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HIDROCARBUROS - Coggle Diagram
HIDROCARBUROS
Clasificación
HIDROCARBUROS CADENA ABIERTA
ALCANOS
Nomenclatura de los hidrocarburos de cadena abierta:
El nombre de los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada se compone de dos partes.
El prefijo indica el numero de átomos de carbono
El sufijo informa el tipo de enlaces, es decir, el tipo de hidrocarburo.
Propiedades:
Del metano al butano son hidrocarburos en estado gaseoso; los 13 siguientes, del pentano al heptadecano son líquidos; y los de 18 átomos de carbono o mas son sólidos.
El hecho de poseer enlaces covalentes simples, muy estables, hace que los alcanos sean poco reactivos a temperaturas ordinarias.
Son solubles en disolventes no polares dan lugar a reacciones redox, en particular con el oxigeno y con los halógenos. La reacción con oxígeno produce una combustion, generando dióxido de carbono y agua
ALQUENOS
Propiedades físicas y químicas:
Igual que en los alcanos, los puntos de fusión y de ebullición aumentan a medida que crece el numero de carbonos de la cadena carbonada. Los tres primeros son gases a temperatura ambiente.
Las propiedades físicas y la temperatura de los isómeros geométricos son distintas. Los isómeros CIS tienen los puntos de ebullición mas altos que los TRANS.
La estructura electrónica del doble enlace les permite actuar como donadores de electrones y por ello son mas reactivos que los alcanos
Aplicaciones de los alquenos:
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.
El eteno o etileno es un gas que se produce en frutas durante la maduración. Esto hace que la cascara cambie de color y que se ablande la fruta.
Nomenclatura de alquenos:
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
• La terminacion -ano se sustituye por -eno.
• La cadena principal se empieza a numerar por el extremo mas cercano al doble enlace.
• Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación ! -eno se transforma en -dieno.
3-hepteno:
1,3-hexadieno:
Alquenos ramificados:
Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones:
—La cadena principal es la cadena mas larga que contiene al doble enlace.
Si existe mas de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que tiene mas dobles enlaces.
3-metil-2-penteno:
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno:
ALQUINOS
Propiedades Físicas y Químicas: Los tres primeros son gases y sus puntos de ebullición y de fusión aumentan al incrementarse el numero de carbonos que forman la cadena.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en los disolventes orgánicos.
Químicamente, son compuestos reactivos a causa de sus triples enlaces.
Las reacciones mas características son las de adición al triple enlace de moléculas como hidrogeno, halógenos, agua, etc. En una primera adición el triple enlace pasa a ser doble y se puede seguir adicionando hasta conseguir un enlace sencillo.
Aplicaciones de los alquinos: El compuesto mas conocido es el acetileno o etino que se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificia
CICLO ALQUENOS:
Propiedades:
Las propiedades físicas de los cicloalquenos dependen del peso molecular, de la cantidad de enlaces dobles que posea y de los radicales que estén unidos a ellos.
El estado físico de los dos primeros ciclos (C3 y C4) son gases, hasta el C10 son líquidos y de ahí en adelante son sólidos.
El punto de ebullición de los cicloalquenos es mayor comparado con el de los cicloalcanos de igual número de átomos de carbono. Esto se debe a la densidad electrónica provocada por los enlaces π (pi) del doble enlace, mientras que el punto de fusión disminuye.
Aplicaciones: En la medicina y odontología como los polímeros (como materiales de relleno en las piezas dentales)
Las aplicaciones de los cicloalquenos se encuentran en industrias petroquímicas para la generación de polímeros y plásticos, también se encuentran en procesos de maduración de frutas.
Nomenclatura de los Ciclo Alquenos:
Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir algunas reglas.
Regla 1: El carbono 1 y 2 son los carbonos correspondientes al doble enlace. Si la estructura no tiene ramificaciones no es necesario enumerar los carbonos.
Regla 2: Si tiene ramificaciones siempre los carbono 1 y 2 son los correspondientes al doble enlace. La dirección de la numeración se elige en la ramificación mas cercana, en el caso de tener dos posibilidades se lo hace alfabéticamente.
3,4-dimetil-ciclohexeno:
3,5-dimetil-ciclohexeno:
Regla 3: Puede tener más de un doble enlace un cicloalqueno. En este caso se aplican las anteriores dos reglas para nombrar a estos anillos
1,3 ciclobutadieno:
1,3,5 ciclohexatrieno:
1,3 ciclopentadieno:
2,4 di metil -1,3 ciclopentadieno:
HIDROCARBUROS CADENA CERRADA
CICLOALCANOS
Hidrocarburos alicíclicos
Se trata de compuestos en los que el último átomo de carbono de la cadena se enlaza con el primero y forma un ciclo. Pueden ser cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, mientras que los cicloalquenos y los cicloalquinos son insaturados.
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, alqueno o alquino.
Si aparecen varios dobles enlaces, es decir átomos de halógeno o grupos alquilo, los átomos de carbono se enumeran de modo que los números mas bajos correspondan siempre a los dobles enlaces.
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cíclico como grupo sustituyente.
Es común representar estos compuestos mediante una línea poligonal cerrada donde cada vértice corresponde a un átomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono
Radicales cíclicos:
Son agrupaciones de átomos que procede de la pérdida de un átomo de hidrógeno por parte de un hidrocarburo cíclico, por lo que dispone de un electrón desapareado.
Se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano de procedencia por – ilo y anteponiendo la palabra ciclo
Nomenclatura de los cicloalcanos:
Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir algunas reglas.
Regla 1: En un cicloalcano con un sustituyente enlazado, el anillo es el compuesto primario, a menos que el sustituyente tenga una cadena más larga que el ciclo. En este caso, no es necesario numerar la posición del sustituyente.
Metil, ciclobutano:
terbutil ciclopentano:
isopropil ciclohexano:
Regla 2: Si el anillo contiene dos sustituyentes, se los nombra por orden alfabético. Donde la posición 1, corresponde al sustituyente que se nombra primero
1,2 dimetil ciclobutano:
1,2 dimetil ciclopentano:
1 metil – 3 propil ciclohexano:
Regla 3: Si el anillo contiene más de dos sustituyentes, se citan en orden alfabético. Donde la posición 1 hace que un segundo sustituyente tenga el menor número posible.
Si dos sustituyentes tienen el mismo menor número, se enumera en dirección a que el tercer sustituyente tenga el menor número posible
1,1,2 trimetil ciclobutano:
1 etil – 2,4, dimetil ciclohexano:
CICLO ALQUINOS
Propiedades:
Los tres primeros cicloalquinos son gases, los demás son líquidos y sólidos. A medida que aumentan los números de carbono aumentan sus propiedades como la densidad, punto de fusión y punto de ebullición.
Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua.
Aplicaciones:
El acetileno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.
Por lo general son solventes en sus formas más saturadas y estables. Además de contar con unidades cíclicas internas, encuentran interesantes y prometedores usos como fármacos anticancerosos; tal es el caso de la Dinemicina A
Nomenclatura de los Ciclo Alquinos: Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir algunas reglas.
Regla 1: El carbono 1 y 2 son los carbonos correspondientes al triple enlace. Si la estructura no tiene ramificaciones no es necesario enumerar los carbonos.
Regla 2: Si tiene ramificaciones siempre los carbono 1 y 2 son los correspondientes al triple enlace. La dirección de la numeración se elige en la ramificación mas cercana, en el caso de tener dos posibilidades se lo hace alfabéticamente.
3-bromo-5-cloro-ciclopentino:
3-bromo-5-metil-ciclopentino:
