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45798F1C-0059-4BE7-9D82-DC5187ED510A - Coggle Diagram

- - - - 己糖大多是D
      - L: arabinose
  - - - Different 物性; 水溶性、mp
    - - 說明：兩者皆D,但是在C-2上互為epimer
  - - - Alcohol的氧原子是nucleophilic會attack羰基carbonyl group
        
        之後就會環化，這個狀態叫hemiacetal
        
        Anomeric carbon(前面那個字的重音在m上)：環化後的第一個碳, new chiral center
        
        同樣地，也是一號碳(因為是carbonyl carbon)環化後被還原成alcohol
        
        反α(trans),順β(cis)看anomeric carbon的羥基&六號碳烷基，反/同向
        
        環化醣(並含氧)分兩種：吡喃醣（Pyranose）是一種糖，用於總稱包含一個由5個碳原子和1個氧原子所組成的六元環狀結構。
        呋喃醣(Furanose)則有4個碳，五元環。
        
        通常anomeric carbon化在右側，並標號1
        
        環化後會有椅,船型，而傳行左右互換要耗能
        
        單醣演化
        
        較簡單氨基糖較複雜氨基糖(紫色圖)
        
        羧基醣
        
        去氧醣
        
        攻擊事件直線也會發生，以下為醛醣、酮醣
        
        如果再被attack: hemiacetal會變acetal, hemiketal 會變ketal
        
        還原糖：取決於他的anomeric carbon能否繼續反應下去，自己氧化，還原別人
        
        例：Hemiacetal就是reducing sugar就可以再繼續反應下去
        
        Test 斐林、多侖
        
        Also for 測糖度
        
        酵素方法間接呈色Colorimetric 先讓還原糖氧化，再外加淺紫色的peroxidase反應後連帶變色：可得知有多少還原糖
        
        Electrochemical需要sensor
    - - Glycosidic bond 糖苷鍵
        
        黏住部分不能還原，但旁邊可能可以：在環化糖提到的hemiacetal的anomeric carbon被攻擊，手被牽住就再也不能還原了，“注意命名”
        
        不還原(nonreducing sugar)糖要注意anomeric carbon有沒有被封印住xd
        
        蔗糖是代表性的不還原糖，糖甘鍵把anomeric carbon黏住所以不能還原，並且注意命名“左右皆可讀”
        
        海藻糖trehalose：兩個glucose也nonreduce
      - Polysaccharide
        
        Homopolysaccharide:由單ㄧ單元組成
        
        1.Glycogen肝糖: 很多Glucose, branched
        
        一個一個的小直線連接順序： (α1 → 4)
        
        分支：直線每8~12的小單元(residues)一個分支，並以 (α1 → 6)方向連接
        
        2.starch: mixture of 兩種連接方式不同(有無分支)的homopolysaccharides of glucose葡萄糖
        
        一條叫amylose, unbranded , (α1 → 4)“注意還原端reducing end和非還原端nonreducing end
        
        另一條amylopectin:每24-30residues一次分支 (α1 → 6)
        
        Molecular weight up to 200 million
        
        main storage polysaccharide in plants.
        
        P.35只有一個還原端，很多nonreducing
        
        (綜上)蔗糖、澱粉的metabolism
        
        會形成granules
        
        不可溶
        
        contain enzymes that synthesize and
        degrade these polymers.
        
        都有
        
        Glycogen and amylopectin have one reducing end
        but many nonreducing ends
        
        Enzymatic processing酵素作用都在非還原端
        
        Cellulose纖維素:glucose組成, linear: (β1 → 4) 連接
        
        小glucose monomer間有HB氫鍵
        
        Chain鏈與鏈之間也有HB
        
        Structure堅硬, 不溶水
        
        也讓他成為difficult substrate
        
        自然界中含量最多
        
        棉花有接近純粹的fibrous cellulose
        
        ！！纖維素的metabolism
        
        堅硬不溶水difficult substrate to act upon.
        
        大多數動物缺少the enzyme to hydrolyze (β1 →4) linkages.
        
        可以用的人：Fungi, bacteria, and protozoa 分泌 cellulase, which allowsthem to use wood as source of glucose.
        
        內共生：Ruminants and termites live symbiotically with microorganisms that produce cellulase and are able to absorb the freed glucose into their bloodstreams.
        
        發酵：Cellulases hold promise in the fermentation of biomass生物質 into biofuels生物燃料.
        
        Chitin幾丁質:N-acetylglucosamine, linear
        
        (β1 → 4)連接方向
        
        (什麼意思？)forms extended fibers that are similar to those of cellulose
        
        hard, insoluble, cannot be digested by vertebrates
        
        structure is tough but flexible, and water insoluble
        
        出現：蘑菇細胞壁、昆蟲外骨骼⋯⋯節肢動物arthropods
        
        P.40
        
        Heteropolysaccharide 不同單元
        
        Agar: agarose+agaropectinm branched
        
        海藻細胞壁
        
        其水溶液會形成gel膠：在實驗室中氧箘
        
        也會用於分離DNA, eletrophoesis
        
        注意！先兩小單元 (β1→4)再(α1→3) 跟另外一組連；右邊硫帶負電
        
        Glycosaminoglycine糖胺聚糖
        
        P,44
        
        比較一樣是reacting disaccharide
        
        玻尿酸hyaluronate
        
        chondroitin 4-sulfate
        
        Keratan sulfate
        
        Heparin
        
        Heparin: linear
        
        Heparan sulfate: heparin-like polysaccharide but
        attached to proteins.
        
        P.48-50
        
        Linear: 沒分支
        
        Branched: 有分支
        
        有無分支示範圖
    - - A protein with small oligosaccharides attached
      - 碳水以anomeric carbon黏到protein上的amino acid
      - 一半以上哺乳類蛋白都是glycoprotein
      - Protein-protein recognition識別蛋白：主要依靠Carbohydrates
      - 病毒蛋白heavily glycosylated糖基化:嚷她躲過免疫系統
      - Only some bacteria glycosylate a few of their proteins.
      - 接端處分O, N
    - - Lipids with covalently bound oligosaccharide
      - 動植物的細胞壁
      - 脊椎動物中，ganglioside神經節甘酯 carbohydrate
        composition決定血型blood group
      - In gram-negative bacteria, lipopolysaccharides
        cover the peptidoglycan layer.
      - P.55 圖
    - - Sulfated glycosaminoglycans attached to a large rod-
        shaped protein in cell membrane
      - 分兩種蛋白會黏在上面：syndecan穿膜glypican不穿膜p.57
      - P.59-61 aggregate 62
    - - 功能：Strength, elasticity, and physical barrier in tissues
      - 主要組成：proteoglycan aggregates(玻尿酸為主), collagen fibers, elastin (a fibrous protein)
      - 對想闖入的tumor cell是barrier: 有些會secrete heparinase that degrades ECM
      - 運作簡圖
        
        訊息由ECM傳遞至integrin
      - 生化上的功能
        
        Cell growth, cell mobility移動,apoptosis 凋亡,wound healing
      - Oligosaccharide in recognition 有些疾病牽涉到leukocytes白血球得變多少、移動