LEGAME

caratteristiche composti organici

formazione legame covalente

il legame chimico

ibridazione carbonio

tutto è legato

e ne deriva:

gli elementi

essendo O2 e N2

il numero di

composto organici

noti,

è dell'ordine di 10 alla 7,

ma teoricamente,

il numero

può essere infinito

costituitivi

dei composti organici

sono pochi:

H,

O,

N,

C,

(S, P, alogni

metalli in tracce),

(costituenti dell'atmosfera)

gli altri elementi

rappresentano

solo lo 1% in peso

della crosta terrestre

alla posizione

centrale del C

nella tavola periodica

degli elementi.

3) stabilità elevata

4) replicabilità

2) possibilità

5) stabilità agli ossidanti

1) elettronegatività (2,5)

6) possibilità

intermedia tra H(2,1)

e F (4,0)

di assumere

con facilità stati

di ossidazione tra -4 e +4

del legame covalente C-C

(C-C -->85Kcal/mole

mentre Si-Si -->53 Kcal/mol)

del legame covalente C-C

senza perdita

di stabilità:

catene C-C di lunghezza

(teoricamente) infinita,

del legame covalente C-C

relativamente alto

(il legame C-C si ossida

sviluppando 89Kcal/mole,

il legame Si-Si

si ossida molto

più facilmente

in quanto sviluppa

163 Kcal/mole)

del C di assumerne

tre diverse ibridazioni

(sp3, sp2, sp)

e legare,

di conseguenza,

4 gruppi, o 3, o 2

7) possibilità

per le catene di atomi

di carbonio

di assumere

arrangiamenti

lineari,

ramificati,

ciclici,

possibili arrangiamenti

5 Carboni legsti:

image

8) funzionalizzazione

9) stereochimica

del carbonio

con etero-elementi

(O, N, S, alogeni, ecc)

il moto

dell'elettrone

è correlato ad

una serie

valori di energia permessa

per un dato elettrone

ciascun livello

energetico

permesso

corrisponde ad

una particolare orbitale

l'orbitale determina

zone dello spazio

(orbitali atomici),

ove si ha il 95%

di probabilità

di esistenza

di un determinato elettrone.

la forma e direzione

dell'orbitale atomico

hanno forme differenti

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orbitale s, sferici:

3 orbitali p,

non direzionale

image

gli assi cortesini

(px, py, pz)

direzionali: angoli 90°

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C=

elettronegatività intermedia,

ne accetta

e ne perde elettroni,

non può ne prendere

ne perdere elettroni,

quindi si unisce

con altri atomi

con cui mettere elettroni

in comune

e fare legame covalente

legame covalente:

"overlap" (sovrapposizione)

degli orbitali atomici

con formazione

di orbitali molecolari

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legami covalenti

con elettroni lungo

la congiungente

i nuclei si chiamano

"legame sigma"

applicazione al metano CH4

stato fondamentale bivalente-->

stato normale

C= 1s2, 2s2, 2p2

solo in CO

(tetravalente)-->

le 2 valenze in più permettono

la formazione di 2 legami

con guadagno energetico

di circa 200kcal/mol

i 4 legami CH

del metano sono

isoenergetici

3 possibilità:

rimescolamento

a) ibridazione sp3 o tetraedrica

gli orbitali atomici (s + p)

si possono ottenere

orbitali ibridi

ad energia inferiore

gli orbitali sp3 hanno:

(s+ px+ py+ pz)-> 4 sp3

4 orbitali atomici

si ibridano,

si formano 4 orbitali atomici

(sp3) identici

a minore energia

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25% carattere s,

75% carattere p

sono diretti verso

i vertici di

un tetraedro regolare

con angoli di 109° 20'

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metano

etano

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gas, idrocarburo,

formula bruta= C2H6

basso peso molecolare,

image

b) ibridazione sp2 o trigonale

(s+ px+ py) + pz--> 3sp2 + pz

3 orbitali atomici

si ibridano,

si formano 3 orbitali

atomici (sp2)

identici a minore

energia e avanza

un orbitale p

gli orbitali sp2 hanno:

33% carattere s

66% carattere p

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in alcuni casi,

atomi di C,

formano doppio legame pi greco,

in cui orbitale sigma

perpendicolare con sp2,

e non può interagire

con sp2

3 orbitali ibridi (sp2)

con geometria trigonale

(120° sul piano),

l'orbitale non ibridato

si colloca perpendicolarmente

al piano degli altri 3

e può formare

un legsme pi greco

con altro orbitale p

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il doppio legame C-C

non può ruotare attorno

al suo asse:

si perderebbe

la sovrapposizione

degli orbitali atomici

con rottura del legami pi greco

sigma+ pi greco= doppio legame C=C

etilene,

è un'esempio

di atomi carboni

con doppio legame,

(C2H4),

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prodotto

nelle piante

ha importanti funzioni:

fa cadere (abscissione)

riduce allungamento

altera

inibisce crescita radici,

matura la frutta,

le foglie

e frutta,

del fusto,

proprietà meccaniche

della parete cellulare,

c) ibridazione sp o lineare

(s+ px)+ py + pz--> 2sp + py + pz

2 orbitali atomici

si ibridano,

si formano

2 orbitali atomici (sp)

identici (minore energia)

e avanzano 2 orbitali p

gli orbitali sp hanno:

50% carattere s

50% carattere p

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2 orbitali ibridi (sp2)

con geometria lineare 1(80°)

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la rotazione su sè stesso

del triplo legame C-C

non produce modifiche

delle distanze

interatomiche:

non ha significato fisico

etino= acetilene

sigma + 2 pi greco= triplo legame C-C

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hanno

un solo orbitale s e uno p,

carattere S maggiore

rispetto agli altri,

e dal punto elettronegativo

orbitale S è più elettronegativo

dell'orbitale P perchè

più vicino al nucleo

conseguenze dell'ibridazione

c) lunghezza dei legami

b) rotazione attorno ai legami

a) geometria molecolare

angoli valenza di:

120° sp2,

180° sp,

109°, 20° sp3

sp2-sp2

sp-sp

sp3-sp3

rotazione impedita

rotazione impedita

rotazione libera

(un legame è tanto più forte

quanto è più corto):

sp2-sp2

sp-sp

sp3-sp3

50% carattere s,

33% carattere s,

25% carattere s,

legami molto corti,

legami corti,

legami lunghi,

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sp3--> spaziale,

sp2-> su un piano

sp--> lineare,

con legami pi greco-->

molecola non si può

muovere

(legame C-C

non si muove),

tanto più carattere s

all'orbitale=

più vicino al nucleo

rappresentazione geometria molecole

un carbonio è ibridato:

sp

un orbitale vuoto

sp2

un doppietto elettronico

sp3

se ha solo legami sigma

se ha legame pi greco

(legato a 4 atomi),

(legato a 3 atomi),

se ha legame pi greco

(legato a 2 atomi9,

vale come

un legame singolo

non partecipa

all'ibridazione

(rimane p)

hanno tutti

ibridazione spaziale,

anione è

elettrone in più

rispetto al normale,

carbocatione è sp2-->

è orbitale p

vuoto in attesa

del legame,

elettroni è instabile

per raggiungere

ottetto,

ed è ad alta energa

è meno stabile perchè

non ha ottetto completo