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IDROCARBURI E ALOGENURI ALCHILICI - Coggle Diagram
IDROCARBURI E ALOGENURI ALCHILICI
ALCANI
CnH(2n+2)
ogni atomo di carbonio ha ibridazione sp3 ed è legato a 4 atomi (legami σ)
Cicloalcani
il legame C-C che chiude l'anello sostituisce due legami C-H
nomi costituiti da prefisso con numero di C e desinenza -ANO
eccezioni: metano CH4, etano C2H6, propano C3H8, butano C4H10
Nomenclatura IUPAC
il nome dell'alcano è quello a cui corrisponde la catena più lunga
le catene laterali prendono il nome dell'alcano corrispondente
si numerano gli atomi di C in modo da avere il numero minore di sostituenti
i sostituenti vengono scritti in ordine alf. preceduti dal numero che indica la posizione
se lo stesso sostituente è presente più volte, si usa prefisso moltiplicativo e si scrivono le posizioni
Reazioni degli alcani
Reazione di combustione
(redox esot ΔH<0)
Reazione di alogenazione radicalica
di un alcano
formazione di un radicale libero
da ogni reazione si riforma un nuovo radicale libero che continua la reazione
la reazione si interrompe quando due radicali si incontrano (improbabile)
ALCHENI
CnH2n
gli atomi di C impegnati nel doppio legame hanno ibridazione sp2
nome dell'alcano corrispondente con desinenza -ENE
Reazioni degli alcheni
Reazione di addizione elettrofila
Reazione di idratazione
IDROCARBURI
Alcheni
contengono uno o più doppi legami C-C
Alchini
presentano almeno un triplo legame C-C
Areni
dotati di una particolare stabilità chimica →
aromaticità
Alcani
presentano solo legami semplici tra i carboni
composti organici formati solo da carbonio e idrogeno, apolari
COMPOSTI AROMATICI
presenta una struttura ciclica con un sistema di elettroni delocalizzati che coinvolgono tutti gli atomi dell'anello
es. benzene C6H6 ciascuno dei sei atomi di C ha ibridazione sp2 e ha un orbitale p non ibridato contenente un elettrone
energia di delocalizzazione
i 6 orbitali p tutti paralleli formano un unico orbitale π delocalizzato ad anello
Regola di Huckel
i composti aromatici devono possedere 4n+2 elettroni π
Areni, idrocarburi aromatici
quando nell'anello ci sono due sostituenti
Reazioni dei composti aromatici
Reazione di sostituzione elettrofila
attacco del reagente elettrofilo R+ (da catalizzatore) e formazione di un carbocatione
carica positiva del carbocatione eliminata con il rilascio di ione H+
gli elettroni di legame dell'H ristabiliscono la loro struttura aromatica
in generale i sostituenti attivanti favoriscono sostituzioni nelle posizioni orto e para
ALOGENURI ALCHILICI
presentano un atomo di alogeno come gruppo funzionale
Fluoruri alchilici
R-F
Cloruri alchilici
R-Cl
Bromuri alchilici
R-Br
Ioduri alchilici
R-I
Reazioni degli alogenuri alchilici
Reazione di sostituzione nucleofila
(SN)
Meccanismo Sn2
il doppietto di elettroni del nucleofilo attacca da retro il legame X-C, alla fine il nucleofilo avrà formano un leg. cov. con C e l'alogeno porta via gli elettroni di legame
Meccanismo Sn1
il primo passaggio
lento
rompe il legame tra X e C con formazione di un carbocatione; il secondo passaggio
veloce
porta al legame tra il nucleofilo e il carbocatione
Reazione di eliminazione
→
prodotto di eliminazione
quando c'è almeno un H legato al C adiacente a quello che subisce l'attacco nucleofilo si realizza questa reazione con formazione di un alchene
possibilità
formazione del prodotto di sostituzione Sn1
eliminazione di un idrogenione con formazione di un doppio legame
ANESTETICI PER INALAZIONE
IT (indice terapeutico) = LD50/ED50
REGOLA DI MARKOVNIKOV
quando un alchene di struttura asimmetrica si combina con un reagente asimmetrico, la parte positiva del reagente si attacca al carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno, mentre la parte negativa si lega al carbonio del doppio legame più povero di idrogeno
ALCHINI
CnH(2n-2)
gli atomi di C coinvolti nel triplo legame hanno ibridazione sp
i loro nomi derivano dall'alcano corrispondente, con la desinenza -INO
Reazioni degli alchini
Reazione di addizione elettrofila
possono darne due consecutive perché hanno due legami π