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EL ENFOQUE TELESCÓPICO COMO HERRAMIENTA DE LA QUÍMICA VERDE
EL ENFOQUE TELESCÓPICO EN SÍNTESIS
ORGÁNICO
Protocolo para la síntesis de pirrolidinas disustituidas 3,4
2013
Smith y colegas
Derivados de N-alil-B-aminoácido
Estrategias telescópicas para acceder al
núcleo de piperidina
Cuthbertson y
Taylor
6-acilciclohex-2-enonas
Compuestos heterocíclicos
Tiazoles Y Quinoxalinas
Aplicaciones en diversas
ramas de la química
Metodología tradicional para la síntesis
consiste en
condensación de a-halocetonas con tioureas
b-dicarbonilados y estirenos
mediada por el ácido tribromoisocianúrico (TBCA)
Síntesis telescópicas de tiofeno
El proceso
condensación de cetonas con ditioésteres
Ila e colaboradores
Compuestos N-heterocíclicos de seis miembros de interés biológico
descrito por
Padmaja, Balamurali y Chanda
Sulfonilación de 2-aminopiridinas/-pirazinas/-piridazinas en presencia
de cloruro de 2-clorobencenosulfonilo a temperatura ambiente
posteriormente
Calentar el recipiente de reacción para el acoplamiento C-N del
Tipo Ullmann catalizado por Cu(I)
Síntesis de 3-tio-1,2,4-triazoles
Desarrollo por
Pastre et al en 2017
hidrazidas e isotiocianatos
metodología
generación in situ de tiosemicarbazidas
mediante la condensación de hidrazidas con isotiocianatos
seguida de
ciclación en medio básico y, finalmente, una S-alquilación con haluros
de bencilo/alquilo
síntesis telescópica de flujo continuo de 1,2,4-triazoles
Baumann, García y Baxendale
generación in situ de isocianoacetato de etilo
N-formilglicina y
trifosgeno,
reacciona con
sales de arildiazonio
Metodología de flujo continuo de tres pasos (diazotización de anilinas sustituidas, yodación y acoplamiento)
desarrollado por
Organ et al.
síntesis de bifenilos y diarilacetilenos a partir de anilinas
la formación de
enlace carbono-carbono
reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura y Sonogashira con yoduros de arilo
Síntese telescópica one-pot de a-metileno-g-butirolactonas
Taylor et al
Metodología
Implica una adición de Michael intramolecular seguida de olefinación
Horner-Wadsworth-Emmons
preparar productos natural (+)-paeonilactona
Síntese telescópica one-pot do fungicida boscalida
Lipshutz et al
ingrediente activo del grupo de las carboxamidas
encontrado en varios fungicidas
se llevo a cabo en
Agua a partir de o-cloro-nitrobenceno
y comienza con un acoplamiento Suzuki-Miyaura
seguidamente de la
Reducción
del grupo nitro y la acilación de la bifenilamina formada con un derivado del cloruro de ácido nicotínico
Síntesis telescópica de 1,3-diinos mediante la reacción de Hunsdiecker/Cadiot-Chodkiewics
Básicamente
una base orgánica y un agente
reductor
metodología
bromo-descarboxilación del ácido fenilpropiólico mediada por
ácido tribromoisocianúrico para generar 1-bromo-1-fenilacetileno in situ
seguido por el
acoplamiento cruzado con un alquino terminal catalizado
por Cu(I)
Consideraciones finales
Evitar el contacto de los operadores con sustancias tóxicas.
Múltiples transformaciones en un sólo reactor.
Es esencial tener en cuenta para su realización la compatibilidad de componente y condiciones
Aportar con la realización de química sostenible y segura.
Se debe tener en cuenta para cada proceso individual el mismo disolvente en caso sea otro componente debe cambiar.
Se evita la acumulación de subproductos que limitan la síntesis telescópica
Introducción
Brasil fue sede de la ECO-92
En aquel tiempo brasil enfrentaba graves problemas ambientales
colapso de presas de relaves mineros
La filosofía de la Química Verde
se compone de un conjunto de doce principios establecidos inicialmente en 1998 por Paul Anastas y John Warner
enfoque es pot -economic en la síntesis orgánica
quiere decir:
realizar reacciones en un solo recipiente
A esto se le conocio como "telescopio"
Telescoping
Consiste en dismunuir protocolos y reacctivos, realizando reacciones consecutivas en un solo recipiente
Beneficios
reduce la generación de desechos
Ahorro de tiempo, reactivos y energia
Eliminación de reacciones intermedias y de protocolos que quitan tiempo
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