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Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione - Coggle Diagram
Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione
Reattività degli alogenuri alchilici è legata alla maggiore elettronegatività dell’alogeno rispetto al carbonio
L’atomo di carbonio con una parziale carica positiva può essere attaccato da un. Agente nucleofilo generando 2 tipi di reazione:
Sostituzione nucleofila
eliminazione
Sostituzione nucleofila (Sn): il nucleofilo reagisce con l’alogenuro alchilico e sostituisce l’alogeno genrando un alcol o un etere
Meccanismo Sn2: avviene in un solo stadio con la partecipazione contemporanea dei 2 reagenti (sostituzione nucleofila bimolecolre)
1) reazione tra un alogenuro alchilico primario e una base forte OH- (nucleofilo): formazione di un alcol primario
2) reazione tra un alogenuro alchilico primario e un alcossido R’O-: formazione di un. Etere
Meccanismo Sn1: avviene in 2 stadi con la partecipazione prima solo dell’ alogenuro (sostituzione nucleofila mononucleare) e poi del nucleofilo
Secondo stadio (veloce): il nucleofilo (acqua) si attacca alla formazione di un alcol proto nato che cede un protone e forma il 2-metil-2-propanolo
Caratteristiche principali:
Velocità determinata dallo stadio lento, cioè dalla concentrazione dell’alogenuro
il processo è favorito da nucleofilo deboli cioè molecole neutre
La reazione è più rapida con alogenuri terziari che danno origine a carbocationi terziari più stabili
Primo stadio (lento): formazione del carbocatione intermedio con disposizione planare
Eliminazione (E): il nucleofilo è una base forte (Nu-) rappresentato dallo ione idrossido (OH-) e dallo ione alcossido (RO-)
Sono eliminati sua un atomo di idrogeno che uno di alogeno: reazione di deidrogenazione che avviene
Meccanismo E2: avviene in un solo stadio e partecipano contemporaneamente 2 reagenti: il nucleofilo e l’alogenuro (eliminazione bimolecolare)
Meccanismo E1: avviene in 2 stadi ed è più rapido coinvolgendo prima un alogenuro alchilico terziario ( eliminazione monomolecolare) e poi un nucleofilo forte
Le reazioni di sostituzione e di eliminazione competono tra loro in base al tipo di alogenuro e di un nucleofilo
Alogenuri primari: sono possibili solo i meccanismi Sn2 ed E2 perchè da un alogenuro primario non può formarsi un carbocatione
Alogenuri terziari: sono possibili i meccanismi Sn1 ed n1