LEGAME
caratteristiche composti organici
formazione legame covalente
il legame chimico
ibridazione carbonio
tutto è legato
e ne deriva:
gli elementi
essendo O2 e N2
il numero di
composto organici
noti,
è dell'ordine di 10 alla 7,
ma teoricamente,
il numero
può essere infinito
costituitivi
dei composti organici
sono pochi:
H,
O,
N,
C,
(S, P, alogni
metalli in tracce),
(costituenti dell'atmosfera)
gli altri elementi
rappresentano
solo lo 1% in peso
della crosta terrestre
alla posizione
centrale del C
nella tavola periodica
degli elementi.
3) stabilità elevata
4) replicabilità
2) possibilità
5) stabilità agli ossidanti
1) elettronegatività (2,5)
6) possibilità
intermedia tra H(2,1)
e F (4,0)
di assumere
con facilità stati
di ossidazione tra -4 e +4
del legame covalente C-C
(C-C -->85Kcal/mole
mentre Si-Si -->53 Kcal/mol)
del legame covalente C-C
senza perdita
di stabilità:
catene C-C di lunghezza
(teoricamente) infinita,
del legame covalente C-C
relativamente alto
(il legame C-C si ossida
sviluppando 89Kcal/mole,
il legame Si-Si
si ossida molto
più facilmente
in quanto sviluppa
163 Kcal/mole)
del C di assumerne
tre diverse ibridazioni
(sp3, sp2, sp)
e legare,
di conseguenza,
4 gruppi, o 3, o 2
7) possibilità
per le catene di atomi
di carbonio
di assumere
arrangiamenti
lineari,
ramificati,
ciclici,
possibili arrangiamenti
5 Carboni legsti:
8) funzionalizzazione
9) stereochimica
del carbonio
con etero-elementi
(O, N, S, alogeni, ecc)
il moto
dell'elettrone
è correlato ad
una serie
valori di energia permessa
per un dato elettrone
ciascun livello
energetico
permesso
corrisponde ad
una particolare orbitale
l'orbitale determina
zone dello spazio
(orbitali atomici),
ove si ha il 95%
di probabilità
di esistenza
di un determinato elettrone.
la forma e direzione
dell'orbitale atomico
hanno forme differenti
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orbitale s, sferici:
3 orbitali p,
non direzionale
gli assi cortesini
(px, py, pz)
direzionali: angoli 90°
C=
elettronegatività intermedia,
ne accetta
e ne perde elettroni,
non può ne prendere
ne perdere elettroni,
quindi si unisce
con altri atomi
con cui mettere elettroni
in comune
e fare legame covalente
legame covalente:
"overlap" (sovrapposizione)
degli orbitali atomici
con formazione
di orbitali molecolari
legami covalenti
con elettroni lungo
la congiungente
i nuclei si chiamano
"legame sigma"
applicazione al metano CH4
stato fondamentale bivalente-->
stato normale
C= 1s2, 2s2, 2p2
solo in CO
(tetravalente)-->
le 2 valenze in più permettono
la formazione di 2 legami
con guadagno energetico
di circa 200kcal/mol
i 4 legami CH
del metano sono
isoenergetici
3 possibilità:
rimescolamento
a) ibridazione sp3 o tetraedrica
gli orbitali atomici (s + p)
si possono ottenere
orbitali ibridi
ad energia inferiore
gli orbitali sp3 hanno:
(s+ px+ py+ pz)-> 4 sp3
4 orbitali atomici
si ibridano,
si formano 4 orbitali atomici
(sp3) identici
a minore energia
25% carattere s,
75% carattere p
sono diretti verso
i vertici di
un tetraedro regolare
con angoli di 109° 20'
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metano
etano
gas, idrocarburo,
formula bruta= C2H6
basso peso molecolare,
b) ibridazione sp2 o trigonale
(s+ px+ py) + pz--> 3sp2 + pz
3 orbitali atomici
si ibridano,
si formano 3 orbitali
atomici (sp2)
identici a minore
energia e avanza
un orbitale p
gli orbitali sp2 hanno:
33% carattere s
66% carattere p
in alcuni casi,
atomi di C,
formano doppio legame pi greco,
in cui orbitale sigma
perpendicolare con sp2,
e non può interagire
con sp2
3 orbitali ibridi (sp2)
con geometria trigonale
(120° sul piano),
l'orbitale non ibridato
si colloca perpendicolarmente
al piano degli altri 3
e può formare
un legsme pi greco
con altro orbitale p
il doppio legame C-C
non può ruotare attorno
al suo asse:
si perderebbe
la sovrapposizione
degli orbitali atomici
con rottura del legami pi greco
sigma+ pi greco= doppio legame C=C
etilene,
è un'esempio
di atomi carboni
con doppio legame,
(C2H4),
prodotto
nelle piante
ha importanti funzioni:
fa cadere (abscissione)
riduce allungamento
altera
inibisce crescita radici,
matura la frutta,
le foglie
e frutta,
del fusto,
proprietà meccaniche
della parete cellulare,
c) ibridazione sp o lineare
(s+ px)+ py + pz--> 2sp + py + pz
2 orbitali atomici
si ibridano,
si formano
2 orbitali atomici (sp)
identici (minore energia)
e avanzano 2 orbitali p
gli orbitali sp hanno:
50% carattere s
50% carattere p
2 orbitali ibridi (sp2)
con geometria lineare 1(80°)
la rotazione su sè stesso
del triplo legame C-C
non produce modifiche
delle distanze
interatomiche:
non ha significato fisico
etino= acetilene
sigma + 2 pi greco= triplo legame C-C
hanno
un solo orbitale s e uno p,
carattere S maggiore
rispetto agli altri,
e dal punto elettronegativo
orbitale S è più elettronegativo
dell'orbitale P perchè
più vicino al nucleo
conseguenze dell'ibridazione
c) lunghezza dei legami
b) rotazione attorno ai legami
a) geometria molecolare
angoli valenza di:
120° sp2,
180° sp,
109°, 20° sp3
sp2-sp2
sp-sp
sp3-sp3
rotazione impedita
rotazione impedita
rotazione libera
(un legame è tanto più forte
quanto è più corto):
sp2-sp2
sp-sp
sp3-sp3
50% carattere s,
33% carattere s,
25% carattere s,
legami molto corti,
legami corti,
legami lunghi,
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sp3--> spaziale,
sp2-> su un piano
sp--> lineare,
con legami pi greco-->
molecola non si può
muovere
(legame C-C
non si muove),
tanto più carattere s
all'orbitale=
più vicino al nucleo
rappresentazione geometria molecole
un carbonio è ibridato:
sp
un orbitale vuoto
sp2
un doppietto elettronico
sp3
se ha solo legami sigma
se ha legame pi greco
(legato a 4 atomi),
(legato a 3 atomi),
se ha legame pi greco
(legato a 2 atomi9,
vale come
un legame singolo
non partecipa
all'ibridazione
(rimane p)
hanno tutti
ibridazione spaziale,
anione è
elettrone in più
rispetto al normale,
carbocatione è sp2-->
è orbitale p
vuoto in attesa
del legame,
elettroni è instabile
per raggiungere
ottetto,
ed è ad alta energa
è meno stabile perchè
non ha ottetto completo