HIDROCABON KHÔNG NO

là những hidrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C = C hoặc liên kết ba C ≡ C

ANKEN

Dãy đồng đẳng anken

Etilen (CH2 = CH2) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H6 C4H8, C5H10,... có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n ≥ 2) được gọi là anken.

là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi C = C

Đồng phân

Đồng phân cấu tạo
Từ C4H8 trở đi, ứng với một công thức phân tử có các đồng phân anken về vị trí liên kết đôi và về mạch cacbon.
VD: đồng phân cấu tạo của C4H8:






Đồng phân hình học

  • Là đồng phân xuất hiện do sự khác nhau về vị trí của nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong không gian đối với liên kết đôi C = C.
  • Điều kiện để anken có đồng phân hình học: mỗi nguyên tử cacbon ở liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
    VD: đồng phân hình học của C4H8:
    image cis-but-2-en
    image trans-but-2-en

Danh pháp

Tên thông thường
Một số ít anken có tên thông thường, xuất phát từ tên ankan có cùng số nguyên tử cacbon bằng cách đổi đuôi -an thành -ilen. VD: etilen C2H4; propilen C3H6; butilen C4H8.

Tên thay thế

  • Đổi đuôi -an thành -en.
  • Gọi tên mạch có nhánh:
  • B1: chọn mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi làm mạch chính.
  • B2: đánh STT cho mạch chính từ phía gần liên kết đôi.
  • B3: gọi tên: vị trí nhánh + tên nhánh + tên hợp chất mạch chính + vị trí liên kết đôi + -en.

VD:








Tính chất vật lí

  • Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
  • Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
  • Các anken đều nhẹ hơn nước (D < 1 g/cm3) và không tan trong nước.

Tính chất hóa học

Phản ứng cộng
Dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.

Cộng hidro
Khi đun nóng có kim loại niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, anken kết hợp với hiđro tạo thành ankan tương ứng.




Cộng halogen
Làm mất màu của dung dịch brom → phản ứng này dùng để nhận biết anken với ankan.





Cộng HX (X là OH, Cl, Br,...)

  • Các anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước, với hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), với các axit mạnh.


    VD:


  • Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh ra hỗn hợp hai sản phẩm.


    VD:









Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838-1904): Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn). 

Phản ứng trùng hợp

  • Là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime).
  • Điều kiện: phân tử phải có kiên kết bội hoặc vòng kém bền.
    VD:

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Khi bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng đều cháy và tỏa nhiều nhiệt:






Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn



Anken làm mất màu dd KMnO4 → Dùng để nhận biết anken với ankan.

Điều chế

Trong phòng thí nghiệm
Etilen được điều chế từ ancol etylic:



Trong công nghiệp
Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hidro:
image

Ứng dụng

Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ; tổng hợp polime: PVC, PVA, PE,...; làm dung môi;...

ANKAĐIEN

Định nghĩa

  • Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử.
  • Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 3).
  • Cách gọi tên: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + a –số chỉ vị trí nối đôi -đien.

Phân loại

Dựa vào vị trí liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại:

  • Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau. VD: anlen CH2=C=CH2
  • Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp. VD: buta-1,3-đien (đivinyl) CH2=CH-CH=CH2
  • Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.
    VD: penta-1,4-đien CH2=CH-CH2-CH=CH2
    isopren CH2=C(CH3)-CH=CH2

Tính chất hóa học

Phản ứng cộng
Buta-1,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác niken), halogen và hiđro halogenua. Tùy theo nhiệt độ và tỉ lệ số mol giữa các chất, phản ứng cộng có thể xảy ra tại một trong hai liên kết đôi (cộng 1,2) hoặc cộng vài hai đầu ngoài của hai liên kết đôi (cộng 1,4) hoặc cộng đồng thời vào hai liên kết đôi).

Cộng hiđro



Cộng brom

  • Cộng 1,2:


  • Cộng 1,4:


  • Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi:
    CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 ⟶ CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

Cộng hiđro halogenua

  • Cộng 1,2:



  • Cộng 1,4:



Phản ứng trùng hợp
Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4:



Phản ứng oxi hóa

  • Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:




  • Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken.

Điều chế

  • Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hóa:


  • Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan:



Ứng dụng

Điều chế polibutađien hoặc polisopren là những chất có tính đàn hồi cao, sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren ...),...