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I DERIVATI FUNZIONALI DEGLI IDROCARBURI - Coggle Diagram
I DERIVATI FUNZIONALI DEGLI IDROCARBURI
Alogenoderivati (idrocarburi alogenati)
derivano da idrocarburi alifatici e aromatici per sostituzione di uno o + atomi di idrogeno e di alogeno
chiamati alogenuri organici, distinti in:
alogenuri alchilici
(alifatici)
R--X
alogenuri arilici
( aromatici)
Ar--X
nomenclatura IUPAC
mantenere nome alcano con stesso numero atomi carbonio, preceduto da prefisso nome alogeno
posizione alogeno con numero + basso possibile
un alogenuro può dare origine a:
reazioni di sostituzione, dette di sostituzione
nucleofila
reazioni di eliminazione, alogeno e idrogeno unito a carbonio eliminati, si forma nuovo legame p-greco (
alchene
)
Alcoli e fenoli
accomunati dal gruppo
ossidrile -OH
, si possono considerare derivati da idrocarburi alifatici per sostituzione idrogeno/i con gruppo/i ossidrile/i
R--OH
alcoli distinti in: primari, secondari, terziari
nomenclatura IUPAC:
e indica posizione carbonio legato -OH, numero + basso
catena più lunga di atomi carbonio e mantieni radice nome alcano corrispondente sostituendo suffisso -o con -olo
nomenclatura tradizionale:
metanolo e etanolo + semplici
denominazione alcol+ nome alcano provenienza + suffiso -ano sostituito da -ilico
2 o + gruppi -OHlegati a 2 o + atomi carbonio= polialcoli
dioli
se 2 gruppi -OH
trioli
se 3 gruppi -OH
preparazione e usi:
preparati da idrocarburi, aldeidi, chetoni, fermentazione prodotti naturali con zuccheri e amidi
temp. ebo. + elevate
se semplici + solubili
la reazioni degli alcoli:
reattività da ricondurre a proprietà acido-basiche di funzione alcolica
1) formazione di alcolati: alcoli sono acidi molto deboli. loro equilibro ionizzazione porta rottura elettrolitica legame O-H, formazione ione alcolato o alcossido R-O
2) reazioni di sostituzione nucleofila: si comportano come basi deboli. condizioni opportune rottura elettrolitica legame C-OH e gruppo nucleofilo sostituito da altro nucleofilo. in reazione di sostituzione nucleofila forma alogenuro alchilico e acqua
3) reazioni di eliminazione(disidratazione), alcol presenza di acido solforico e a temperatura elevata subisce eliminazione H e gruppo OH, si trasforma in alchene
4) reazioni di ossidazione, vanno in contro a questa reazione alcoli primari e secondari. durante ossidazione aumenta numero legami tra carbonio e ossigeno. ossidazione alcoli primari porta formazione aldeidi, prosegue fino formazione di acidi carbossilici.
Fenoli
Derivati del benzene per sostituzione uno o più atomi idrogeno con uno o più gruppi possibile -OH
Formula: C6H5—OH
Nomenclatura: tre isomeri cui presenti 2 gruppi —OH, nomi propri
Proprietà fisiche: i fenoli sostanze solide cristalline, odore penetrante, elevante temperature ebollizione, parzialmente solubili in acqua
Eteri
caratterizzati da un atomo di ossigeno legato due gruppi alchilici o arilici, formula generale R-O-R'
R e R'
uguali (eteri semplici)
diversi (eteri misti)
meno reattivi, meno polari, poco solubili, temperature di ebollizione + basse
nomenclatura tradizionale: nomi eteri formati da parola etere seguita o preceduta da nomi radicali legati atomo ossigeno
etere più semplice CH3-O-CH3, etere dimetilico o dimetil etere
aldeidi e chetoni
aldeidi e chetoni accomunati da presenza gruppo funzionale carbonilico o carbonile
carbonile nelle aldeidi è unito a un atomo di idrogeno e gruppo o: alifatico, aromatico. nei chetoni è unito a 2 gruppi
aldeidi nomenclatura iupac
: nome aldeidi alifatiche prendendo idrocarburo con lo stesso numero atomi carbonio sostituendo suffisso -o con suffisso -ale
chetoni nomenclatura iupac
: nome chetoni considerando idrocarburo con stesso numero atomi di carbonio sostituendo il suffisso -o con il suffisso -one
proprietà fisiche e chimiche: sostanze polari, temperature di ebollizione basse, si ottengono per
ossidazione alcoli secondari
propreità fisiche e chimiche: sostanze polari non danno legami idrogeno intermolecolari, ebollizione bassa in confronto alcoli, parzialmente solubili,
ottengono per ossidazione alcoli primari
acidi carbossilici e loro derivati
acidi carbossilici presenza nella molecola del gruppo carbossilico o carbossile
nomenclatura iupac: considerando idrocarburo con stesso numero dei atomi di carbonio e sostituendo suffisso -o o -e con suffisso - oico tutto preceduto da termine acido
proprietà fisiche: molecole acidi carbossilici caratteristiche polari, formano legami idrogeno, termini della serie meno dieci atomi di carbonio odore molto pungente, completamente o parzialmente solubili in acqua
acido benzoico (C6H5-COOH) più semplice acido carbossilico aromatico
acidi dicarbossilici: acido tereftalico (1,4 benzendicarbossilico) e acido adipico (1,6-esandioico)
derivati: derivati degli acidi carbossilici, composti in cui ossidrile del gruppo carbossilico è sostituito con altri gruppi funzionali.