Please enable JavaScript.

Coggle requires JavaScript to display documents.

CICLOALCANI E CONFOMERI - Coggle Diagram

- - - - prima del numero
        
        di atomi di C
        
        per il resto-->
        
        regola IUPAC
        
        (es 1,1-dimetilciclopropano)
  - - - sempre
        
        la più piccola
  - - - si dividono in gruppi,
        
        quelli che contengono
        
        3 e 4 C,
        
        sono piccoli
        
        e sono anelli tensionali
        
        con angoli di legame
        
        che sono
        
        1 more item...
        
        quelli con 5 a 7 C
        
        sono più comuni
        
        e più stabili,
        
        in particolare
        
        il ciclopentano
        
        e cicloesano
        
        a numero
        
        più alto del cicloottasno
        
        al ciclododecano
        
        e i macrocicli,
        
        sono meno frequenti
        
        perchè difficili
        
        1 more item...
  - - - è uguale
        
        anche per i cicli
- - - - graficamente
        
        la situazione spaziale
        
        delle molecole
  - - - per comprendere
        
        l'interazione
        
        repulsiva
        
        nelle nuvole elettroniche
- - - - chimiche
      - e fisiche
        
        diverse
        
        e sono separabili
        
        tra loro
        
        con le comuni
        
        metodologie
    - - per il differente
        
        arrangiamento
        
        spaziale
        
        dei sostituenti
        
        ma non hanno alcuna
        
        relazione di specularità
        
        1 more item...
  - - - che ha i sostituenti
        
        legati agli
        
        stessi atomi di C
        
        ma che differiscono
        
        soltanto
        
        per la posizione relativa
  - - - sono diasteroisomenri
  - - - tra loro
  - - - in composti a catena aperta
  - - - la catena
        
        a zig-zag
        
        ed adagiata
        
        sul pano del foglio
        
        si determinano
        
        2 piani:
    - - 2 sostituenti
        
        nella catena
        
        possono formarsi
        
        2 diasterosomeri: sin (cis) e anti (trans)
    - - rispetto all'osservatore
- - - - energia più bassa
    - - energia più alta
        
        e tenderà a spostarsi
        
        ad energia più bassa
        
        per un confort
  - - - lungo legame sigma
  - - - comporta
        
        un aumento dell'energia
        
        potenziale (conformazionale)
        
        della molecola
        
        rispetto ad
        
        un valore minimo
        
        1 more item...
- - - - conformazioni
        
        e ad ognuno di essi
        
        compete un'energia
        
        (energia conformazionale)
  - - - di rotazione
        
        di quanto teoricamente
        
        prevedibile, esistono:
        
        assetti spaziali favoriti
        
        (minimi energetici)
        
        assetti spaziali sfavoriti
        
        (massimi energetici)
  - - - di molecole,
        
        mentre i massimi
        
        costituiscono
        
        delle barriere energetiche
        
        tra minimi adiacenti
  - - - solo i legami sigma
        
        ma non è del tutto
        
        libera
        
        perchè ci sono
        
        degli assetti spaziali
        
        favorevoli
        
        ed altri
        
        1 more item...
  - - - sono piccole
        
        (5-10Kcal/mol),
        
        l'energia generata
        
        dagli urti molecolari
        
        è sufficiente
        
        a far superare
        
        1 more item...
  - - - di bassa energia
        
        sono in equilibrio dinamico
        
        e si convertono
        
        continuamente
        
        l'una nell'altra
- - - - rappresentati
        
        come anelli piatti
        
        perpendicolari
        
        al piano del foglio
  - - - perciò
        
        verticali
        
        e paralleli
  - - - non corrisponde
        
        alla realtà
        
        perchè
        
        gli angoli di legame
        
        sono distorti
- - - - degli alcani
  - - - è composto
        
        dal nome
        
        della catena
        
        preceduti
        
        dalla parola ciclo
  - - - ciclici
  - - - ma con ciclo davanti
  - - - ciclopropano
      - ciclobutano
    - - ciclopentano
      - cicloesano
      - cicloeptano
    - - cicloottano
      - ciclonano
      - ciclodecano
      - cicloundecano
      - ciclododecano
    - - sopra 12 carboni
- - - - e questo si specifica
        
        con cis e trans
  - - - con 2 gruppi funzionali
        
        legati,
        
        questi possono essere
        
        posizionati
        
        sopra
        
        o sotto l'anello
  - - - evidenti
        
        le implicazioni
        
        stereochimiche
  - - - stereochimici
- - - - tanto maggiore sarà
        
        la presenza di
        
        un confomero
        
        all'equilibrio
  - - - (delta) G° = - RT lnKeq = -RT ln (n/N) = -RT 2.3log(n/N)
      - log (n/N) = - ((delta) G°/ 2.3RT)
      - n = frazione di molecole ad alta energia
        
