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卤代烃, Tips: X: 卤原子 RO：烷氧基李璇兰州石化职业技术大学 - Coggle Diagram

- - - - 乙烯基和苯基型卤代烃：X直接与双键碳原子或苯环碳原子相连。
      - 烯丙型和苄基型卤代烃：X与双键或苯环相隔一个饱和碳原子。
      - 隔离型卤代烃：卤原子与双键或苯环相隔两个或多个饱和碳原子。
- - - - 概念：卤原子电负性大，吸引电子，C-X键间电子云偏向X使X带部分负电荷，C原子即带部分正电荷，因此α-C原子容易与亲核试剂（Nu）结合而使X离去生成产物，X称为离去基（L），即亲核取代反应。通式：Nu+ C-X →Nu-C + X
        
        与氰化钠（钾）作用：卤代烷与氰化钠或氰化钾作用，卤原子被氰基取代生成腈。生成腈后，分子中增加了一个C原子，即可用作有机合成中增长碳链的方法之一。但因氰化物有剧毒，故此方法受到很大应用限制。
        
        与氨作用：卤代烷与氨作用，卤原子被氨基取代生成伯胺。在反应中，卤代烷过量会生成一级以上产物。
        
        与醇钠作用：卤代烷与醇钠在相应醇溶液中反应，卤原子被RO取代。R-X+R'ONa → ROR'+ NaX（Williamson合成法）反应中通常采用卤代甲烷和伯卤代烷。对不同卤代烷，卤原子被取代的活性次序是RI＞RBr＞RCl
        
        卤原子交换反应：丙酮中，氯代烷和溴代烷分别与碘化钠反应生成碘代烷，碘化钠的丙酮溶液可检验氯代烷和溴代烷，在此反应中，氯代烷和溴代烷的活性次序是1°＞2°＞3°。
        
        水解：卤代烷与强碱的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇。
        
        *与硝酸银作用：卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：R-X+AgNO3→R-O-NO2+AgX↓（反应条件乙醇）卤原子相同烷基结构不同时，活性次序为3°＞2°＞1°。叔卤代烷反应最快马上产生沉淀，仲卤代烷几分钟后沉淀，伯卤代烷通常需较长时间或加热进行，此反应可用于卤代烷定性分析。
    - - 卤代烷与金属镁在无水乙醚中反应，生成卤化烷基镁。（需保证干燥避免格式试剂水解）即格利雅试剂，一般用RMgX表示，反应过程中苯，四氢呋喃和其他醚类也可作溶剂。
    - - 由分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应叫做消除反应。
      - 卤代烷烃与碱的取代和消除反应是两个同时发生的相互竞争的反应。在条件方面，水溶液有利于取代，醇溶液有利于消除，伯卤代烷有利于取代，叔卤代烷有利于消除。
      - 含有两个或以上β-H原子的卤代烷发生消除反应时生成不同产物。主要产物是脱去含氢较少的β-H原子上的氢，即遵循扎伊采夫规则。消除反应活性：叔＞仲＞伯（叔以消除为主，伯以取代为主，仲则由溶液浓度决定）