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BIFUNZIONALI - Coggle Diagram

- - - - subiscono
        
        una spontanea esterificazione
        
        intramolecolare
      - e forniscono
        
        gamma e delta lattoni,
        
        rispettivamente
    - - è fornito
        
        dall'ossiacido stesso
        
        o da tracce presenti
  - - - dei gamma e delta ossiacidi
        
        è termodinamicamente
        
        molto favorito
        
        (perdita di H2O
        
        e formazione di
        
        2 molecole
        
        a partire da 1)
  - - - al riscaldamento
        
        dipende
        
        dalla posizione relativa
        
        di OH e CO2H
  - - - stabili
  - - - elettronica
        
        simile a quella
        
        degli aldoli
    - - si comportano
        
        come gli aldoli
        
        subendo
        
        facile disidratazione
        
        per dare acido alfa, beta-insaturi
    - - H3C-C H(è beta) (legato un OH)-CH2-CO2H
        
        ----(T), esce H2O--> H3C.CH=CH-CO2H
        
        (delta H <(min) 0
        
        delta S>(mag) 0 -->delta G<(min)0
      - CO2H-CH-CH-CO2H (acido tartarico)
        
        --- T (esce H2O --> HO2C e OH legati a C=C (legati HO2C e H)
        
        <---> (legati con singolo legame HO2C e doppio O sul )C-CH2-HO2C
        
        ----- esce CO2 --> CO2H-C-CH3 (ac piruvico) al C legato con doppio legame O
        
        (C è beta e CH2 è alfa)
        
        è beta-cheto-acido: decarbossila
        
        (ai 2 CH legato un OH (il secondo CH è beta)
  - - - (ad es. come esteri)
        
        vengono liberate
        
        a seguito
        
        di una reazione
- - - - sebbene
        
        l'effetto sia minore
        
        a causa
        
        dello effetto +R
        
        del gruppo Y
  - - - si trasferisce
        
        al C in beta:
        
        il doppio legame
        
        C-C diviene elettron-povero
        
        e l'ossigeno
        
        diviene il centro basico
  - - - carbonilico alfa, beta-insaturo
        
        è analogo
        
        a quella di
        
        un diene coniugato,
        
        ma la direzione
        
        di spostarono
        
        degli elettroni
        
        è obbligata
        
        verso l'ossigeno
  - - - reagiscono come elettrofili
    - - da vari Nucleofili
        
        in posizione beta
        
        con un meccanismo
        
        di addizione nucleofila
        
        al doppio legame
  - - - --->NH3-N(+)H2-CH2-CH=C (legato a O- e CH3)
        
        ----(prototropia) -->
        
        H3C-NH-CH2-CH=C (legato a OH e CH3) <---->> H3C-NH-CH2-CH2-C (legato con doppio legame a O e singolo a CH3)
- - - - in abbondanza
        
        negli agrumi
        
        come prodotto
        
        di catabolismo
        
        dei carboidrati
        
        (ciclo di Krebs)
    - - come additivo alimentare
        
        (acidificante e conservante)
  - - - 3 configurazioni
        
        S, S(-)
        
        e meso (inattivo)
        
        R,R(+)
    - - è prevalentemente
        
        lo R,R
    - - della fermentazione alcolica
  - - - viene indicata
        
        da una lettera greca
  - - - è a configurazione S
        
        (serie L)
    - - della glicolisi
      - e si accumula
        
        nei muscoli
        
        sotto sforzo (dolore)
  - - - diffusi
        
        tra le biomolecole
  - - - barbabietola,
        
        uva immatura
    - - la pelle:
        
        esfoliante in dermatologia
- - - - è esclusivamente
        
        indicativa
        
        delle varie reazioni
    - - tutti i prodotti
        
        nei vari stadi,
        
        nè è bilanciata
        
        stechiometricamente
- - - - a) adiacente stabili al riscaldamento
      - b) posizione relativa 1,3, (o beta) decarbossilano (perdono CO2) anche a T° ambiente
  - - - (o 2 carbossili)
        
        impartisce
        
        a questi composti
        
        una reattività
        
        che dipende
        
        dalla distanza relativa
        
        1 more item...
  - - - di decarbossilazione spontanea
        
        costituisce
        
        una delle vie biologiche
        
        per la demolizione
        
        delle molecole organiche
        
        (tramite beta-ossidazione)
        
        1 more item...
- - - - hanno rilevanza biologica
  - - - 3) beta-cheto-acidi
        
        ed acidi bicarbossilici
      - 4) reazioni collegate
        
        a tali comportamenti chimici
      - 2) ossiacidi
      - 1) sistemi enonici
  - - - è presente
        
        una seconda funzione
        
        (doppio legame,
        
        ossidrile,
        
        gruppo carbonilico
        
        o carbossilico)
        
        a distanza opportuna
        
        dalla funzione carbonilica
        
        (o acilica),
        
        1 more item...
- - - - degli acidi malonici
      - e i beta-chetoesteri
        
        sono stabili
  - - - nella situazione1,3(o beta) dicarbonilica
        
        è legato
        
        all'esistenza
        
        di una situazione ciclica
        
        stabilizzata
        
        da un forte legame-H
        
        1 more item...
- - - - con 2 o 3 C di separazione
        
        tra i carbossili
- - - - è usata in biologia
        
        nella sintesi
        
        degli acidi grassi
        
        a partire dal malonato
        
        dietilico
        
        legato da una proteina
        
        1 more item...
- - - - il metile
        
        degli esteri malonici
        
        è posizionato 1,3-diacilica
        
        (pKa= 13)
        
        ed è completamente
        
        deprotonabile
        
        con formazione quantitativa
        
        di un enolato
    - - la saponificazione
        
        dei prodotti
        
        di mono- o di-alchilazione
        
        conduce ai corrispondenti
        
        anioni dicarbossilato
        
        che, per acidificazione,
        
        1 more item...
    - - l'acido malonico
        
        decarbossila
        
        facilmente,
        
        ma i suoi esteri
        
        sono stabili
    - - l'enolato del malonato
        
        dietilico
        
        può essere usato
        
        come nucleofilo al C
        
        per reazioni di tipo SN2
        
        su alogenuri alchilici
        
        1 more item...