Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
ANKIN - Coggle Diagram
ANKIN
Dãy đồng đẳng ankin
Axetilen (CH≡CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H4,C4H6,... có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của axetilen được gọi là ankin. Công thức phân tử chung của ankin là CnH2n−2 (n ≥ 2).
là hidrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có một liên kết ba C≡C
Đồng phân
C2H2,C3H4 không có đồng phân ankin. Từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken). VD: đồng phân của C5H8:
Danh pháp
Tên thông thường
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen
VD: CH≡CH: axetilen
CH≡CH-CH2-CH3: etyl axetilen
CH3-CH2-CH2-C≡CH: đimetyl axetilen
Tên thay thế
Cách gọi tên:
- B1: chọn mạch chính nhiều cacbon nhất chứa liên kết ba.
- B2: đánh số thứ tự C gần liên kết ba sao cho có giá trị nhỏ.
- B3: gọi tên: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên ankan mạch chính (bỏ -an) + số chỉ vị trí liên kết ba + -in.
Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R−C≡CH) được gọi là các ank-1-in.
VD: HC≡C-CH3: propin
Tính chất vật lí
- Các ankin từ C2H2 đến C4H6 là chất khí, còn lại là lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. Nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
- Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
Ứng dụng
Dùng trong đèn xì oxi-axetilen để hàn, cắt kim loại, điều chế được nhiều chất đầu quan trọng cho các quá trình tổng hợp hữu cơ,...
Tính chất hóa học
Phản ứng cộng
Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π kém bền hơn nên các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng.
Cộng hiđro:
- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.
VD:
- Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4 , ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.
VD:
Cộng brom, clo: theo hai giai đoạn liên tiếp.
VD: CH≡CH + Br2 → CHBr≡CHBr
CHBr≡CHBr + Br2 → CHBr2=CHBr2
Cộng HX (X là OH,Cl,Br,CH3COO..:
- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.
VD:
- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.
VD:
Phản ứng đime và trime hoá:
- Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
- Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen:
Phản ứng thế bằng ion kim loại:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3
Dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.
Phản ứng oxi hoá:
- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy):
- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Điều chế
- Trong phòng thí nghiệm và trước đây cả trong công nghiệp, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC2CaC2 tác dụng với nước:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑
- Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan: