Piero di Lorenzo (1471-1503)- Detto il Fatuo. Non brillò per coraggio e fu cacciato dai fiorentini, sobillati dal frate domenicano Girolamo Savonarola, quando cedette, al re francese Carlo VIII d'Angiò, le fortezze di: Pietrasanta, Sarzana, Pisa e Livorno senza il permesso della Signoria e gli pagò 200.000 fiorini. Morì in esilio.
Leone X (1475-1521) - Un papa mediceo. Giovanni dè Medici, figlio di Lorenzo il Magnifico fu avviato alla carriera ecclesiastica, prese parte alle vicende politiche dello Stato Pontificio e, alla testa delle truppe alleate alla chiesa nel 1512 tornò a Firenze e ristabilì la Signoria medicea. Fu eletto papa nel 1513.
Alessandro dè Medici (1511-1537) - Detto il Moro per la sua carnagione scura ed anche il Tiranno in quanto introdusse usi e costumi appresi alla corte di Carlo V , circondandosi di scorta armata di alabarde nei suoi spostamenti. Non fu amato dai fiorentini e morì assassinato da un suo parente.
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