Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
IL BENZENE E GLI IDROCARBURI AROMATICI - Coggle Diagram
IL BENZENE E GLI IDROCARBURI AROMATICI
aromatici
proprietà simili a quelle del benzene
emanare odori gradevoli e intensi
possiedono molecole con:
struttura ciclica
anello benzenico tipica del benzene
C6H6
questo li distingue dai composti alifatici
sei atomi di carbonio
la struttura del benzene
formula C6H6 determinata pochi anni dopo la scoperta dell'esistenza del benzene
composto insaturo (con più doppi legami)
1865 F.A. Kekulè
scopre che la molecola è costituita da " anello di 6 atomi di carbonio"
questi sono legati da legami doppi e legami semplici e legati ciascuno a un atomo di idrogeno
legami di carbonio identici tra loro
per questo si trova spiegazione in:
teoria di risonanza
6 elettroni partecipano alla formazione 3 doppi legami
doppi legami
delocalizzati
la molecola del benzene si può descrivere come
ibrido di risonanza
sovrapposizione degli orbitali di legame
tutti e sei atomi carbonio ibridati sp2
ogni atomo di carbonio impiega due orbitali sp2 per formare due legami o
rimanete sp2 sovrappone con 1s forma terzo legame o
ogni atomo carbonio ha p non ibridato contenente elettrone
6 orbitali si sovrappongono e formano nube elettronica aromatica
gli idrocarburi aromatici
chiamati areni
derivano sostituzione uno o più atomi idrogeno di benzene con uno o più gruppi alifatici
+semplici
monociclici
altri comporti Idrocarburi aromatici
policiclici
molecole con 2 o + anelli benzenici
nomenclatura
nome IUPAC benzeni monosostituiti
prefisso (nome del gruppo) + benzene
derivanti monosostituiti benzene indicati simbolo Ar (arile) corrispondente C6H5- benzene atomo idrogeno sottratto
1 more item...
proprietà fisiche
tutti idrocarburi aromatici come tutti idrocarburi:
1 more item...
fonti degli idrocarburi aromatici
1 more item...
le principali reazioni degli idrocarburi
ossidazione (combustione)
sostituzione in molecola, atomo o gruppo atomi sostituito differente atomo o gruppo atomi, stessa posizione
addizione, composti insaturi, doppio o triplo legame, atomi da reagente uniscono due atomi carbonio
reazioni con indirizzo radicalico e ionico
reazioni organiche in seguito alla rottura dei legami covalenti originanti specie intermedie
rottura omolitica
ciascun atomo trattiene uno dei due elettroni in precedenza condivisi, si formano radicali liberi
X:Y --) X°+ Y°
rottura
elettrolitica
doppietto elettronico trattenuto da uno dei due atomi (quello elettronegativo) si formano uno ione negativo e uno positivo
1 more item...
reazioni degli alcani
alcani= molecole molto stabili, scarsa reattività, condizioni buone reagiscono con ossigeno (combustione) e con alogeni (alogenazione)
combustione
ossigeno eccesso, idrocarburi bruciano prodotto diossido di carbonio, acqua in reazione esotermica
combustione
alogenazione
uno o + atomi idrogeno di alcano sostituiti da uno o più atomi di alogeno, forma alogenuri alchilici, rientrano derivanti funzionali degli idrocarburi
reazione di sostituzione attraverso meccanismo radicalico
reazione degli alcheni e degli alchini
alcheni doppio legame
alchini triplo legame
idrocarburi + reattivi degli alcani
elettroni pgreco vincolati ai nuclei atomi di carbonio
più facilmente disponibili, formano composti saturi
reazione tipica alcheni e alchini è addizione
addizione elettrofila negli alcheni
legami p greco rendono disponibili doppietti, suscettibili attacco reagenti elettrofili
principali reazioni di addizione elettrofila
alchini consumate due molecole di reattivo per ogni triplo legame
addizione di acidi alogenidrici
formazione corrispondente alogenoalcano monosostituito
addizione alogeni
formazione del corrispondente alogenoalcano disostituito
1 more item...
reazioni del benzene
reazioni tipiche del benzene= sostituzione elettrofila aromatica
sostituzione uno atomi idrogeno anello per reagente elettrofilo
non alterato sestetto elettroni p greco
elettrofilo= ione positivo o molecola polarizzabile
i principali gruppi funzionali
presenza oltre carbonio e idrogeno di elementi differenti influenza la funzionalità chimica della molecola organica
gruppi funzionali= atomi o gruppi di atomi caratteristici che impartiscono proprietà chimiche ai composti dove presenti