I crociati, infatti, avevano stretto un'alleanza con il sultano dei Selgiuchidi, che all'epoca dominavano l'Anatolia: mentre i crociati si sarebbero diretti a sud, in Egitto, i Selgiuchidi avrebbero mosso le loro truppe verso la Siria, attaccando su due fronti il sultanato degli Ayyubidi. Il 29 maggio 1218 la flotta crociata raggiunse la città di Damietta, porto egiziano sull'estuario del Nilo e sul Mediterraneo, e la cinse d'assedio. Al-Adil I (Safedino), sultano ayyubide d'Egitto, fratello del Saladino, non si attendeva un attacco su questo fronte e ne fu preso alla sprovvista. Così, il 24 agosto, i crociati presero le torri esterne della città e ruppero le catene che bloccavano le navi, potendo quindi entrare sul Nilo e controllare l'entroterra della città, bloccandone i rifornimenti. Il sultano Al-Adil morì qualche giorno dopo, il 31 agosto, e gli successe il figlio al-Malik al-Kāmil, che non riuscì però a contrastare l'attacco crociato.