        N = frazione di molecole a bassa energia
        
        R = 1.987 cal gradi-1 mol-1
        
        T = Kelvin (25°= 298K°)
  - - - provoca lo spostamento
        
        dell'equilibrio
        
        verso quella
        
        più stabile
  - - - n/N= 9 x 10 alla -2
      - 0,9% eclissato, 99,1% sfalsato
  - - - una differenza di
        
        3 Kcal7mol
        
        per spostare completamente
        
        un equilibrio
- - - - tra i minimi conformazionali?
  - - - tra gli orbitali
        
        in eclissi
    - - di Van del Wals
        
        tra gli atomi
        
        in eclissi
  - - - ad assumere
        
        le conformazioni
        
        di minore energia
        
        si dice energia torsionale
        
        o di strain
  - - - per le conformazioni
        
        tipo butano-anti
        
        (conformazione + stabile
        
        ottano),
        
        è la ragione
        
        della rappresentazione
        
        1 more item...
  - - - è quella sfalsata
        
        con legame sigma
        
        sfalsato
- - - - lo stesso contenuto energetico
        
        (stabilità)
  - - - delle dimensioni
        
        dell'anello
  - - - E straun= 27,6 Kcal/mol
      - c'è eclissi
        
        tra tuti gli idrogeni
      - il ciclopropano
        
        non è molto tensionato,
        
        il carbonio Sp3
        
        non ha legami
        
        di 109° ma
        
        dovrebbe di 60°
      - gli orbitali
        
        dei carboni
        
        non riescono
        
        a sovrapporsi
        
        lungo l'asse,
        
        ma in modo parziale
        
        e formano
        
        1 more item...
      - instabilità molecolare
        
        ha una disposizione
        
        degli atomi
        
        di carbonio
        
        in modello carbonio
        
        comporta che
        
        1 more item...
      - ciclopropano
        
        è un modello instabile
    - - E strain= 26,3 Kcal/mol
        
        in realtà:
        
        ulteriore ripiegamento a 88°
        
        pseudorazione: conformazione a farfalla
      - se fosse planare
        
        completa eclissi
    - - E stain= 6,5 Kcal/mol
      - se fosse planare:
        
        angoli interni di 108°,
        
        ma tutti gli H
        
        in eclissi
    - - conformazione a sedia
        
        3C (o) su un piano superiore
        
        3C (*) su piano inferiore
        
        6H assiali, 6H equatoriali
        
        gli H assiali sono
        
        1,2-trans
        
        gli H equatoriali sono
        
        1,2-trans
      - la conformazione a sedia (S1)
        
        è in equilibrio,
        
        tramite pseudorotazioni,
      - con un'altra sedia (S2)
        
        isoenergetica
        
        (ugualmente popolata)
      - nel passaggio S1/S2
        
        gli idrogeni assiali
        
        divengono equatoriali
        
        e viceversa
- - - - di 0,8 Kcal/mol
    - - di 3,7 Kcal/mol
  - - - della energia conformazionale
        
        (rispetto cicloesano)
  - - - interazioni 1,3-diassiali
  - - - assimilando i 2 CH2
        
        in 3 e 6 a 2 CH3
        
        si osservano
        
        2 conformazioni
        
        butano anti
        
        (catena 1',1,2,3 e 1',1,6,5):
        
        1 more item...
  - - - gauche originate
        
        da un sostituente assiale
        
        nei derivati
        
        del cicloesano
        
        possono essere
        
        rilevate contando
        
        1 more item...
  - - - metilcicloesano
        
        esaminando
        
        le 2 possibili conformazioni
        
        a sedia
  - - - è popolata al 95%,
    - - al 5%
  - - - isoenergetiche
        
        ed ugualmentepopolate:
        
        ciò non è
        
        più vero se
        
        sono presenti
        
        sostituenti
  - - - assimilando i 2 CH2
        
        in 3 e 6 a 2 CH3
        
        si osservano
        
        2 conformazioni
        
        butano anti
        
        (catena 1',1,2,3 e 1',1,6,5):
        
        1 more item...