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CARBOIDRATI, riducente-->gruppo emiacetalico libero, gruppo chetonico …

- - - - REAZIONI DELLE ALDEIDI E DEI CHETONI
        
        Aldeidi e chetoni reagiscono spontanemanete in acqua generando emiacetati e emichetali
        
        I gruppi OH reagiscono coi gruppi chetonici o aldeidici nella stessa molecola --> CICLIZZAZIONE --> struttura ad anello (forma ciclica in proiezione di Haworth)
        
        reazione nel glucosio (aldeoso) e fruttosio (chetoso)
        
        In entrambi i casi il gruppo OH di C5 reagisce con l'ossigeno carbonilico
        
        Nel fruttosio --> ossigeno carbonilico in C2 (gruppo chetonico) --> anello a 5 atomi = monosaccaride furanoso
        
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        Nel glucosio --> è in posizione C1 (gruppo aldeidico) --> genera anello a 6 atomi = monosaccaride piranoso
        
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        Nella struttura ciclica --> Gli isomeri di posizione rispetto al C1 sono detti ANOMERI
        
        gruppo OH legato al C1 si trova:
        
        dallo stesso lato del gruppo CH2OH --> posizione cis
        
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        lato opposto --> posizione trans
        
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        Reazione di RIDUZIONE di aldeidi e chetoni in forma aciclica--> con idruri metallici
        
        formazione di alcol primari (aldeide) e secondari (chetone)
        
        in presenza di un riducente si ottiene alditolo
        
        Reazione di OSSIDAZIONE --> con ossidanti e comune negli aldeidi (forma aciclica)
        
        forma acidi carbossilici
        
        il gruppo aldeidico si ossida con formazione di acidi aldonici
        
        agenti ossidanti --> reattivo di Tollens (ammoniaca con ioni Ag+) e di Fehilng (ioni rame Cu2+)
        
        Uno zucchero riducente è uno zucchero qualsiasi che, in soluzione, possiede un gruppo aldeidico o chetonico (catena aperta)
        
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    - - Per cui ci sono 2 stereoisomeri in base a dove è OH rispetto allo stereocentro --> proiezioni di Fischer:
        
        L-gliceraldeide: OH a dx
        
        vale per tutti i monosaccardi la configurazione D- o L-
        
        SERIE D --> lo stereocentro più lontano dal gr. chetonico o aldeidico ha l'ossidrile OH a dx
        
        comune per i naturali
        
        esempio: D-fruttosio --> lo stereocentro C, più lontano dal gruppo chetonico (interno alla catena) C=O, è H-C-OH che ha OH a dx
        
        SERIE L -> strerocentro più lontano dal gr. chetonico o aldeidico ha l'ossidrile OH a sx
        
        D-gliceraldeide: OH a sx
- - - - il gruppo idrossile OH del carbonio anomerico (C1 nel glucosio e C2 nel fruttosio) di un monosaccaride ciclico, regaisce con il gruppo alcolico OH di un altro monosaccaride
        
        i disaccaridi sono acetali --> OH anomerico diventa OR --> R = secondo monosaccaride
        
        l'ossigeno del legame glicosidico può essere in forma alfa o beta
    - - tra il b-D-galattosio e l'b-D-glucosio
      - nel latte
      - legame O-glicosidico dal C1 del galattosio con il C4 del glucosio
    - - tra 2 residui di a-D-glucosio
      - dalla degradazione dell'amido
    - - tra b-D-fruttosio e a-D-glucosio
      - non riducente per assenza gruppo emiacetalico libero
    - - degradazione della cellulosa
  - - - omopolisaccaridi --> unico tipo di monosaccaride
        
        AMIDO --> catena di a-D-glucosio
        
        lineare = a-amilosio --> legame a(1-->4)
        
        solubile in acqua
        
        ramificata = amilopectina --> catene lineari a(1-->4) legate con legami a(1-->6)
        
        insolubile in acqua
        
        polisaccaride di deposito nelle piante
        
        GLICOGENO--> catena di a-D-glucosio
        
        struttura ramificata --> catene lineari a(1-->4) ramificate con legame a(1-->6) ogni 8-12 residui
        
        di deposito per cellule animali
        
        fegato e muscolo
        
        CELLULOSA --> catena di b-D-glucosio
        
        legame b(1-->4)
        
        il nostro organismo non ha l'enzima in grado di catalizzare l'idrolisi dei legami b-glucosidici --> cellulasi
        
        componente strutturale del mondo vegetale
        
        insolubile in acqua
      - eteropolisaccaridi -->monosaccaridi di diverso tipo