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CHIMICA: REAZIONI DA SAPERE - Coggle Diagram
CHIMICA: REAZIONI DA SAPERE
CENTRI CHIARLI
trovare i centri chirali
numero massimo di stereoisomeri
riconoscere sostituenti (eventualmente metterli in ordine di acidità o basicità)
ALOGENURI ALCHILIC
SOSTITUZIONE
SN2
Alogenuro alchilico 1/3, preferiti solventi polari aprotici, nucleofili poco ingombrati e forti, inversione di configurazione
SN1
Alogenuro alchilico 2/3, racemizzazione, solo solventi polari protici, Nu non per forza forte, trasposizione
ELIMINAZIONE (beta-eliminazione)
E1
2 passaggi
formazione carbocatione.
viene deprotonato il C Beta che è più sostituito
per la regola di Zaitsev questo andrà a formare l'alchene più sostituito
E2
1 stadio
deprotonazione del C beta più sostituito
regola di Zaitsev
BENZENI
SEAr (Sostituzione elettronica aromatica)
ALOGENAZIONE
ALCHILAZIONE
(OSSIDUZIONE)
SOLFONAZIONE
ALCILAZIONE
NITRAZIONE
(RIDUZIONE)
ALCOLI
DISIDRATAZIONE ALCOLI
ALCOL + ACIDO DI LEWIS > ALCHENE > (E1) > ETERE
OSSIDAZIONE ALCOLI (ALCOL + H2CrO4)
alcol primario > aldeide > estere
alcol secondario > chetone
ALDEIDE
aldeide + eccesso di alcol ==> emiacetale ==> acetale
REAZIONI CON NUCLEOFILI ALL'N
ALDEIDE + AMMINA PRIMARIA (ambiente acido) = IMMINA
NB: l'immina può essere ridotta per dare ammina primaria o secondaria
CHETONI
reattività data dal C=O
ambiente acido
ambiente basico
REAZIONI CON NUCLEOFILI ALL'N
CHETONE +AMMINA PRIMARIA (ambiente acido) = IMMINE
NB: l'immina può essere ancora ridotta in ammina o primaria o secondaria + H2 ==> (Ni)
ALFA-ALOGENAZIONE
TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA
CHETONE + HA
CHETONE + B-
si parte da una forma chetonica e si arriva ad avere una forma enolica.
ADDIZIONE ROH
in caso di eccesso di alcol > EMIACETALE > ACETALE
SIA IN AMBIENTE ACIDO CHE BASCIO > si forma EMIACETALE
1) + HA 2) CC 3) + ROH 4) + Cl- 5) emi 6) +HA 7) CC 8) + ROH 9) +Cl- 10) acetale
ANIONI ENOLATO
CONDENSAZIONE ALDOLICA
possono essere base o acido catalizzate
2 chetoni uguali = beta-idrossichetone
2 aldeidi uguali = beta-idrossialdeide
CONDENSAZIONE ALDOLICA INCROCIATA
chetone + sè stesso
aldeide + chetone
aldeide + sè stessa
chetone + aldeide
reazioni base catalizzate, base forte
CONDENSAZIONE DI CLAISEN
due molecole di estere + base forte
beta-chetoestere
una molecola di estere + un composto carbossilico * base forte
b-chetoestere
CONDENSAZIONE DI CLAISEN INCROCIATA
due molecole di estere diverse
una molecola deve essere enolizzabile
deve avere H in alfa sul carbonile
una molecola non deve essere enolizzabile
IDROLISI E DECARBOSSILAZIONE DEI BETA-CHETOESTERI
ACIDFICAZIONE
DECARBOSSILAZIONE
attraverso il calore perdiamo una moll di CO2
SAPONIFICAZIONE
base forte (al posto di OR avremo OH)
AUTOCONDENSAZIONE
prodotto della condensazione di Claisen
Formazione di un CHETONE
ALCANI
ALOGENAZIONE RADICALICA
alcano + cl2 o br2
reazione radicalica
EQUILIBRIO CONFORMAZIONALE
Struttura a sedia
EPOSSIDI
Reattività in catalisi acida
SN2 ma attacca come SN1 (C + sostituito)
epossido in ambiente acido
Reattività in catalisi basica
epossido + ione alcossido (base forte)
SN2 classica (C - sostituito)
il gruppo uscente è il legame tra C e O
preparazione
DIENI
ADDIZIONE ELETTROFILA A DIENI NON CONIUGATI
come alcheni
ADDIZIONE ELETTROFILA A DIENI CONIUGATI
prodotto 1: addizione 1,2
temperatura bassa, controllo cinetico
prodotto 2: addizione 1,4
temperatura alta, controllo termodinamico
ISOMERI
CONFORMAZIONALI
STESSA FORMULA MOLECOLARE
DIVERSA DISPOSIZIONE SPAZIALE (cambiano i tipi di legami )
CONFIGURAZIONALI
STESSA FORMULA MOLECOLARE E UGUALE CONNETTIVITà (Isomeri, CIS, TRANS, E,Z)
COSTITUZIONALI
STESSA FORMULA MOLECOLARE, DIVERSA CONNETTIVITà
DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI
ESTERI
acido carbossilico + alcol (ambiente acido)
ESTERIFICAZIONE DI FISCHER
estere+ acqua
TRANSESTERIFCAZIONE
catalizzata da acidi
il gruppo R1 dell'OR1 dell'estere si scambia con il gruppo R2 dell'alcol (R2OH). l'acido carbossilico riceverà l'R2, mentre l'alcol riceverà l'r1
CLORURI ACILICI
REAZIONE CON AMMONIACA E AMMINE
Cloruro acilico + gruppo amminico ==> ammide + HCl (reazione molto veloce)
REAZIONE CON ACQUA (IDROLISI)
ALCHENI
ADDIZIONE DI ACIDO ALOGENIDIRICO
ALCHENE + HX (MARKOVNIKOV)
ALGOENURO ALCHILICO
EPOSSIDAZIONE
ALCHENE + PEROSSIACIDO = EPOSSIDO + ACIDO CARBOSSILICO
IDRATAZIONE
ALCHENE + H20/H30+ (o un altro acido es. H2SO4)
MARKOVNIKOV
ALCOL
IDROGENAZIONE
h2/ cat
ALCANO/SIN
ADDIZIONE DI HBr
ALCHENE + HBr
RADICALI, ANTI MARKOVNIKOV
BROMURO ALCHILICO
ALOGENAZIONE
X2 in CCL4
dialogenuro vicinale, anti
ALCHINI
Come alcheni ma x2
IDRATAZIONE
Alchino + h2o/h2so4/HgSO4 > CHETONE
ETERI
REAZIONE CON ACIDI FORTI
ETERE SIMMETRICO
1) attivare con acido forte 2) SN2 3) r:alogeno + alcol 4) SN2 > solo alogeno
ETERE ASIMMETRICO
1) O strappa protone all'acido 2) SN1 3) alogeno
preparazione
SINTESI DI WILLIAMSON
SN2 tra un alogenuro e uno ione alcossido