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Reações do Anel Aromático - Coggle Diagram
Reações do Anel Aromático
Substituição eletrofílica
Substituintes no anel
Podem ser mais ou menos reativo
(tabela)
Reatividade e orientação
Grupos ativantes e desativantes
Orientadores
Para
Meta dirigente
Levam à inserção
META
Orto-para dirigentes
Levam à inserção
ORTO ou PARA
Ocorre em duas etapas
Segunda
Carbocátion perde prótons
Elétrons voltam para o anel
Estabilidade restabelecida
Primeira
Benzeno reage com eletrófilo
Forma carbocátion intermediário
Principais reações
Halogenação
Benzeno reage com o cloro (Cl₂)
Na presença de um catalizador
Exemplo - FeCl₃ ou AlCl₃
Cloração
Substitui um hidrogênio (H)
Nitração
Benzeno reage com
Duas moléculas de ácido nítrico (HNO₃)
Presença de ácido sulfúrico (H₂SO₄)
Catalizador
Substitui um hidrogênio
Um grupo nitro
-NO₂
Sulfonação
Benzeno reage com ácido sulfúrico (H₂SO₄)
Substitui um hidrogênio
Um grupo sulfonato
-SO₃H
Alquilação de Friedel-Crafts
Benzeno reage com
Haletos de alquila
Exemplo - CH₃Cl
Na presença de um catalisador de Lewis
Exemplo - AlCl₃
Substitui por um grupo alquila
Acilação de Friedel-Crafts
Benzeno reage com
Composto acilante
Exemplo - CH₃COCl
Em presença de AlCl₃
Substitui por grupo acil
-CO-R
Oxidação
Benzeno é resistente
presença de permanganato de
potássio
KMnO₄
Pode ser oxidado
Exemplo - ácido benzóico
Redução
Benzeno é convertido em ciclohxano
Usando H₂
Necessita decatatalizador
Exemplo - Platina e Níquel
Aumentam a velocidade
Substituição Nucleofílica Aromática
Sofre quando
O anel é ativado e se torna mais sucinto a ataques
Um grupo do anel é trocado por um nucleófilo