HIDROCACBON THƠM

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG, MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

Dãy đồng đẳng của benzen

Benzen C6H6 và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C7H8 (toluen), C8H10, lập thành dãy đổng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n−6 ( n ≥ 6 ).

Đồng phân

C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm. Từ C8H10 trở đi có các đổng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.
VD: đồng phân của C8H10:









Danh pháp

Cách gọi tên:

  • B1: Chọn mạch chính là vòng benzen.
  • B2: đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl.
  • B3: gọi tên: số chỉ vị trí nhánh + nhóm ankyl + benzen.

VD:












Cấu tạo

  • Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.
  • Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
  • Để thể hiện cấu tạo của benzen, ngày nay người ta dùng một trong hai công thức cấu tạo sau:
    image

Tính chất vật lí

  • Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
  • Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.

Tính chất hóa học

Phản ứng thế

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen

  • Phản ứng với halogen:
    Benzen chỉ phản ứng với brom khan khi có xúc tác Fe:







Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:













  • Phản ứng với axit nitric:
















b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.






Lưu ý: tùy vào điều kiện mà thé vào nhân thơm hay thế vào mạch nhánh:

  • Xúc tác Fe, t° thế vào nhân thơm.
  • Ánh sáng khuếch tán hoặc t° thế vào mạch nhánh.

Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

Phản ứng cộng

  • Cộng hidro:





  • Cộng clo:






Trước kia, hản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.

Phản ứng oxi hoá

  • Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:






Tương tự toluen, các ankylbenzen khác cũng không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưng làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng.

  • Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
    Các hiđrocacbon thơm khi cháy toả nhiều nhiệt:





Ứng dụng

Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học.

STIREN

là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.

Chia thành

Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử. VD:





Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử. VD:





Cấu tạo

  • Công thức phân tử: C8H8
  • Công thức cấu tạo:




Tính chất vật lí

Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146°C, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

Tính chất hoá học

Phản ứng với dung dịch brom:





Phản ứng với hiđro:

  • Cộng ở nhánh:




  • Cộng ở vòng:




Phản ứng với HX:











Làm mất màu dung dịch KMnO4:






Phản ứng trùng hợp: