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SUSTANCIAS QUÍMICAS ORGÁNICA: FÓRMULAS Y NOMENCLATURA - Coggle Diagram
SUSTANCIAS QUÍMICAS ORGÁNICA: FÓRMULAS Y NOMENCLATURA
3.7. ÉTERES
R-O-R´ en los que R y R´ pueden ser cadenas abiertas o cíclicas.
Nomenclatura 1: Cadena no principal + terminación "-oxi" seguido del nombre de la cadena principal sin dejar espacio.
Cadena principal será la que tiene más carbonos y si es no cíclica, la más lineal.
Si la cadena tiene un sustituyente, insaturaciones o grupo funcional más importante que el éter, dicha cadena será la principal y el éter se nombra con la terminación "-oxi" precedido de un localizador.
Nomenclatura 2: con la terminación "-il" y en orden alfanumérico las dos cadenas R y R´ separadas por un espacio y separado por 1 espacio la palabra éter.
ej. CH3-CH2-O-CH2-CH3 --> N1: etoxietano N2: dietil éter
3.13. ORDEN DE PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
Cuando hay al menos 2 grupos funcionales diferentes en un compuesto, hay un orden para establecer el principal.
1 Ácidos carboxílicos
2 Ésteres
3 Amidas
4 Aldehídos
5 Cetonas
6 Alcoholes
7 Aminas
8 Éteres
9 Alquenos
10 Alquinos
11 Nitrocompuestos
12 Halogenuros
3.11. AMIDAS
Siempre aparece CO-NH2 unido a un carbono de cadena abierta o cerrada.
Terminación "-amida"
ej. CH3-CH2-CO-NH2 --> propanamida
Si algún H del -NH2 es sustituido por alguna cadena, se indica su nombre precedido de N.
ej. CH3-CHOH-CHBr-CO-NH-CH2-CH3
2-bromo-N-etil-3-hidroxibutanamida
3.1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
Aparece el átomo de carbono formando 4 enlaces que pueden ser: enlace sencillo, doble o triple.
3.1.1. Tipos de fórmulas químicas
Semidesarrollada: ej. CH2=CH-CH2OH
Molecular: ej. C3H6O
Tipo esqueleto: mediante líneas rectas que cambian de dirección cuando aparece un nuevo átomo de carbono. Los H no se representan. Solo los grupos funcionales y sustituyentes.
Desarrollada: muestra todos los átomos y sus enlaces
3.1.2. Tipos de cadenas
Abierta (acíclicos y alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos)
Cerrada (cíclicos)
Serie alifática (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos)
Serie aromática: (monocíclicos y policíclicos)
3.1.3. Reglas de carácter general
La cadena principal es siempre la más larga y tendrá incluido el grupo funcional más importante.
Las cadenas laterales se numeran con los números más bajos. En caso de empate por los 2 lados de la cadena principal, se hace por orden alfabético del nombre..
Nombrar utilizando letras en minúscula
En la nomenclatura de las cadenas laterales, sustituyentes, dobles y triples enlaces y grupos funcionales, tener en cuenta:
Que los localizadores se sitúan antes del nombre y solo se omiten si no hay duda.
Se utilizan comas para separar un localizador de otro y guiones para separar un localizador de una letra.
También comas entre un localizador y un paréntesis de apertura o entre un paréntesis de cierre y un localizador.
3.3. COMPUESTOS HALOGENADOS
Aparece al menos un F, Cl, Br, I por la sustitución de un átomo de hidrógeno.
Se consideran sustituyentes y se nombran precedidos de un localizador
Sirven los criterios de alcanos, alquenos y alquinos, puesto que en "cadenas laterales" se incluyen los sustituyentes. ej. CH2=CH-CH2-CH2Cl 4-clorobut-1-eno
3.5. ALDEHÍDOS
Unido a un C y un H. Terminación "-al"
Se representa como R-CHO
En los aldehídos no cíclicos, CHO siempre aparece en un extremo de la cadena, con lo cual en la cadena principal habrán como máximo 2 CHO y se utiliza la terminación -dial
ej. OHC-CH2-CHO --> propanodial
Cuando no actúa como grupo funcional principal se utiliza el prefijo formil- que se refiere a -CHO como un sustituyente
Siendo el grupo funcional principal, se nombre con el sufijo "-carbaldehído" en 2 situaciones:
Cuando hay más de 2 -CHO en cadenas abiertas. La cadena principal tendrá el mayor número de -CHO. en los átomos de carbono de la cadena principal no se tienen en cuenta los de los -CHO.
cuando -CHO está unido a una cadena cíclica.
Los localizadores más bajos recaen sobre los -CHO.
3.9. ÉSTERES
Se forman al sustituir el H del COOH por un radical R´ que puede ser una cadena abierta o cerrada = COOR´
Se nombran con la terminación -ato + el nombre del R´
ej. CH3-COO-CH3 --> etanoato de metilo
3.12. OTROS COMPUESTOS CON NITRÓGENO
-NO2 actúa como un sustituyente de un H.
Se nombran utilizando "nitro-" precedido de su localizador cuando puedan haber dudas.
No tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces para asignar los localizadores más bajos.
ej. CH3-CH2-CH2-NO2 --> 1-nitropropano
3.2. HIDROCARBUROS
únicamente CH
3.2.3. Alquenos
Tienen al menos un enlace doble. Se añade -eno al prefijo numérico de la cadena principal..
Se localiza cada doble enlace con un número que se sitúa delante de -eno o delante del prefijo numérico de la cadena principal.
ej: CH3-CH=CH-CH2-CH3
pent-2-eno o 2-penteno
3.2.4. Alquenos ramificados
La cadena principal tiene el mayor número de dobles enlaces y las cadenas laterales pueden o no tener dobles enlaces.
Criterios para selección cadena principal y sentido numeración:
La que tenga más dobles enlaces
La más larga
Localizadores más bajos para dobles enlaces
Localizadores más bajos para cadenas laterales
Localizadores más bajos para cadenas laterales por orden alfabético
Si hay un doble enlace en la cadena lateral, se utiliza la terminación -enil
Hay cadenas laterales con doble enlace que tienen nombres tradicionales:
vinil CH2=CH- (etenil)
alil CH2=CH-CH2- (prop-2-en-1-il)
Si la cadena lateral está unida a la principal con un doble enlace, se utiliza la terminación -ilíden
ej: propiliden CH3-CH2-CH=
3.2.2. Alcanos ramificados
Tienen cadenas laterales y se nombran añadiendo -il a los prefijos numéricos citados.
Nombrar en orden alfabético sin tener en cuenta di-, tri-, etc .
3.2.5. Alquinos
Tienen al menos un triple enlace
Se añade -ino al prefijo numérico de carbonos de la cadena principal.
Si hay cadena lateral con triple enlace, se utiliza la terminación -inil.
3.2.1. Alcanos
Prefijos según núm. átomos carbono: 1 met-, 2 et-, 3 prop-, 4 but-, 5 pent-, 6 hex-, 7 hept-, 8 oct-, 9 non-, 10 dec-, etc.
Se añade -ano al prefijo que indica el número de carbonos de la cadena principal
3.2.6. Alquinos ramificados
Cadena principal con mayor número de triples enlaces y cadenas laterales que pueden o no tener triples enlaces.
Criterios para selección cadena principal y sentido numeración iguales que para los alquenos ramificados.
3.2.7. Compuestos con dobles y triples enlaces
Criterios selección cadena principal y sentido numeración: 1. La que tenga más dobles y triples enlaces
La más larga
La que tenga más dobles enlaces
Localizadores más bajos para dobles y triples enlaces
Localizadores más bajos para dobles enlaces
Localizadores más bajos para cadenas laterales
Localizadores más bajos para cadenas laterales por orden alfabético.
Cuando se nombre así: 5-(but-3-in-1-il), el 1 indica el carbono de la cadena lateral por el que se une a la principal
3.2.8. Hidrocarburos cíclicos
Aparece al menos una cadena de carbonos cerrada. Se nombran anteponiendo ciclo- al nombre de la cadena abierta que resultaría.
