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TÓPICO 3 - Coggle Diagram
TÓPICO 3
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
Acidez e Basicidade
:star:
ÁCIDOS
: espécies
doadoras
de prótons e realizam ressonância para estabilização de carga
Grupos funcionais ácidos:
ácidos carboxílicos
ácidos sulfônicos
fenóis
tióis
imidas
sulfonamidas
BASES
: espécies
aceptoras
de prótons e possuem par de elétrons livres
Grupos funcionais básicos:
aminas alifáticas e aromáticas
heterocíclicos contendo
nitrogênio
Zwitterion:
espécie com cargas + e - em igual número
atua como uma
molécula neutra
= absorção facilitada
pH, pKa e Ionização
:star:
Equação de Henderson-Hasselbach:
pH = pKa + log [base conj.] / [ácido conj.]
pKa:
propriedade constante de um grupo ionizável (não está relacionado com natureza ácida ou básica do composto)
SOLUBILIDADE
:star:
Possibilidade de formação de interações inter/intramoleculares - indisponibilização de grupos funcionais para interação com água
Diminuição da solubilidade
Formação de SAL
Não altera pKa e solubilidade intrínsecas
AUMENTA SOLVATAÇÃO, DISSOLUÇÃO, HIDROSSOLUBILIDADE = Facilita distribuição pelo organismo
LIPOFILICIDADE
:star:
Absorção
= método através do qual o fármaco atinge a circulação sanguínea (lipossolúvel)
Hidrofobicidade
Passagem através de membranas biológicas
Transporte do fármaco no organismo
Ligação do fármaco com proteínas plasmáticas
Acumulação de fármacos em tecidos
Interações fármaco-alvo
Quanto maior a lipofilicidade, maior o valor de P
LogP:
constante dependendo de solvente, temperatura e pressão
LogP < 0
= Hidrofílico /
LogP > 0
= Lipofílico