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DERIVATI DEGLI IDROCARBURI - Coggle Diagram
DERIVATI DEGLI IDROCARBURI
ALDEIDI E CHETONI
COMPOSTI CARATTEIZATI DAL GRUPPO FUNZIONALE CARBONILE,IN CUI L'ATOMO DI CARBONIO IBRIDATO SP2 è LEGATO A UN ATOMO DI OSSIGENO DA UN DOPPIO LEGAME
GRUPPO FUNZNIONALE CARBONILE
COTITUITO DA UN ATOMO DI CARBONIO IBRIDATO SP2 E DA UN ATOMO DI OSSIGENO
I 3 ORBITALI IBRIDATI SP2 FORMANO
LEGAMI SIGMA
CON I TRE ATOMI LEGATI AL CARBONIO
L'ORBITALE NON IBRIDO
P
DEL CARBONIO E UN ORBITALE
P
DELL'OSSIGENO FORMANO IL
LEGAME PIGRECO
(FORTEMENTE POLARE)
DOPPIO LEGAME
FORMULA MOLECOLARE
NELLE ALDEIDI IL CARBONIO DEL GRUPPO CARBONILE è SEMPRE LEGATO A UN ATOMO DI IDROGENO E UN GRUPPO ALCHILICO O ARILICO
NEI CHETONI IL CARBONIO DEL GRUPPO CARBONILE è LEGATO A 2 GRUPPI ALCHILICI O ARILICI,OPPURE UNO ALCHILICO E L'ALTRO ARILICO
NOMENCLATURA
DELLE
ALDEIDI ALIFATICHE
: SOSTITUENDO LA DEISNENZA -O DEL NOME DELL'ALCANO CORRIPSONDENTE CON IL SUFFISSO -ALE (PRIMI 2 TERMINI NOTI COME: FORMALDEIDE E ACETALDEIDE),SE VI SONO SOSTITUENTI LA CATENA VA NUMERATA PARTENDO DAL CARBONIO DEL GRUPPO CARBONILE
ALDEIDI AROMATICHE
DENOMINATI SPESSO CON IL NOME COMUNE (BENZALDEIDE E ALDEIDE SALICILICA)
CHETONI ALIFATICI
: SOSTITUENDO LA DESINENZA -O DEL NOME DELL'ALCANO CORRIPONDENTE CON IL SUFFISSO
-ONE
(1 TERINE ACETONE), A PARTIRE DAL 3 TERMINE SI HA
ISOMERIA DI POSIZIONE
(NUMERARE PARTENDO DALL'ESTREMITA +VICINA AL GRUPPO CARBONILE)
CHETONI AROMATICI
: DENOMINATI CON NOMI COMUNI (ACETOFENONE, BENZOFENONE) (DIFFUSI IN NATURA)
REAZIONI DI SITESI
LA REAZIONE DI SITESI PIU COMUNE PER OTTENERE ALDEIDI E CHETONI è L'OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI PRIMARI E SECONDARI IN PESENZA DI UN FORTE OSSIDANTE E IN AMBIENTE ACIDO
OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI PIRMARI
PORTA ALLA FORMAZIONE DI ALDEIDI (PUO PROSEGUIRE FINO AD ACIDO CARBOSSILICO)
OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI SECONDARI
PORTA ALLA FORMAZIONE DEI CHETONI
PROPRIETA FISICHE
PUNTI DI EBOLLIZIONE
+ALTI DEGLI IDROCARBURI MA + BASSI DEGLI ALCOLI (POICHE LA PPOLARIZAZZIONE DELLEGAMECARBONIO-OSSSIGENO PERMETTE LA FORMAZONE DI LEGAMI INTERMOLECAOLARI +FORTIRISPETTO A QUELLI CHE SI FORMANO TRA LE MOLECOLE APOLARI MA+DEBOLI RISPETTO AI LEGAMI A IDROGENO TRA LE MOLECOLE DI ALCOLI)
