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Derivati funzionali degli acidi carbossilici - Coggle Diagram
Derivati funzionali degli acidi carbossilici
per ottenerli, gli acidi carbossilici perdono -OH dal gruppo carbossilico, gli altri reagenti perdono -H
Alogenuri acilici
gruppo acilico RCO- legato ad un alogeno
Cloruri acilici
alogenuro di
etano
ile
Esteri
Esteri degli acidi carbossilici
gruppo acilico legati ad -OR o -OAr
nome gruppo acilico/arilico + nome deriva dall'ac. carbossilico corrispondente, desinenza -ico sostituita da
-ato
+
di
es. Etil etanoato
Lattone
estere ciclico
suffisso -ico della- carbossilico di derivazione sostituito da
-olattone
Esteri dell'acido fosforico
tre gruppi -OH, forma esteri mono-, di- e trifosforici
nome gruppo alchilico/arilico legato all'O + fosfato
Anidridi
Anidridi degli acidi carbossilici
due gruppi acilici legati ad O
Simmetrica
se i due gruppi sono uguali, altrimenti
mista
"acido" sostituito con
anidride
; nelle miste si identificano gli acidi carbossilici corrispondenti ai gruppi acilici, elencati in ordine alfabetico
Anidridi fosforiche
due gruppi fosforici legati ad un O
sono anidridi in quanto agli ac. fosforici sono sottratte molecole d'H2O. Contengono legami anidridici
Ammidi
gruppo acilico legato ad N trivalente
rimuovo suffisso -oico (IUPAC)/ -ico (nome comune), metto suffisso
-ammide
Lattami
ammidi ciclici
suffisso
-olattame
REAZIONI
Sostituzione nucleofila acilica
all'ac. carbossilico (e derivati) è addizionato il Nu, ma è eliminato un ottimo gruppo uscente.
base più debole è migliore gruppo uscente Y, es. alogeni acilici sono ottimi
Esterificazione di Fischer
ac. carbossilico + alcol (H2SO4 catalizzatore) -->
estere
fondamentale per comprendere le reazioni in cui sono coinvolti i derivati degli ac. carbossilici
reazione reversibile
otteniamo esteri ad alte rese
Idrolisi
dei derivati carbossilici
H2O scinde legami in una molecola
Cloruri acilici
+ H2O = ac. carbossilico + HCl
Anidridi
+ H2O = 2 molecole ac. carbossilici
Esteri
idrolisi acida
idrolisi basica a caldo/ saponificazione
Ammidi
idrolisi in ambiente acido a caldo, si ottiene acido carbossilico e ammoniaca/ammina
formazione di ac. carbossilico
Reazioni con
Alcoli
formazione di un estere
Cloruri acilici
+ alcol =
estere
+ HCl
Anidridi
+ alcoli =
estere
1M + ac. carbossilico 1M
Esteri
+ alcol
Transesterificazione
= gruppo -OR scambiato con nuovo -OR
Ammidi non reagiscono con alcol
Reazioni con
Ammoniaca e ammine
Ammidi non reagiscono
formazione di ammidi
Cloruri acilici
+ ammoniaca/ ammine 1° e 2° = ammidi. 2M di ammoniaca, una per formare l'ammide, una per neutralizzare l'HCl che si forma
Anidridi
+ ammoniaca/ ammine 1° e 2° = ammidi. 2M di amm, una forma l'ammide, l'altra neutralizza gli ac. carbossilici che si formano come sottoprodotto
Esteri + reattivi di Grignard
otteniamo
Alcoli
Estere formico = alcol 2°
Estere (altro) = alcol 3°
Riduzione
Esteri
= ridotti a due alcoli da LiAlH4
con NaBH4 si riducono gruppi aldeidi o chetoni presenti nell'estere
Ammidi
= ridotti ad ammine da LiAlH4