La química orgánica

¿Qué es?

La química orgánica también puede ser conocida como la química del carbono

Estudia los compuestos que contienen carbono en sus moléculas.

La química orgánica moderna

a través de ella nos permite llegar a: la biomquìmica y los principios químicos de la vida

trata de los compuestos producidos por la naturaleza

plásticos

productos farmacéuticos

compuestos sintèticos

productos químicos (derivados del petróleo)

combustibles

alimentos

establece un vínculo entre

las propiedades de los átomos

el funcionamiento de los organismos vivos

virus

no son seres vivos

se reproducen rápidamente al infectar a un organismo ya que manipulan maquinaria genètica

compuestos de moléculas de carbono (como ADN, ARN y proteínas)

pueden ser analizados al cristalizarse

ADN

ARN

proteínas

ácido nucleico que contiene las instrucciones genéticas usadas en el desarrollo y funcionamiento de todos los organismos vivos​ y algunos virus

macromoleculas conformadas por cadenas largas de aminoàcidos ensamblados que al organizarse forman estructuras complejas

ácido nucleico formado por una cadena de ribonucleótidos

¿Cómo inició?

Friedrich Wohler lo descubrió en 1828

científico alemán

¿Cómo?

al darse cuenta que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en una orgánica llamada urea

Archibald scott couper descubrió que era posible el enlace de los átomos de carbono entre sí, más conocido como la tetravalencia.

Antes de este descubrimientos se creía que:

la única manera de sintetizar sustancias orgánicas era con la intervención de organismos vivos

las sustancias naturales estaban divididas en tres grupos

animales

vegetales

minerales

a finales del siglo XVII esto cambió a solo dos sustancias

orgánicas

producidas por seres vivos

había una distinción entre la química de la vida y la química inorgánica genera

las moléculas orgánicas no se podían formar fuera de un organismo vivo

Carbono, sus funciones y características

¿Qué es el carbono?

El carbono es un elemento químico no metal

Forma el 0,2% de la corteza terrestre

se puede encontrar en la naturaleza de diferentes formas

Entre sus formas alotrópicas están el grafito y el diamante

la mayoría de sustancias contienen carbono, se ha investigado que alrededor de 50,000 no lo tienen sin embargo 6 millones si.

catenación

solo el carbono puede lograr hacer grandes enlazamientos de cadenas y anillos

puede formar enlaces con otros elementos además de si mismo (C-C)

un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de carbono es cinéticamente estable porque la capa externa tiene un octeto completo de electrones

La hidrolización

enlaces-cadenas

tipos de enlace

enlace doble

enlace sencillo

enlace triple

enlaces que el carbono puede formar

metano

un átomo de carbono enlazado a 4 átomos de hidrogeno

etano

enlace de carbono-carbono

hexano

cadena de seis carbonos

isohexano

cadena con ramas de carbono

cycloèxano

hidrocarbono que tiene forma circular

anillos

al formarse un anillo se ha formado una molècula cìclica

sus vértices representan un àtomo de carbono junto con los àtomos de hidrògeno unidos a èl

acostumbran a representar su estructura mediante el polìgono apropiado

cicloalcanos

molèculas saturadas

se diferencian de los alquenos

fórmula general

CnH2n`

¿Qué es?

En la hidrolización sucede una reacción química entre una molécula de agua y otra macromolécula, la molécula de agua se divide y rompe enlaces químicos y sus átomos pasan a formar unión de otra especie química.

el tetraclorometano no puede ser hidrolizado por el agua

el tetracloruro de silicio si puede ser hidrolizado por el agua

¿por qué?

Porque las moléculas de agua atacan a las moléculas de tetracloruro y expande el octeto de electrones alrededor del átomo central de silicio de cada molécula

¿cómo?

sobre sus àtomos de oxìgeno a travès de pares solitarios


diseños de estructuras/enlace con la teorìa del conocimiento

Estudia los compuestos que contienen carbono en sus moléculas.

utiliza sìmbolos para representar lo que no podemos ver

los sistemas para representar las molèculas orgànicas tienen sus limitaciones debido a su complejidad

isomerismo estructural

Modelos de estructuras generados por el programa Rasmol

es importante tener en cuenta las limitaciones de la representación bidimensional de las estructuras sobre el papel

las estructuras representan diferentes compuestos debido a sus diferentes compuestos

compuestos con la misma fòrmulaa molecular pero diferentes disposiciones de los àtomos en el interior de las molèculas

les permite

rotar la molêlucla en la pantalla

mostrar la interpretaciòn de àtomos enlazados

comprensiòn tridimensional

empiezan con este programa de manera simple

màs adelante invierten más dinero en la creaciòn de molèculas

La naturaleza de las series homòlogas

¿Qué son?

un grupo de compuestos orgànicos que

comparten el mismo grupo funcional

tienen la misma fòrmula general

los sucesivos miembros de la serie presentan un grupo adicional (CH2)

propiedades quìmicas similares

gradaciòn constante en propiedades fìsicas fundamentales


caracteristicas

todas las series tienen los mismos sufijos

si la longitud de la cadena aumenta, se verà reflejado en la fòrmula

todas las molèculas tienen la misma fòrmula general

al aumentar la longitud de la cadena hay una variaciòn gradual y progresiva en las propiedades fìsicas

estructura básica: cadena de átomos de carbono un hidrògeno

compuestos para ampliar las molèculas (serie homòloga y alcanos)