I PRIMI TERMINI SONO
SOLUBILI
IN ACQUA MA LA SOLUBILITA DIMINUISCE ALL'AUMENTARE DELLA MASSA MOLECOLARE PER LA PREVALENZA DEL GRUPPO ALCHILICO IDRFOBICO
REAZIONI
LA REATTIVITA è LEGATA ALLA PERSENZA DEL DOPPIO LEGAME TRA CARBONIO E OSSIGENO E ALLA SUA POLARIZAZZIONE
IL CARBONIO è UN AGENTE ELETROFILO E RAPPRESENZA UN OTTIMO PUNTO DI ATTACCO PER AGENTI NUCLOFILI IN REAZIONI DI
ADDIZIONE NUCLEOFILA
CON ROTTURA DEL DOPPIO LEGAME C=O
REAZIONI DI
RIDUZIONE
E
OSSIDAZIONE
REATTIVI DI FEHILING
LE ALDEIDI REAGISCONO CON REATTIVI DI FEHILING O TOLLENS
COSTITUITO DA UNA SOLUZIONE DI
IONI RAME (II)
AZZURRO CHE IN PESENZA DI UN ALDEIDE VENGONO RIDOTTI A
IONI RAME (I)
CON FORMAZIONE DI UN PRECIPITATO ROSSO E DEL
ACIDO CARBOSSILICO
CORRISPONDENTE
REATTIVO DI TOLLENS
COSTITUITO DA UNA SOLUZIONE DI AMMONIACA CONTENTENTE
IONI ARGENTO
, IN PRESENZA DI UN GRUPPO ALDEICO SI RIDUCONO AD
ARGENTO METALLLICO
E SI HA LA FORMAZIONE DELL'
ACIDO CARBOSSILICO
CORRISPONDENTE
ACIDI CARBOSSILICI
COMPOSTI ORGANICI CARATTERIZZATI DAL GRUPPO FUNZIONALE CARBOSSILICO COSTITUITO DA 2 GRUPPI FUNZIONALI : IL GRUPPO CARBONILE CO E IL GRUPPO OSSIDRILE -OH
ATOMO DI CARBONIO è IBRIDATO SP2
I 3 ORBITALI IBRIDATI SP2 FORMANO
3 LEGAMI SIGMA
L'ORBITALE NON IBRIDO
P
SI SOVRAPPONE CON UN ORBITALE
P
DELL'OSSIGENO CARBONILICO FORMANDO UN
LEGAME PIGRECO
ATOMO DI CARBONIO DEL GRUPPO CARBOSSILICO LEGATO A UN GRUPPPO ALCHILICO R : ACIDI
ALIFATICI
(R-COOH)
ATOMO DI CARBONIO DEL GRUPPO CARBOSSILICO LEGATO A UN GRUPPPO ARILICO Ar : ACIDI
AROMATICI
(Ar-COOH)
NOMENCLATURA
ACIDI CARBOSSILICI ALIFATICI :TERMINE ACIDO + NOME DEL ALCANO CORRISPONDENTE IN CUI LA DESINENZA -O è SOSTITUITA DAL SUFFISSO
-OICO
GLI ACIDI CARBOSSILICI
ALIFATICI
CON NOMERO PARI DI ATOMI DI CARBONIO UGUALE O SUPERIORE A 12 SI CHIAMANO
ACIDI GRASSI
SATURI
PRESENTI LEGAMI SEMPLICI C-C
INSATURI
LEGAME DOPPIO C-C
CONFIGURAZIONE -CIS
POLINSATURI
2 O + LEGAMI DOPPI C-C
QUANDO SONO COMBIATI CON IL GRICELORO FORMANO
TRIGLICERIDI
REAZIONE DI SINTESI
OSSIDAZIONE DI ALCOL PRIMARIO
(PORTA ALLA FORMAZIONE DI ALDEIDE E POI ACIDO CARBOSSILICO) E
