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TÓPICO 9 - Coggle Diagram

- - - - anel β-lactâmico de penicilinas fundido a anel tiazolidina
      - Instável em meio aquoso
        
        Hidrólise em meio ácido e básico
        
        Hidrólise catalisada por β-lactamase bacteriana (mecanismo de resistência)
        
        diminuição da absorção celular
        
        produção de β-lactamase (serina-proteases)
      - Importância de substituintes na cadeia lateral em C6 (aminoacila):
        
        grupo retirador de elétrons no Cα à carbonila amídica: via de administração - grupos volumosos ligados ao Cα à carbonila amídica: proteção contra α-lactamase - grupos ionizáveis ligados ao Cα à carbonila amídica: espectro de ação - grupo ureído ligados ao Cα à carbonila amídica: aumento de atividade/espectro de ação
    - - anel β-lactâmico fundido a um anel diidrotiazolidínico
      - possui características hidrofílicas -> baixa absorção intestinal
      - ORAIS
        
        substituinte fenilglicila
        
        ausência de grupo abandonador em
        C3
        
        formação de pró-fármaco: esterificação de C2-COOH formando ésteres lipofílicos estáveis em meio ácido
      - 1a geração: CEFAZOLINA, CEFALEXINA,CEFADROXILA
      - 2a geração
        
        parenterais: CEFUROXIMA, CEFUROXIMA AXETILA,CEFOXITINA, CEFOTETANA
        
        orais: CEFLACLOR, CEFPROZILA
      - 3a geração
        
        parenterais: CEFOTAXIMA, CEFTIZOXIMA,CEFTRIAXONA,CEFTAZIDIMA - orais: CEFIXIMA, CEFTIBUTENO, CEFPODOXIMA PROXETILA, CEFDITORENO PIVOXILA
      - 4a geração: CEFEPIMA CEFTAROLINA FOSAMILA
    - - Vancomicina
        
        Bloqueio da síntese de parede celular através da lig com a porção D-Ala-D-Ala da parede nascente -> inibe a transglicosilação e transpeptidação -> inibe a formação de lig entre NAG-NAM