Los localizadores más bajos son para los dobles y triples enlaces, antes que para las cadenas laterales
En caso de empate, se elige el sentido en el que el localizador más bajo recae en el doble enlace.
3.2.9. Hidrocarburos aromáticos
Derivan del benceno constituido por 6 átomos de carbono en el que se alternan 3 enlaces dobles
Cuando hay cadenas laterales y/o sustituyentes se les asignan los localizadores más bajos eligiendo el sentido adecuado.
Se nombran primero las cadenas laterales y/o sustituyentes en orden alfabético y luego la palabra benceno.
Si solo hay 2 cadenas laterales, 2 sustituyentes o una cadena lateral y 1 sustituyente, se utilizan los localizadores siguientes:
o- posiciones 1,2 ; m- posiciones 1,3 ; p- posiciones 1,4
3.6. CETONAS
Terminación -ona. Si hay más de una se utiliza -diona, -triona, -tetraona, etc.
CO nunca aparece en un extremo de la cadena
ej.CH3-CO-CHOH-CO-CH3 --> 3-hidroxipentano-2,4-diona
Los localizadores más bajos se asignan a los CO teniendo preferencia sobre grupos funcionales de menor prioridad, sobre dobles y triples enlaces y las cadenas laterales.
Cuando CO no es el funcional principal, se utiliza oxo-
ej. CH3-CH2-CO-CH2-CHO --> 3-oxopentanal
3.8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Siempre aparece en un extremo de la cadena.
En la cadena principal como máximo aparecerán 2 COOH y se utiliza "-dioico".
ej. HOOC-CH2-CH2-COOH --> ácido butanodioico
Si solo hay un COOH se le asigna el localizador 1.
Si hay 2 se elige el sentido de numeración en los que los localizadores quedan más bajos para los grupos funcionales no principales en orden de prioridad. En caso de empate o ausencia de otros grupos, localizadores más bajos para dobles y triples enlaces y si aún hay empate, para las cadenas laterales.
Siempre aparece COOH
ácido + nombre hidrocarburo con la terminación "-oico"
ej. CH3-COOH --> ácido etanoico
Si hay más de 2 COOH se utiliza la terminación -carboxílico
La cadena principal debe tener el mayor número de COOH
3.4. ALCOHOLES Y FENOLES
Aparece al menos un -OH unido a un carbono . Se han sustituido tantos H como -OH aparecen. Cuando un -OH se une a un anillo de benceno se forma fenol C6H5-OH.
Se utiliza la terminación -ol cuando el grupo -OH es el principal con sus prefijos multiplicadores si hay más de uno (diol, triol, tetrol...).Si no actúa como principal, se utiliza hidroxi-.
Para identificar la cadena principal y el sentido de numeración:
La que tenga más -OH
2 La más larga
Localizadores más bajos para los -OH
Localizadores más bajos para los dobles y triples enlaces
Localizadores más bajos para los dobles enlaces
Localizadores más bajos para las cadenas laterales
Localizadores más bajos para las cadenas laterales por orden alfabético
ej. CH3-CHOH-CHCL-CH3 --> 3-clorobutan-2-ol
3.10. AMINAS
Se forman a partir del NH3 sustituyendo 1, 2 o los 3 H por una cadena abierta o cerrada.
Se clasifican en: primarias R-NH2, secundarias R2-NH y terciarias R3-N
ej. CH3-CH2-NH2 --> etanamina
CH2Br-CH2-NH-CH2-CH2Br -->
2-bromo-N-(2-bromoetil)etanamina
Cuando son el grupo principal se nombran -amina, apareciendo siempre el localizador, incluso el 1.
Si actúan como principal, los localizadores más bajos recaen sobre ellos.
Cuando no son el principal se utiliza "amino".
En las secundarias y terciarias se elige la cadena más larga como principal y el resto se ordenan por orden alfabético utilizando como localizador N