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ALDEIDI R-CH=O e CHETONI R-C=O-R - Coggle Diagram
ALDEIDI
R-CH=O e
CHETONI
R-C=O-R
il nome di un'aldeide si ottiene dal nome dell'alcano corrispondente sostituendo la -o finale con il suffisso
-ale
il nome di un chetone si ottiene dal nome dell'alcano corrispondente sostituendo la -o finale con il suffisso
-one
sono composti polari che presentano interazioni molecolari di tipo dipolo-dipolo e possono essere accettori di legami idrogeno ma non donatori
la solubilità in acqua è elevata se sono a basso peso molecolare e decresce con l'aumento delle dimensioni
gli alcoli primari e secondari vengono ossidati a composti carbonilici
Reazioni di aldeidi e chetoni
la reattività di aldeidi e chetoni dipende dalla presenza di una parziale carica positiva sul carbonio carbonilico, che lo rende un centro elettrofilo suscettibile di attacco da parte dei nucleofili →
addizione nucleofila
reattività relativa: formaldeide>aldeidi>chetoni
Riduzione
reazione con uno ione idruro H-
Ossidazione
aldeidi → acidi carbossilici
Silver staining
Reazioni nucleofile
le aldeidi possono addizionare acqua formando
aldeidi idrate
l'addizione di una molecola di alcol al gruppo carbonilico di un'aldeide o di un chetone produce un
emiacetale
(reazione favorita da una catalisi acida)
l'emiacetale va incontro a sostituzione nucleofila e il prodotto finale è un
acetale
quando in una stessa molecola sono presenti sia il gruppo carbonilico sia il gruppo alcolico è possibile che si formino emiacetali interni
Acidità dei composti carbonilici e sue conseguenze
Iperconiugazione
nelle aldeidi e nei chetoni l'effetto combinato dell'ossigeno, elettron-attrattore, e della stabilizzazione per opera del doppio legame, aumenta grandemente l'acidità degli atomi di carbonio in posizione α
Tautomeria cheto-enolica
consideriamo un chetone o un'aldeide in ambiente basico (ambiente in grado di accettare idrogenioni
se possediamo almeno un idrogeno in α il chetone o l'aldeide possono rilasciarlo formando un carboanione
lo ione forma un legame delocalizzato con il doppio legame C-O
idrogenione tende a legarsi nuovamente e può farlo con il carbanione riformando il chetone o con l'ossigeno e formare un
enolo
l'equilibrio tra forma chetonica e forma enolica prende il nome di tautomeria cheto-enolica
Condensazione aldolica
un'aldeide posta in ambiente basico