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TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS - Coggle Diagram
TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS
Reacciones de adición
Que son?
Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace. [6]
Tipos de reacciones de adición
Adiciones electrófilas (o electrofílicas)
Donde el electrófilo se suele representar por un E+. [7]
Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas):
donde el nucleófilo se suele representar por un Nu-. [8]
Adiciones radicalarias:
donde el electrón libre del radical generado se suele representar por un ●. [9]
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan enlaces múltiples:
● Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
● Moléculas con enlace múltiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
Reacciones de Eliminacion
Que son?
Son contrarias a las de adición, ya que dos átomos o grupos se remueven de una molécula. La eliminación de los átomos ó grupos de diferentes átomos permite la formación de dobles enlaces y triples enlaces. [10]
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
Eliminación bimolecular.
La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base
fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace). [11]
Eliminación unimolecular.
La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un mecanismo de dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace. [12]
Regioselectividad.
En sustratos asimétricos, cuando la abstracción del hidrógeno en β se puede producir en más de un carbono, existe la posibilidad de la formación de distintos alquenos. [13]
En la Regioselectividad la E2 sigue la regla de Saytzev cuando no existen impedimentos estéricos importantes, ni sustrato ni base ramificados. En este caso se forma
mayoritariamente el alqueno más sustituido (más estable).
En cambio cuando aumenta el impedimento
estérico, sigue la regla de Hoffman, de tal modo que se forma mayoritariamente el alqueno menos sustituido (menos estable),
Reacciones de sustitución:
Que son?
En este tipo de reacciones un átomo o un conjunto de átomos, se separa de uno de los compuestos orgánicos que está reaccionando, y en su lugar entra por sustitución un átomo o grupo de átomos provenientes del otro reactivo. [0]
Ejemplos de sustitucion
Sustitución nucléofila.
Son reacciones de sustitucion de un hidrogeno por un halogeno, en el caso de los alcanos necesitan luz ultravioleta como agente catalitico para que se lleven a cabo [1] [2]
Halogenación radicalaria.
La sustitución nucleófila SN consiste en la sustitución de un átomo o grupo de átomos de una molécula por otro átomo o grupo de átomos a consecuencia del ataque de un nucleófilo [3]
Sustitución electrófila aromática
Se denomina sustitución electrófila aromática a la reacción en la
que un reactivo con defecto electrónico ataca a la nube π del benceno, rica en electrones, para dar un derivado de benceno [4] [5]
Reacciones de reordenamiento:
Que son?
En este tipo de reacciones los enlaces en el reactivo se
reorganizan en forma distinta dando lugar a un compuesto diferente al de punto de partida. Estas reacciones son frecuentes entre las estructuras isoméricas. [16]
Reacciones de oxidación y reducción.
Que son?
● Reducción: Disminución en el contenido de hidrogeno en la molécula. [14]
● Oxidación: Aumento en el contenido de oxígeno. [14]
Según la manera en que se rompen y forman los nuevos enlaces.
Reacciones concertadas y no concentradas
Que son?
Concertradas
La rotura y formación de enlaces se produce simultáneamente. Por tanto se produce el paso directo de reactivos a productos sin
que se vean implicados intermedios de reacción a través de un estado de transición. [15]
No concetradas
La rotura y formación de enlaces se produce en etapas separadas. Se forman especies intermedias más o menos estables. [15]