La química orgánica
¿Qué es?
La química orgánica también puede ser conocida como la química del carbono
Estudia los compuestos que contienen carbono en sus moléculas.
La química orgánica moderna
a través de ella nos permite llegar a: la biomquìmica y los principios químicos de la vida
trata de los compuestos producidos por la naturaleza
plásticos
productos farmacéuticos
compuestos sintèticos
productos químicos (derivados del petróleo)
combustibles
alimentos
establece un vínculo entre
las propiedades de los átomos
el funcionamiento de los organismos vivos
virus
no son seres vivos
se reproducen rápidamente al infectar a un organismo ya que manipulan maquinaria genètica
compuestos de moléculas de carbono (como ADN, ARN y proteínas)
pueden ser analizados al cristalizarse
ADN
ARN
proteínas
ácido nucleico que contiene las instrucciones genéticas usadas en el desarrollo y funcionamiento de todos los organismos vivos y algunos virus
macromoleculas conformadas por cadenas largas de aminoàcidos ensamblados que al organizarse forman estructuras complejas
ácido nucleico formado por una cadena de ribonucleótidos
¿Cómo inició?
Friedrich Wohler lo descubrió en 1828
científico alemán
¿Cómo?
al darse cuenta que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en una orgánica llamada urea
Archibald scott couper descubrió que era posible el enlace de los átomos de carbono entre sí, más conocido como la tetravalencia.
Antes de este descubrimientos se creía que:
la única manera de sintetizar sustancias orgánicas era con la intervención de organismos vivos
las sustancias naturales estaban divididas en tres grupos
animales
vegetales
minerales
a finales del siglo XVII esto cambió a solo dos sustancias
orgánicas
producidas por seres vivos
había una distinción entre la química de la vida y la química inorgánica genera
las moléculas orgánicas no se podían formar fuera de un organismo vivo
Carbono, sus funciones y características
¿Qué es el carbono?
El carbono es un elemento químico no metal
Forma el 0,2% de la corteza terrestre
se puede encontrar en la naturaleza de diferentes formas
Entre sus formas alotrópicas están el grafito y el diamante
la mayoría de sustancias contienen carbono, se ha investigado que alrededor de 50,000 no lo tienen sin embargo 6 millones si.
catenación
solo el carbono puede lograr hacer grandes enlazamientos de cadenas y anillos
puede formar enlaces con otros elementos además de si mismo (C-C)
un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de carbono es cinéticamente estable porque la capa externa tiene un octeto completo de electrones
La hidrolización
enlaces-cadenas
tipos de enlace
enlace doble
enlace sencillo
enlace triple
enlaces que el carbono puede formar
metano
un átomo de carbono enlazado a 4 átomos de hidrogeno
etano
enlace de carbono-carbono
hexano
cadena de seis carbonos
isohexano
cadena con ramas de carbono
cycloèxano
hidrocarbono que tiene forma circular
anillos
al formarse un anillo se ha formado una molècula cìclica
sus vértices representan un àtomo de carbono junto con los àtomos de hidrògeno unidos a èl
acostumbran a representar su estructura mediante el polìgono apropiado
cicloalcanos
molèculas saturadas
se diferencian de los alquenos
fórmula general
CnH2n`
¿Qué es?
En la hidrolización sucede una reacción química entre una molécula de agua y otra macromolécula, la molécula de agua se divide y rompe enlaces químicos y sus átomos pasan a formar unión de otra especie química.
el tetraclorometano no puede ser hidrolizado por el agua
el tetracloruro de silicio si puede ser hidrolizado por el agua
¿por qué?
Porque las moléculas de agua atacan a las moléculas de tetracloruro y expande el octeto de electrones alrededor del átomo central de silicio de cada molécula
¿cómo?
sobre sus àtomos de oxìgeno a travès de pares solitarios
diseños de estructuras/enlace con la teorìa del conocimiento
Estudia los compuestos que contienen carbono en sus moléculas.
utiliza sìmbolos para representar lo que no podemos ver
los sistemas para representar las molèculas orgànicas tienen sus limitaciones debido a su complejidad
isomerismo estructural
Modelos de estructuras generados por el programa Rasmol
es importante tener en cuenta las limitaciones de la representación bidimensional de las estructuras sobre el papel
las estructuras representan diferentes compuestos debido a sus diferentes compuestos
compuestos con la misma fòrmulaa molecular pero diferentes disposiciones de los àtomos en el interior de las molèculas
les permite
rotar la molêlucla en la pantalla
mostrar la interpretaciòn de àtomos enlazados
comprensiòn tridimensional
empiezan con este programa de manera simple
màs adelante invierten más dinero en la creaciòn de molèculas
La naturaleza de las series homòlogas
¿Qué son?
