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Acidi carbossilici - Coggle Diagram
Acidi carbossilici
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proprietà fisiche
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Altissima solubilità: legami idrogeno con acqua; all'aumentare della catena idrocarburica diminuisce la solubilità
gruppo carbossilico idrofilo, catena idrocarburica idrofobica
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Proprietà Acido-Base
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sono acidi più forti degli alcoli: la risonanza stabilizza la carica negativa dell'anione carbossilato, cosa che non succede con l'anione alcossido
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Reazioni con le basi
con basi forti (NaOH, KOH)/ ammoniaca o ammine = sali solubili in acqua
Reazioni
Riduzione = solo con LiAlH4 (litio alluminio idruro, forte riducente); si ottiene alcol 1°
Riduzioni selettive = idrogenazione catalitica con H2/M usata per ridurre gruppi aldeidici e chetonici in presenza di un gruppo carbossilico; riduzione con NaBH4 ammessa = riduce il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni
Decarbossilazione = perdita del gruppo CO2 dal gruppo carbossilico. avviene per riscaldamento dei β-chetoacidi ad alte temperature
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