Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
LEGAME - Coggle Diagram
LEGAME
il legame chimico
il moto
dell'elettrone
è correlato ad
una serie
valori di energia permessa
per un dato elettrone
ciascun livello
energetico
permesso
corrisponde ad
una particolare orbitale
l'orbitale determina
zone dello spazio
(orbitali atomici),
ove si ha il 95%
di probabilità
di esistenza
di un determinato elettrone.
la forma e direzione
dell'orbitale atomico
hanno forme differenti
orbitale s, sferici:
non direzionale
3 orbitali p,
gli assi cortesini
(px, py, pz)
direzionali: angoli 90°
C=
elettronegatività intermedia,
ne accetta
e ne perde elettroni,
non può ne prendere
ne perdere elettroni,
quindi si unisce
con altri atomi
con cui mettere elettroni
in comune
e fare legame covalente
caratteristiche composti organici
tutto è legato
alla posizione
centrale del C
nella tavola periodica
degli elementi.
e ne deriva:
3) stabilità elevata
del legame covalente C-C
(C-C -->85Kcal/mole
mentre Si-Si -->53 Kcal/mol)
4) replicabilità
del legame covalente C-C
senza perdita
di stabilità:
catene C-C di lunghezza
(teoricamente) infinita,
2) possibilità
di assumere
con facilità stati
di ossidazione tra -4 e +4
5) stabilità agli ossidanti
del legame covalente C-C
relativamente alto
(il legame C-C si ossida
sviluppando 89Kcal/mole,
il legame Si-Si
si ossida molto
1 more item...
1) elettronegatività (2,5)
intermedia tra H(2,1)
e F (4,0)
6) possibilità
del C di assumerne
tre diverse ibridazioni
(sp3, sp2, sp)
e legare,
di conseguenza,
4 gruppi, o 3, o 2
7) possibilità
per le catene di atomi
di carbonio
di assumere
arrangiamenti
lineari,
ramificati,
ciclici,
possibili arrangiamenti
1 more item...
8) funzionalizzazione
del carbonio
con etero-elementi
(O, N, S, alogeni, ecc)
9) stereochimica
gli elementi
costituitivi
dei composti organici
sono pochi:
H,
O,
N,
C,
(S, P, alogni
metalli in tracce),
essendo O2 e N2
(costituenti dell'atmosfera)
gli altri elementi
rappresentano
solo lo 1% in peso
della crosta terrestre
il numero di
composto organici
noti,
è dell'ordine di 10 alla 7,
ma teoricamente,
il numero
può essere infinito
applicazione al metano CH4
stato fondamentale bivalente-->
solo in CO
stato normale
(tetravalente)-->
le 2 valenze in più permettono
la formazione di 2 legami
con guadagno energetico
di circa 200kcal/mol
C= 1s2, 2s2, 2p2
i 4 legami CH
del metano sono
isoenergetici
conseguenze dell'ibridazione
c) lunghezza dei legami
(un legame è tanto più forte
quanto è più corto):
sp2-sp2
33% carattere s,
legami corti,
sp-sp
50% carattere s,
legami molto corti,
sp3-sp3
25% carattere s,
legami lunghi,
b) rotazione attorno ai legami
sp2-sp2
rotazione impedita
sp-sp
rotazione impedita
sp3-sp3
rotazione libera
a) geometria molecolare
angoli valenza di:
120° sp2,
180° sp,
109°, 20° sp3
sp3--> spaziale,
sp2-> su un piano
sp--> lineare,
con legami pi greco-->
molecola non si può
muovere
(legame C-C
non si muove),
tanto più carattere s
all'orbitale=
più vicino al nucleo
formazione legame covalente
legame covalente:
"overlap" (sovrapposizione)
degli orbitali atomici
con formazione
di orbitali molecolari
legami covalenti
con elettroni lungo
la congiungente
i nuclei si chiamano
"legame sigma"
ibridazione carbonio
3 possibilità:
a) ibridazione sp3 o tetraedrica
gli orbitali sp3 hanno:
25% carattere s,
75% carattere p
sono diretti verso
i vertici di
un tetraedro regolare
con angoli di 109° 20'
metano
etano
gas, idrocarburo,
basso peso molecolare,
formula bruta= C2H6
(s+ px+ py+ pz)-> 4 sp3
4 orbitali atomici
si ibridano,
si formano 4 orbitali atomici
(sp3) identici
a minore energia
1 more item...
b) ibridazione sp2 o trigonale
(s+ px+ py) + pz--> 3sp2 + pz
3 orbitali atomici
si ibridano,
si formano 3 orbitali
atomici (sp2)
identici a minore
1 more item...
gli orbitali sp2 hanno:
33% carattere s
66% carattere p
in alcuni casi,
atomi di C,
formano doppio legame pi greco,
in cui orbitale sigma
perpendicolare con sp2,
e non può interagire
1 more item...
3 orbitali ibridi (sp2)
con geometria trigonale
(120° sul piano),
l'orbitale non ibridato
si colloca perpendicolarmente
al piano degli altri 3
1 more item...
il doppio legame C-C
non può ruotare attorno
al suo asse:
si perderebbe
1 more item...
sigma+ pi greco= doppio legame C=C
etilene,
è un'esempio
di atomi carboni
con doppio legame,
(C2H4),
prodotto
nelle piante
ha importanti funzioni:
fa cadere (abscissione)
le foglie
e frutta,
riduce allungamento
del fusto,
altera
proprietà meccaniche
1 more item...
inibisce crescita radici,
matura la frutta,
c) ibridazione sp o lineare
(s+ px)+ py + pz--> 2sp + py + pz
2 orbitali atomici
si ibridano,
si formano
2 orbitali atomici (sp)
identici (minore energia)
1 more item...
gli orbitali sp hanno:
50% carattere s
50% carattere p
2 orbitali ibridi (sp2)
con geometria lineare 1(80°)
la rotazione su sè stesso
del triplo legame C-C
non produce modifiche
delle distanze
1 more item...
sigma + 2 pi greco= triplo legame C-C
etino= acetilene
hanno
un solo orbitale s e uno p,
carattere S maggiore
rispetto agli altri,
e dal punto elettronegativo
orbitale S è più elettronegativo
dell'orbitale P perchè
più vicino al nucleo
rimescolamento
gli orbitali atomici (s + p)
si possono ottenere
orbitali ibridi
ad energia inferiore
rappresentazione geometria molecole
un carbonio è ibridato:
sp
se ha legame pi greco
(legato a 2 atomi9,
un orbitale vuoto
non partecipa
all'ibridazione
(rimane p)
sp2
se ha legame pi greco
(legato a 3 atomi),
un doppietto elettronico
vale come
un legame singolo
sp3
se ha solo legami sigma
(legato a 4 atomi),
hanno tutti
ibridazione spaziale,
anione è
elettrone in più
rispetto al normale,
carbocatione è sp2-->
è orbitale p
vuoto in attesa
del legame,
elettroni è instabile
per raggiungere
ottetto,
ed è ad alta energa
è meno stabile perchè
non ha ottetto completo
