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GRUPPI FUNZIONALI CONTENENTI ETEROATOMI - Coggle Diagram
GRUPPI FUNZIONALI CONTENENTI ETEROATOMI
ALCOLI
R-OH
Alcoli primari
Alcoli secondari
Alcoli terziari
i gruppi alchilici sono deboli elettron-repulsori
il nome degli alcoli deriva da quello degli alcani corrispondenti con la desinenza
-olo
i composti che contengono più gruppi alcolici sono detti genericamente
polioli
ordine di acidità
alcol primario > alcol secondario > alcol terziario
Sintesi degli alcoli
sostituzione nucleofila da parte dell'acqua sugli alogenuri alchilici per riduzione di aldeidi e chetoni e per idrolisi di esteri
Fermentazione
Ossidazione degli alcoli
Ossidazione alcol primari
Ossidazione alcol secondari
Reazioni con rottura del legame C-O
Sostituzione nucleofila
Disidratazione
Reazioni con rottura del legame O-H
Formazione di alcossidi metallici
Attacco nucleofilo
Metabolismo dell'etanolo
Fenoli
(alcoli aromatici)
alcoli aromatici pka=10
TIOLI
R-SH
hanno lo stesso nome degli alcoli corrispondenti ma con il suffisso
-tiolo
danno le stesse reazioni degli alcoli e la forma ionizzata (ione tiolato) è un ottimo reattivo nucleofilo
nell'ossidazione dei tioalcoli viene ossidato l'atomo di zolfo
→ disolfuro (es. GHS glutanione)
→ acido solfonico
ETERI E TIOETERI
R-O-R' e R-S-R'
composti poco polari e scarsamente reattivi
Sintesi degli eteri
sintesi di Williamson
sostituzione nucleofila tra un alcol precedentemente trasformato in alcolato e un alogenuro alchilico
es.
plasmalogeni
esempio di tioetere
metionina
AMMINE
R-NH2
Ammine primarie
R-NH2
Ammine secondarie
R-NH-R'
Ammine terziarie
R-N-R'-R''
la nom. usa il suffisso
-ammina
preceduto dal nome dei gruppi alchilici legati all'azoto
Ar-NH2
AMMINE AROMATICHE
hanno carattere basico molto minore di quello delle ammine alifatiche e alicicliche
hanno carattere basico
monoamminossidasi
ammine biogene
Reazioni con acido nitroso
