En esta misma época Cristóbal aprendió un latín rudimentario que le serviría para leer las obras de los sabios. Además, fue comisionado a efectuar un viaje a las islas de Madera para adquirir un cargamento de azúcar. En 1479 se casó con Felipa Moniz de Perestrello, hija del primer gobernador de Porto Santo de Madera, con quien tuvo a su hijo Diego, futuro virrey de las Indias. En 1483, Colón tuvo la oportunidad de conocer las factorías portuguesas en las costas de Africa. Con todo este bagaje trazó su proyecto de alcanzar las Indias por el oeste. La etapa portuguesa de Colón culminó en 1485, cuando, rechazado su proyecto por una comisión designada por el rey Juan II y muerta su esposa, se trasladó a España junto a su hijo.
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