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REATTIVITA' DEI DERIVATI DEGLI IDROCARBURI - Coggle Diagram
REATTIVITA' DEI DERIVATI DEGLI IDROCARBURI
ALOGENURI ALCHILICI
SINTESI
Idrogenazione degli alcheni (riduzione)
Si ottiene un dialogenuro alchilico
Idroalogenazione degli alcheni (addizione elettrofila)
Si ottiene un monoalogenuro alchilico
Idroalogenazione degli alcoli (SN) con alcol terziario (poco veloce con alcol primario)
Si ottiene un alogenuro alchilico terziario
REATTIVITA'
Sostituzione nucleofila SN2 e SN1
SN2: alogenuro alchilico primario + nucleofilo forte
Si forma un alcol primario o un etere
SN1: alogenuro alchilico terziario + nucleofilo debole
Si forma un alcol terziario o un etere
Eliminazione E2 e E1
Si forma un alchene col maggior numero di gruppi alchilici legati ai due C impegnati nel doppio legame
E2 compete con SN2 con alogenuro primario e nucleofilo forte ma molto ingombrante. E1 compete con SN1 con gli alogenuri terziari e nucleofili deboli
ALCOLI
SINTESI
Idratazione degli alcheni in ambiente acido
Riduzione di aldeidi e chetoni in presenza di un agente riducente
REATTIVITA'
Disidratazione (comportamento basico dell'alcol) in ambiente acido: si forma l'alchene (E) o un alogenuro alchilico (SN)
Ossidazione in presenza di un agente ossidante: si forma l'aldeide o il chetone
Rottura del legame -OH (comportamento acido): in presenza di una base forte si forma il sale dell'alcossido
ETERI
Sono sintetizzati per disidratazione intermolecolare da due alcoli primari
Sono sintetizzati tramite sintesi di Williamson (SN): il sale dell'alcossido reagisce con un alogenuro alchilico primario a dare l'etere e il sale dell'alogeno
ALDEIDI E CHETONI
Addizione nucleofila (solo le aldeidi): l'aldeide (C=O elettrofilo) reagisce con un alcol primario (-OH nucleofilo) a dare un emiacetale (C legato ad un gruppo -OH e a un gruppo -OR). In eccesso di alcol si forma l'acetale (C legato a due gruppi -OR) (sostituzione nucleofila)
Ossidazione di aldeidi a dare l'acido carbossilico)
Riduzione di aldeidi e chetoni a dare l'alcol
ACIDI CARBOSSILICI
Sintesi dall'ossidazione di alcoli primari e aldeidi con ossidante forte
Sostituzione nucleofila a formare un acetile
AMMINE
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI