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Reacciones de sustitución nucleofilica de primer y segundo orden
Reacciones de segundo orden
Relacion directa entre la velocidad de reaccion con la concentracion del haluro y del nucleofilo
Velocidad de reacción = K (RX)(Nu)
Donde K es la constante de velocidad, RX la concentración del Haluro y Nu la concentración del Nucleofilo
Los disolventes tienen influencia directa en la velocidad de reacción
Los disolventes proticos (que contienen OH y NH) hacen la reaccion demasiada lenta, en algunos casos la detienen.
Los disolventes aproticos polares la hacen mucho mas rapida.
Acetonitrilo
Dimetilformamida
Dimetilsulfoxido
La naturaleza de los componentes tienen mucha influencia en la reactividad
Haluro de alquilo
Entre mas carbonos haya entre los 3 sustituyentes que no son halogenos, mas difícil será que exista reacción. Por tanto el metilo es el compuesto ideal para reacciones Sn2.
Nucleofilo
Un nucleofilo es una base de Lewis
Un nucleofilo con carga neutra, reacciona para producir un compuesto con carga positiva
La mayoria de reacciones ocurren con nucleofilos cargados negativamente que producen compuestos con carga neutra
Bases debiles
Mas probablemente existan en este tipo de reacciones
Bases fuertes
Difícil encontrarlas en este tipo de reacciones
Mecanismo de reacción
Ocurre en un solo paso
En el Haluro de alquilo, el halógeno se separa parcialmente, en ese momento el nucleofilo ataca al carbono del lado contrario y ambos forman dos enlaces parciales. Posterior a esto, el halógeno se separa y el nucleofilo forma el enlace completo. La estereoquimica se invierte en este tipo de reacciones.
Grupos salientes en orden de reactividad
Reacciones de primer orden
La velocidad de reacción únicamente depende del haluro de alquilo.
Velocidad de reacción= K (RX)
A diferencia de las de segundo orden, el metilo será el compuesto menos reactivo y un carbono terciario (con tres metilos de sustituyentes) será el mas reactivo.
Mecanismo
Mas complejo que el de segundo orden
Se forma un carbocation, un carbono con carga positiva
El nucleofilo se une al carbocation resultante.
Se disocia espontáneamente el halógeno del haluro
La disociación suele ser muy lenta y la adición del nucleofilo muy rápida.
Grupo saliente
El orden de reactividad para los halógenos salientes es el mismo que en las reacciones Sn2.
Nucleofilo
A diferencia de la reacción Sn2, este no afecta a la velocidad de la reacción Sn1, por lo que en este caso, cualquier nucleofilo puede funcionar para reaccionar.
Disolvente
En este tipo de reacciones los disolventes están encargados de estabilizar el carbocatión. El menos indicado para esto es el etanol y el mas es el agua. Se puede observar un aumento en la reactividad junto con el aumento en la polaridad.
