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CHIMICA ORGANICA - Coggle Diagram

- - - - sostituenti meno elettronegativi, cedono elettroni in eccesso
      - metalli, sostituenti con carica negativa e gruppi alchilici (-R) che cedono elettroni
    - - sostituenti più elettronegativi, prendono elettroni
      - sostituenti neutri, sostituenti con carica positiva e atomi C con legami multipli
  - - - parziale sovrapposizione orbitali p
        
        delocalizzazione elettronica (ibridi di risonanza)
      - sistemi coniugati: doppio/singolo/doppio/singolo
    - - sostituente cede elettroni al carbonio
    - - sostituente prende elettroni per risonanza dal carbonio
  - - - in grado di accettare
        
        ELETTROFILI
        
        carenti di elettroni, cationi o neutri
    - - in grado di cedere
        
        NUCLEOFILI
        
        tanti elettroni, possono essere anioni o neutri
  - - - coppia elettronica rimane su uno dei due frammenti (ioni)
    - - ciascuno dei due frammenti mantiene un elettrone (radicali)
  - - - reazioni elettrofile
        
        C+ ibridato sp2 con p vuoto
        
        Primari secondari o terziari in base agli atomi legati a C IMMAGINE STABILITA'
    - - reazioni nucleofile
        
        C- ibridato sp3, un orbitale occupato da una coppia di non legame
        
        Primari, secondari o terziari
    - - reazioni radicaliche
        
        C con 4 elettroni di cui uno spaiato sp2
        
        primari, secondari o terziari
  - - - un atomo o gruppo viene allontanato
        
        mantenuto il grado di insaturazione e cambia uno dei sistituenti
    - - doppi, tripli legami o molecole cicliche
        
        diminuisce grado di insaturazione perchè aumenta il numero di gruppi
    - - rimossi due gruppi sostituenti e si forma un legame multiplo
        
        grado di insaturazione aumenta
    - - la molecola cambia struttura mantenendo la stessa formula molecolare (isomero di struttura)
        
        grado di insaturazione uguale
- - - - carbonio insaturo
        
        3 legami σ e 1 legame π
  - - - carbonio insaturo
        
        2 legami σ e 2 legami π
  - - - carbonio saturo
        
        4 orbitali da formare legami σ
- - - - Solo C e H in catene lineari, ramificate o cicliche. Ibridizzazione sp3
    - - Diversa posizione del gruppo funzionale (determina la reattività)
    - - Stessi atomi ma riorganizzati a formare gruppi funzionali diversi
  - - - Rotazioni attorno ad un legame singolo
      - Forma Eclissata
        
        H sono più vicini e questo causa impedimento reciproco (ingombro sterico) e repulsione
      - Forma Sfalsata
        
        H sono alla massima distanza e quindi è più stabile
    - - ISOMERI GEOMETRICI
        
        Impossibilità di libera rotazione attorno ai doppi legami C=C
        
        Cis- e Trans- sono forme chimicamente uguali ma con proprietà fisiche diverse
        
        In caso di sostituenti diversi si ricorre alle regole di priorità CIP
        
        Maggiore è il numero atomico e maggiore è la priorità
        
        In atomi con stessa priorità si procede lungo la catena cercandone di diversi
        
        Legami multipli sono scritti come tanti legami singoli
        
        Con 4 sostituenti diversi, gruppi a priorità maggiore dalla stessa parte del doppio legame (Z), da parti opposte (E)
        
        IMMAGINE
      - ISOMERI OTTICI
        
        Un raggio di luce oscilla lungo tutti i piani, alcuni materiali polarizzanti li filtrano ottenendo onde polarizzate
        
        Immagini speculari non sovrapponibili, carbonio asimmetrico con 4 sostituenti
        
        IMMAGINE
        
        Enantiomeri
        
        Capacità di ruotare il piano della luce polarizzata in senso opposto mantenendo le stesse proprietà fisiche
        
        Destrogiro (+)
        
        Levogiro (-)
        
        Racemo: metà di entrambi
        
        Rappresentazione di Fisher
        
        Linee orizzontali: verso di noi, Linee verticali: si allontanano
        
        D e L usate per componenti naturali
- - - - Dipende da dimensione, configurazione, tipi di legame, influenze di altre molecole
      - L'elettronegatività aumenta se la distanza diminuisce
    - - energia liberata durante la formazione di un legame