Hidrocarburos

alcanos

solo contienen àtomos de carbono e hidrògeno

hidrocarburos saturados

enlaces simples

las molèculas tienen el màximo nùmero de àtomos de hidrògeno posible unido a la cadena de carbono

la serie homòloga mas simple

enlace C=C

nomenclatura

metano(Meth)

1 àtomo de carbono (CH4)

estado físico: gas

etano(Eth)

2 àtomos de carbono (C2H6)

estado físico: gas

propano(Prop)

3 àtomos de carbono (C3H8)

estado físico: gas

butano(But)

4 àtomos de carbono (C4H10)

estado físico: gas

pentano(Pent)

5 àtomos de carbono (C5H12)

estado físico: líquido

hexano(Hex)

6 àtomos de carbono (C6H14)

estado físico: líquido

isòmeros

Metilo (CH3)

Etilo (CH2CH3)

Propilo(CH2CH2CH3)

Butilo(CH2CH2CH2CH3)

nomenclatura

  1. identificar la cadena de àtomos de carbono continua más larga
  1. nombrar e identificar las cadenas laterales y formar el prefijo del nombre
  1. emplear prefijos en masa de màs de una cadena secundaria del mismo tipo

4.identificar la posiciones de las cadenas laterales

alquenos

¿Qué son?

hidrocarburos insaturados que tiene un enlace con dos carbonos (C=C)

Las moléculas de alqueno que tienen más de tres átomos de carbono pueden llegar a tener el doble enlace en distintas posiciones de la cadena al igual que también puede ser ramificada.

Terminan en -eno

nomenclatura

click to edit

  1. identificar la cadena de àtomos de carbono continua más larga
  1. nombrar e identificar las cadenas laterales y formar el prefijo del nombre
  1. emplear prefijos en masa de màs de una cadena secundaria del mismo tipo

4.identificar la posiciones de las cadenas laterales

  1. se inserta el nùmero de àtomo de carbono en la que inicia el doble enlace C=C

alquinos

¿Qué son?

hidrocarburos insaturados y alifàticos que tienen un triple enlace con dos átomos de carbono.

nomenclatura

click to edit

  1. identificar la cadena de àtomos de carbono continua más larga
  1. nombrar e identificar las cadenas laterales y formar el prefijo del nombre
  1. emplear prefijos en masa de màs de una cadena secundaria del mismo tipo

4.identificar la posiciones de las cadenas laterales

  1. especificar la posiciòn del triple enlace C=C

halogenoalcanos

¿Qué es?

compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

sufijos

cloro-,bromo-,etc

fòrmula general

CnH2n+1x

alcoholes

metanol

etanol

propan-1-ol

brutan-1-ol

pentan-1-ol

hexan-1-ol

tendencias en las propiedades físicas dentro de una serie

los efectos de estas afecta directamente a las industrias por ser la base del proceso de refinado inicial

los alcanos pueden variar ligeramente en el punto de ebulliciòn y aumentar su masa
muscular cuando la cadena crece

el aumento de la longitud de la cadena está relacionado con el aumento regular del punto de ebulliciòn

al crecer la cadena molecular tambièn causa aumento del àrea superficial y del nùmero de electrones

su naturaleza no polar hace que las ùnicas fuerzas interactivas entre medio de las molèculas sean las fuerzas de dispersiòn de London

la intensidad de las fuerzas está relacionada con el nùmero de electrones asociados a la estructura

hidrocarburos de cadena simple

no surgen ramas de la cadena principal

al progresar la serie se añade una unidad CH2

cada àtomo de carbono està asociado a una disposiciòn tetraèdrica de enlaces

progresiòn en forma de zigzag

fórmulas de los compuestos orgànicos

empìricas

esquelèticas

molecular

estructural

estructural completa

estructural condensada

es el nùmero de àtomos de cada tipo presentes en la molècula

se obtiene

a partir de datos del porcentaje de composiciòn que se obtienen en el anàlisis de combustiòn

a partir de su composiciòn en porcentajes de masa para compuestos que solo tienen: carbono, hidrògeno y oxìgeno

a partir de un experimento de combustiòn cuantitativa en un exceso de oxìgeno

la proporciòn más simple

sus àtomos se encuentran en nùmeros enteros

debe ser un mùltiplo entero de la fòrmula empìrica

se puede obtener mediante la fòrmula empìrica al conocer la masa molecular relativa ya que se puede medir con exactitud al emplear espectrometrìa de masas

no debe ser ambigua

solo debe haber una posible estructura que se pueda describir cuando se escribe la fòrmula

muestra todos los enlaces y àtomos (incluyendo los de carbono y los de hidrògeno)

agrupa a los àtomos

se usa en el caso de molèculas complejas

se produce con el propanol y el butanol

se puede unir al àtomo de carbono final o un àtomo situado en medio de la cadena