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Obtención de Fenoles - Coggle Diagram
Obtención de Fenoles
Proceso Dow (hidrolización del clorobenceno)
Reacción inicial
Paso de acidificación
Paso de acidificación: Después de la reacción inicial, el fenolato de sodio (C6H5ONa) obtenido se trata con un ácido (como HCl) para liberar el fenol.
Ecuación general:
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Se utiliza clorobenceno como reactivo principal. Este compuesto reacciona con una base fuerte, como hidróxido de sodio (NaOH), a altas temperaturas (alrededor de 300 °C) y alta presión.
Ecuación general:
C6H5Cl + NaOH → C6H5ONa + HCl.
Oxidación del cumeno (proceso cumeno-hidroperóxido)
Formación de cumeno
El cumeno (isopropilbenceno) se obtiene a partir de la alquilación del benceno con propileno en presencia de un catalizador ácido.
Ecuación general:
C6H6 + CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2 (cumeno).
Oxidación del cumeno
El cumeno se oxida en presencia de oxígeno para formar cumeno hidroperóxido.
Ecuación general:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH
Descomposición del cumeno hidroperóxido:
En un medio ácido, el cumeno hidroperóxido se descompone para formar fenol y acetona.
Ecuación general:
C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Hidrolización de arilsulfonatos
Formación de arilsulfonatos:
Se introduce un grupo sulfonato (SO3H) en el benceno mediante sulfonación utilizando ácido sulfúrico concentrado.
Ecuación general:
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O.
Hidrolización del arilsulfonato:
El arilsulfonato se hidroliza al calentarse con agua y ácidos fuertes, liberando el fenol.
Ecuación general:
C6H5SO3H + H2O → C6H5OH + H2SO4.