OSSIDAZIONE DI ALDEIDE
PROPRIETA FISICHE
I PRIMI 4 TERMINI DEGLI ACIDI CARBOSILICI SONO LIQUIDI,TERMINI SUPERIORI SONO SOLIDI
PUNTI DI EBOLLIZIONE
SONO + ALTI DI QUELLI DEGLI IDROCARBURI E DEGLI ALCOLI
PRIMI 4 TERMINI
SOLUBILI
IN ACQUA (SOLUBILITA DIMINUISCE ALL'AUMENTARE DELLA MASSA MOLECOLARE)
IN ACQUA SI COMPORTANO DA
ACIDI DI BRONSTED-LOWRY
SONO ACIDI DEBOLI
SE NELLA MOLECOLA SONO PRESENTI DEI SOSTITUIENTI PER EFFETTO INDUTTIVO L'ACIDITA PUO DIMINUIRE O AUMENTARE
REAZIONI
ROTTURA DEL LEGAME O-H
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI E ACIDI CARBOSSILICI POLIFUNZIONALI
ESTERI
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICO SONO COMPOSTI NEI QUALI L'OSSIFRILE DEL GRUPPO CARBOSSILE è SOSTITITO DA UN ALTRO GUPPO FUNZIONALE
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI NEI QUALI IL GURPPO OSSIDRILE -OH è SATAO SOSTITUITO CON IL GRUPO ALCOSSIDO -OR DEGLI ALCOLI
ILGRUPPO FUNZIONALE ESTEREO è COSTITUITO DA UN ATOMO DI CARBONIO IBRIDATO SP2 A CUI SONO LEGATI DUE ATOMI DI OSSIGENO
SI OTTENGONO PER REAZIONE TRA ACIDO CARBOSSILICO E UN ALCOL
NOMENCLATURA
NOME DEL CORRISPONDENTE ACIDA CON IL SUFFISSO -ATO E DAL NOME DEL GRUPPO ALCHILICO R' DELLA COMPONENTE ALCOLICA
REAZIONE DI IDROLISI BASICA, SOSTITUZIONE NUCLEOFILICA
AMMIDI
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI NEI QUALI IL GRUPPO OSSIDRILE -OH è STATO SOSTITUITO DAL GRUPPO -NH2, -NHR, -NR2
GRUPPO FUNZIONALE AMMIDICO è COSTITUITO DA UN ATOMO DI CARBONIO IBRIDATO SP2 A CUI è LEGATO UN ATOMO DI OSSIGENO E UN ATOMO DI AZOTO
LEGAME CARBONIO-AZOTO :
AMMIDICO
LEGAME
PEPTIDICO
TRA AMMINOACIDI PRESENTE NELLE PROTEINE
PROTEINE
: POLIMERI COSTITUITI DA AMINOACIDI (MONOMERI)
CLASSIFICAZIONE
PRIMARIE: ALL'ATOMO DI AZOTO è LEGATO 2 IDROGENI
SECONDARIE: ALL'ATOMO DI AZOTO SONO LEGATI UN IDROGENO E UN GRUPPO R
TERZIARIE: ALL'ATOMO DI AZOTO SONO LEGATI 2 GRUPPI R
NOMENCLATURA
AMMIDI
PRIMARIE
: COSTITUIDO DALLA RADICE DEL NOME DEL ACIDO CORRISPONDENTE CON IL SUFFISSO
-AMMIDE
AMMIDI
SECONDARIE
E
TERZIARIE
: NOME PRECEDUTO DALLA LETTERA N E DAL GRUPPO O GRUPPI ALCHILICI LEGATI ALL'AZOTO
HANNO UN COMPORTAMENTO
NEUTRO
E NON BASICO POICHE L'ATOMO DI AZOTO è POCO DISPONIBILE A REAGIRE CON AGENTI ELETTROFILI