À l'âge de 16 ans, Swift sort un premier album éponyme et part en tournée, en première partie de Rascal Flatts. Taylor Swift a été certifiée disque de platine en 2007, après avoir vendu plus d'un million d'exemplaires aux États-Unis, et Swift a poursuivi un programme de tournée rigoureux, faisant la première partie d'artistes tels que George Strait, Kenny Chesney, Tim McGraw et Faith Hill.