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Aspectos biomédicos de las moléculas quirales - Coggle Diagram
Aspectos biomédicos de las moléculas quirales
Los isómeros son compuestos con fórmulas moleculares idénticas pero que difieren en la naturaleza de la secuencia de enlace de sus átomos en el espacio.
Isómeros constitucionales
Tienen el mismo número y tipo de átomos, pero difieren en cuanto a la disposición de los átomos en las moléculas.
Ejemplos: propanol-1, propanol-2 (isopropanol) y metil etil éter.
Isómeros esteroquímicos
Compuestos con misma fórmula molecular y los mismos grupos funcionales enlazados de la misma manera, pero que difieren en la disposición tridimensional (3D) de sus átomos o grupos.
Presencia de al menos un átomo de carbono asimétrico en la molécula
Enantiómeros: isómeros ópticamente activos
Mezcla de ambos enantiómeros en proporciones iguales:
racemato
Esteroquímica
Parte de la química que trata de las propiedades de los estereoisómeros, su configuración absoluta en el espacio y sus reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas.
Premio Nobel de Química 2011: catalizador que podía producir sólo un estereoisómero sin crear el otro. --> Esto ha abierto el camino a crear fármacos quirales
Moléculas quirales
Terminología esteroquímica
Sistema d/l o (+)/-) que se basa en la dirección en la que el compuesto gira la luz polarizada en el plano.
Sistema D/L, utiliza una etiqueta basada en la comparación con un compuesto de referencia estándar, ya sea los carbohidratos D-gliceraldehídos o el aminoácido L-serina
Sistema Cahn Ingold-Prelog o sistema (R,S)
Estereofarmacología
El cuerpo humano es esencialmente una estructura quiral que incorpora muchos objetivos farmacológicos quirales, el problema es que los enantiómeros pueden tener propiedades farmacodinámicas y farmacocinéticas muy distintas que pueden tener marcadas diferencias clínicas
Actividad estereoespecífica
si reside en solo uno de sus estereoisómeros.
Actividad estereoselectiva
si la actividad se encuentra predominante pero no exclusivamente en un estereoisómero del compuesto
Eutómero:
enantiómero
en el que se concentran los efectos deseados
Distómero:
es
el enantiómero inactivo o en el que se concentra la toxicidad.
Actividad farmacológica de enantiómeros de medicamentos quirales
El término "relación eudésmica" es la relación de potencia
farmacológica entre el eutómero y el distómero.
Actividad farmacológica débil
, es decir, un enantiómero es más activo que el segundo y la relación eudésmica es mayor que 1 pero menor que infinito
Actividad antagonista,
es decir, el distómero tiene un perfil farmacológico distinto del eutómero.
Toxicidad diversa,
es decir, un enantiómero es más tóxico que el segundo.
Metabolismo diverso
, es decir, ambos enantiómeros se
metabolizan por vías diferentes.
