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SN2 - Sustitución nucleófila biomolecular, Se conoce como nucleofília a la…
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Se conoce como nucleofília a la capacidad de un nucleófilo para atacar a un sustrato, La nucleofilia depende de varios factores: posición del átomo atacante en la tabla periódica, carga y resonancia.
Carga - Las especies cargadas son mejores nucleófilos que las neutras.Posición en la tabla periódica - La nucleofília aumenta al bajar en la tabla periódica y al movernos a la izquierda. Resonancia - La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalización de los pares solitarios disminuyen la capacidad de ataque del nucleófilo.
En el sustrato terciario los tres metilos que rodean el carbono a impiden totalmente la aproximación del nucleófilo y la SN2 no tiene lugar.
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El yoduro es mejor grupo saliente que el cloruro por estar más abajo en la tabla periódica. Los buenos grupos salientes aumentan la velocidad de la sustitución nucleófila.
Existen grupos salientes que actúan a través del oxígeno, átomo mucho más básico que los halógenos, aprovenchando la resonancia, que disminuye considerablemente la basicidad del grupo. Un ejemplo de este tipo es el ión tosilato.
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Los disolventes mas adecuados para la SN2 son los apróticos polares. Estos disolventes consiguen disolver los reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean poco el nucleófilo dejándole libertad para atacar al sustrato. Una SN2 en un disolvente prótico, como agua, alcoholes, es miles de veces más lenta que en disolvente aprótico.
No se emplean disolventes apróticos apolares debido a la escasa solubilidad tanto de sustato como de nucleófilo en este tipo de disolventes.
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