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CARBOIDRATI - Coggle Diagram

- - - - gliceraldeide
      - diidrossiacetone
      - gli zuccheri che differiscono soltanto nella configurazione di uno stereocentro sono chiamati epimeri
      - Reazioni dei monosaccaridi
        
        Ossidazione
        
        aldosio → acido aldonico
        
        se viene ossidato solo il gruppo alcolico primario -CH2OH fino a carbossile → acido uronico
        
        utilizzando ossidanti energetici vengono ossidati a carbossile sia il C1 sia il C6 di un aldoso →acido aldarico
        
        Riduzione
        
        aldosi e chetosi possono essere ridotti trasformando il gruppo carbonilico in un gruppo alcolico; si ottengono così i corrispondenti alditoli, quindi polioli contenenti solo gruppi alcolici
        
        Tautomeria
        
        consente la conversione di aldosi in chetosi e viceversa
        
        la reazione avviene attraverso la formazione di un endiolo (= un diolo contenente un doppio legame) intermedio
        
        la tautomeria delle immine, o basi di Schiff, consente di introdurre un gruppo amminico al posto di un gruppo ossidrilico con formazione di amminozuccheri
    - - i più semplici disaccaridi sono formati da due molecole di glucosio, un anomero α e un anomero β, legate con legame (1→4)-glicosidico
        
        il maltosio contiene un legame α(1→4), il cellobiosio contiene un legame β(1→4)
        
        nel saccarosio il legame glicosidico 1→2 coinvolge il carbonio anomerico di entrambi gli zuccheri, quindi il saccarosio non è uno zucchero riducente
    - - possono derivare dalla degradazione parziale di polisaccaridi
        
        destrine ottenute per degradazione dell'amido
      - possono essere sintetizzati dall'organismo per poi essere trasformati in glicoproteine e glicolipidi
    - - Omopolisaccaridi
        
        formati da un unico tipo di monosaccaride (sol. glucosio)
        
        Cellulosa
        
        legame β(1→4)
        
        strutturale, conferisce rigidità e resistenza
        
        Amido
        
        legame α(1→4)
        
        riserva energetica nelle piante
        
        Glicogeno
        
        legame α(1→4); ramificazioni α(1→6)
        
        riserva energetica negli animali (fegato e muscolo)
        
        Destrano
        
        legame β(1→6); ramificazioni α(1→3)
        
        strutturale (batteri)
      - Eteropolisaccaridi
        
        formati da diversi tipi di monosaccaridi
        
        Mucopolisaccaridi
        
        Glicosamminoglicani (GAG)
        
        Condroitin solfato
        
        legame β(1→3) tra monosaccaridi
        
        legame β(1→4) tra unità disaccaridiche
        
        funzione strutturale
        
        Eparina
        
        legame α(1→4) tra monosaccaridi
        
        legame α(1→4) tra unità disaccaridiche
        
        anticoagulante
        
        Acido ialuronico
        
        legame β(1→3) tra monosaccaridi
        
        legame β(1→4) tra unità disaccaridiche
        
        funzione strutturale