un grupo de compuestos orgànicos que
comparten el mismo grupo funcional
tienen la misma fòrmula general
los sucesivos miembros de la serie presentan un grupo adicional (CH2)
propiedades quìmicas similares
gradaciòn constante en propiedades fìsicas fundamentales
caracteristicas
todas las series tienen los mismos sufijos
si la longitud de la cadena aumenta, se verà reflejado en la fòrmula
todas las molèculas tienen la misma fòrmula general
al aumentar la longitud de la cadena hay una variaciòn gradual y progresiva en las propiedades fìsicas
estructura básica: cadena de átomos de carbono un hidrògeno
compuestos para ampliar las molèculas (serie homòloga y alcanos)
Hidrocarburos
alcanos
solo contienen àtomos de carbono e hidrògeno
hidrocarburos saturados
enlaces simples
las molèculas tienen el màximo nùmero de àtomos de hidrògeno posible unido a la cadena de carbono
la serie homòloga mas simple
enlace C=C
nomenclatura
metano(Meth)
1 àtomo de carbono (CH4)
estado físico: gas
etano(Eth)
2 àtomos de carbono (C2H6)
estado físico: gas
propano(Prop)
3 àtomos de carbono (C3H8)
estado físico: gas
butano(But)
4 àtomos de carbono (C4H10)
estado físico: gas
pentano(Pent)
5 àtomos de carbono (C5H12)
estado físico: líquido
hexano(Hex)
6 àtomos de carbono (C6H14)
estado físico: líquido
isòmeros
Metilo (CH3)
Etilo (CH2CH3)
Propilo(CH2CH2CH3)
Butilo(CH2CH2CH2CH3)
nomenclatura
- identificar la cadena de àtomos de carbono continua más larga
- nombrar e identificar las cadenas laterales y formar el prefijo del nombre
- emplear prefijos en masa de màs de una cadena secundaria del mismo tipo
4.identificar la posiciones de las cadenas laterales
alquenos
¿Qué son?
hidrocarburos insaturados que tiene un enlace con dos carbonos (C=C)
Las moléculas de alqueno que tienen más de tres átomos de carbono pueden llegar a tener el doble enlace en distintas posiciones de la cadena al igual que también puede ser ramificada.
Terminan en -eno
nomenclatura
click to edit
- identificar la cadena de àtomos de carbono continua más larga
- nombrar e identificar las cadenas laterales y formar el prefijo del nombre
- emplear prefijos en masa de màs de una cadena secundaria del mismo tipo
4.identificar la posiciones de las cadenas laterales
- se inserta el nùmero de àtomo de carbono en la que inicia el doble enlace C=C
alquinos
¿Qué son?
hidrocarburos insaturados y alifàticos que tienen un triple enlace con dos átomos de carbono.
nomenclatura
click to edit
- identificar la cadena de àtomos de carbono continua más larga
- nombrar e identificar las cadenas laterales y formar el prefijo del nombre
- emplear prefijos en masa de màs de una cadena secundaria del mismo tipo
4.identificar la posiciones de las cadenas laterales
- especificar la posiciòn del triple enlace C=C
halogenoalcanos
¿Qué es?
compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.
sufijos
cloro-,bromo-,etc
fòrmula general
CnH2n+1x
alcoholes
metanol
etanol
propan-1-ol
brutan-1-ol
pentan-1-ol
hexan-1-ol
tendencias en las propiedades físicas dentro de una serie
los efectos de estas afecta directamente a las industrias por ser la base del proceso de refinado inicial
los alcanos pueden variar ligeramente en el punto de ebulliciòn y aumentar su masa
muscular cuando la cadena crece
el aumento de la longitud de la cadena está relacionado con el aumento regular del punto de ebulliciòn
al crecer la cadena molecular tambièn causa aumento del àrea superficial y del nùmero de electrones
su naturaleza no polar hace que las ùnicas fuerzas interactivas entre medio de las molèculas sean las fuerzas de dispersiòn de London
la intensidad de las fuerzas está relacionada con el nùmero de electrones asociados a la estructura
hidrocarburos de cadena simple
no surgen ramas de la cadena principal
al progresar la serie se añade una unidad CH2
cada àtomo de carbono està asociado a una disposiciòn tetraèdrica de enlaces
progresiòn en forma de zigzag
fórmulas de los compuestos orgànicos
empìricas
esquelèticas
molecular
estructural
estructural completa
estructural condensada
es el nùmero de àtomos de cada tipo presentes en la molècula
se obtiene
a partir de datos del porcentaje de composiciòn que se obtienen en el anàlisis de combustiòn
a partir de su composiciòn en porcentajes de masa para compuestos que solo tienen: carbono, hidrògeno y oxìgeno
a partir de un experimento de combustiòn cuantitativa en un exceso de oxìgeno
la proporciòn más simple
sus àtomos se encuentran en nùmeros enteros
debe ser un mùltiplo entero de la fòrmula empìrica
se puede obtener mediante la fòrmula empìrica al conocer la masa molecular relativa ya que se puede medir con exactitud al emplear espectrometrìa de masas
no debe ser ambigua
solo debe haber una posible estructura que se pueda describir cuando se escribe la fòrmula
muestra todos los enlaces y àtomos (incluyendo los de carbono y los de hidrògeno)
agrupa a los àtomos
se usa en el caso de molèculas complejas
se produce con el propanol y el butanol
se puede unir al àtomo de carbono final o un àtomo situado en medio de la cadena