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chimica organica - Coggle Diagram
chimica organica
REAZIONI ORGANICHE: 2 possibili modalità do rpttura di un legame
eterolisi
si verifica nei composti polari (quindi asimmetrici, con legame polare)
elettroni di legami attratti da uno dei due atomi
Se è il carbonio ad attrarre gli elettroni alora avremo che il carbonio sarà un CARBOANOINE
Se igli eettroni sono attratti dall'altro elemeto e non dal carbonio, il carbonio allora sarà CARBOCATIONE
Carbocatione è reso ancora più insatbile dal fatto che ha solo sei elettroli esterni, quidni ha un orbitale vuoto (invece carboanione è come se avesse dobbietto completo)
EFFETTO INDUTTIVO
elettron attrattore
quando c'è un atomo più elettornegatvi del carboi come un alogeno, lìossigeno o l'azoto
allora il carbonio avrà parziale carica positiva
CARBOCATIONE
sbilizzaziondi deicarboaninota
elettron repulsore
quando non c'è elevata differenzai di elettronegatività tra carboonoi e l'atro elemenot (caso di legame carbonio idrogeno)
CASO DEL gruppo meitle CH3
ogni idrogeno va a conferire al carbonio una parziale carica negativa. Sommando queste tre cariche, si otterrà che il carbonoi potrà neutralizzare eventuali cariche parizli positive vicine
stabilizzazione dei carbocationi
definzione
: effetti che influiscono la polarizzazione di un legame**
CONSEGUENZA DELLA POLARIZZAZIONE DEL CARBONIO
1) si creano punt di reazoine preferenziali
2)viene facilitata la rottura eterolitica
nelle reazioni di transizione accade che i
se ci sta carbocatione (effetto elettron repulsore) carbocatione viene stabilizzato
se c'è effetto elettron atttrattore, formazione del di un carbocatoine è resa ancora più instabile fino all'impedire la reazione stessa
meccanismo di reazione preferenziale per composti con gruppi funzionali
omolisi
nei composti simmetrici e quidnid con legami non oplarizzati come nelle catene alifatiche
elettroni di legame equamente condivisi
IN ENTRAMBI I CASI SIA CON ETEROLISI CHE CON OMOLISI SI VENGONO A CREARE
RADICALI LIBERI
chimica dei composti del carbonio
idrocarburi
aromatici
alifiatici
ALCANI E CICLOALCANI
Alcani formula generale CN H2N+2, IBRIDAZIONE SP3, stato gassoso per catene n miinore e uguale a 4, liquido fino a 18 e poi gassoso
cicloalcani formula generale come quella degli alcheni
proprietà del carbonio
valori medi di elettronegatività
piccolo raggio atomico
ibridazione del carbonio
cioè rimescolamento di orbitali per formare 4 orbitali isoeletronici
così può formare 4 legami covalenti (l'eccezione è il monossido di carbonio in cui 2 legami sono covalenti e uno è dativo)
forma legami covalenti puri molto stabili
cosa che di solito si ha nelle moleocla biatomiche, con il carbonio lo teniamo nei cmposti (nelle catene alifatiche..)
ELETTROFILI E NUCLEOFILI
elettrofili sono elementi che hanno un parziale carica postiva
ottetto incompleto
NUCLEOFILI hanno una parziale o totale carica negativa, doppietto elettronico disponibile
ISOMERIA
composti che hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura
2 macrocategorie
stereoisomeria
atomi legati nella stessa sequenza ma con diversa disposizione spaziale
CONFORMAZIONALE
in alcani
rotazione attorno legame carbonio-carbonio
2 conformazioni: eclissata (sfavorita) e sfalsata (favorita)
(a causa di ingombro sterico e repulsioni elettroiche)
CONFIGURAZIONALE
isomeria ottica 8 (o enantiomeria)
carbonino legato a 4 sostituenti diversi è detto carbonio asimmetrioc o stereocentro o carboni chirale
isomeri speculari non sovrapponibili
DUE ENANTIOMERI HANNO STESSE PROPRIETà CHIMIOC FISICHE MA HANNO DIVERSE PROPRIETA CHIRALI
attività ottica è un'attività chirale -> comportamento quando la molecla è attaversata dal luce polarizzata
MISURAZIONE DELL'ATTIVITA OTTICA
si prende luce polarizzata che tiene solo un pinao di vibrazione
1 more item...
SISTEMA R-S detto anche sistema CIP
regole:
gruppi legati al carbonio chirale devono essere scritti in ordine di priorità (non richiesa all'esame)
per osservare lo stereocentro bisogna posizionarsi dall aparte opposta del gruppo con priorità più bassa
configurazoine è fi tipo R se i gruppi da priorità maggiore a minore si va in senso orario, è di tipo S se per andare da maggiore a minore si va in senso antiorario
non c'è corrisposndeza tra le poriezioni di fisher e il sstema RS, però la gliceraldeide D corrisposnde all'isomero R nel sistema CIP
isomeria geometrica (isomeria cis trans)
isomeria strutturale
di catena
in base alla disposizione degli atomi di C nella catena carboniosa
di posizione
in base alla posizione dei sostiutneit
di gruppo funzionale
esperimento di Wolher
sintesi dell'urea da molecole inorganiche
gruppo funzionale
conferisce proprieà chimihe e fische