà
        
        (difficile sostituzione
        
        de legami -H dell'H2O)
      - 4) i sali che
        
        ne derivano
        
        si chiamano tioli
        
        (o mercapturi)
        
        gli anioni RS-
        
        sono basi deboli
  - - - tra le molecole naturali,
        
        ma è comunque
        
        di fondamentale
        
        importanza
- - - - un effetto -I
        
        sul carbonio
        
        ad essi legato:
    - - una carica positiva
        
        frazionaria
        
        tanto maggiore
        
        quanto più
        
        l'alogeno è elettronegativo
        
        (crescente passando
        
        da I a F)
        
        1 more item...
    - - più elettronegativo del C
  - - - del C
        
        il legame sigma
        
        è covalente polare
  - - - di scissone
        
        omolitica diminuiscono)
  - - - ma hanno bp (paia di basi)
        
        maggiori
        
        dei corrispondenti alcani
        
        ad eccezione
        
        dei composti fluorurati
        
        che hanno
        
        1 more item...
  - - - diviene sempre
        
        più lungo
        
        8qunidi più debole)
  - - - di un idrogeno
        
        di un alcano
        
        con un alogeno
        
        modifica profondamente
        
        la reattività del carbonio
        
        che ha subito
        
        1 more item...
  - - - 2) da neutro
        
        diventa acido
        
        (secondo lewis),
      - 3) da neutro
        
        diventa elettrofilo
        
        (attrae elettroni)
      - 1) da apolare
        
        diventa polare
        
        (sigma +),
  - - - si sente
        
        un po carico positivamente
        
        e cerca qualcuno
        
        che legandosi
        
        dona elettroni
  - - - 2 nuclei,
        
        l'atrazine è minore
        
        legame meno forte,
        
        meno energia per erompere
- - - - differenti gruppi funzionali
        
        ha effetti
        
        sul punto di ebollizione
  - - - è la T° alla quale
        
        la tensione di vapore
        
        delle molecole
        
        è uguale
        
        alla pressione esterna
  - - - delle molecole
        
        sono strettamene
        
        legate alla struttura molecolare
  - - - per le sue ricadute
        
        in tutta la chimica organica,
        
        e di conseguenza in biologia
- - - - sono Et2O,
        
        C2H5-O-C2H5 (dietil etere)
      - MeOtBu
        
        H3C-O-(3 legami) (metil, terbutiletere)
      - THF
        
        (pentagono con ponta all'ingiù con O)
        
        tetraidrofurono, THF)
  - - - come R-O-R,
        
        sono insolubili
        
        in H2O
        
        ma solubili
        
        in solventi organici
  - - - (esclusi ossirani)
        
        e pertanto,
        
        sono ampiamente
        
        utilizzati come solventi
        
        ove disciogliere
        
        o far reagire
        
        altre sostanze organiche
- - - - dell'ossigeno
  - - - R-S-R
        
        sono molto reattivi
        
        e subiscono
        
        facile ossidazione all'aria:
  - - - dimetilsolfossido (DMSO)
      - usato come
        
        solvente dipolare aprotico:
        
        disciogliere
        
        sia molecole polari
        
        che apolari
    - - ottengo 2 H3C-S--> 2O (dimetilsolfuro)