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I LIPIDI composti di naura diversa insolubili in H2O - Coggle Diagram
I LIPIDI
composti di naura diversa insolubili in H2O
sono la principale forma di riserva di energia per molti organismi
fosfolipidi, steroli= elementi strutturali principali delle membrane
altri ruoli:
cofattori enzimatici
trasportatori i elettroni
pigmenti che assorbono la luce
ancore idrofobiche x le proteine
chaperoni
agenti emulsionanti nel tratto intestinale
ormoni
messageri intracellulari
LIPIDI DI RISERVA
i grassi e oli utilizzati come forma di riserva energetica degli organismi viventi sono i composti derivati degli
acidi grassi
acid grassi
: derivatu degli idrocarburi con lo stesso basso statao di ossidazione di quelli presenti nei combustibili fossili 4-36 C sauturi e insaturi ( cone doppi legami ) la loro ossidazione completa è unprpcesso altamente esoergolico
ASSUNZIONE CON LA DIETA
la famiglia degli acidi grassi polinsaturi PUFA con un doppio legamene tra C3 e C4 e C6-C7hanno un iportanza nella nutrizione umana perchè ilnostro organismo è incapace a sintetizzarli
stiamo parlando degli
omega 3 e omega6
OMEGA 3
Ac. alfa-linolenico ala 18:3 (delta 9,12,1
ac. eicosapentaenoico EPA 20:5 ( delta 5,8,11,14,17)
ac. docosaesanoico DHA 22:5 ( 4,7,10,13,16,19)
rapporto ottimale tra omega 3 e omega 6 è di 1:1 o 1:4 uno squilibrio qumenat il rischio di malattie cardiovascolari
dieta del nord america è di 10:1 30:1
PUNTI DI FUSIONE
tra satururi e insaturi
prendiamo l'acido stearico e l'acido oleico entrambi sono a 18 atomi di C ma l'acido oleico presenta un doppio legame sul carbonio9 di tipo cis
essi alla stessa tempèratura hanno due consistenze diverse : acido stearico cerosos , oleico liquido
questo dipende dalla capacita di impacchettamento dgeli acidi grassi che dipend ea sua volta dal loro grado di saturazione
piu un acido grasso è saturatoe meno libertà di rotazione tra gli atomi possiede questo gli imepdisce di impacchettarsi con una disposizione quasi cristallina ome invece avviene per quelli stesi
nomenclatura
:
la nomenclatura standard assegna il numero 1 al carbonio carbossile e la lettera alfa al carbonio successivo
la posizione del doppio legame è indicata con il delta seguita da un numero
altrimenti con un altra convensione usata per gli
acii grassi poliinsautri (PUFA)
si assegna il nuemro 1 al carbonio del metile terminale si emtte l'ultima lettera dell' alfabeto greco
TRIACILGLICEROLI
sono composti da 3 acidi grassi legati cobn legami
estere ai g. ossidrilici
della molecola del
glicerolo
poiche i gruppi ossidrilici (polari ) e i carbossilici polari degli acidi grassi sono uniti da unlegame estere i trigliceridi sono molecole non polari e idrofobi
nella maggiorparte delle cellule eucariote i triacilgliceroli costituiscono una fase separatat sotto forma di piccole goccie leose presenti nel citosol
nri vertebrai ci sono cellule specializzate: come gli
adipociti
che conservano grandi quantità di triacilgliceroli sottp forma di grasso che riemipie quasi tutta la cellula
nelle piante vengoo conservati nei semi e servoo a dare l'energia di precursori necessari per la germinazione esempio:
arabidopsis
si anegli adipociti che nei sei troviamo le
lipasi
che servono a cattaluzzare l'idrolisi dei triacigliceroli conservati
VANTAGGI
rspetto ai polisaccarid i come amido e glicogeno
gli atomi di acrbonio degli acidi grassi sono piu ridotto= quantità di energia doppia liberata nell'ossidazione rispetto ai polisaccari e glicogeno
essendo dirofobici quini non idratati gli oragnismi che che conservano l'energiain questo modo non devono portare peso extra di acqua
sono piu conservabili
fungoo anche da deposito ed isolante termico
in piu
nei capodogli la testa è composta da
olio spermacetico
questolio si solidifica man mano che il capodoglio scendei profondita per cacciare questo gli permette di modificar il suo gallegiamento in base aal temperatura la densiat e la pressione dell'acqua
ROTTURA OSSIDATIVA LIVELLO DEI DOPPI LEGAMI
Le maggior parte dei grassi naturali come quelli degli oli vegetali, dei latticini e dei grassi animali è
una miscela complessa di triacilgliceroli semplici e misti
gli oli vegetali come mais e oliva sono liquidi perchè acidi grassi insaturi
Quando i cibi ricchi di lipidi vengono lasciati troppo a lungo esposti all’ossigeno si alterano e diventano rancidi
Al fine di aumentarne la sabilità la solidità e il tempo di conservazione degli oli vegetali usati per cucinare
vengono sottoposti ad una
parziale idrogenazione
questo converte i doppi legami CIS degli acidi grassi semplici vengono trasformati in
legami semplici
ma purtroppo in questa procedimento dai generano anche
in doppi legami TRANS
Gli acidi grassi trans aumentano i livelli di trigliceridi e di colesterolo (CATTIVO) e abbassano i livelli di quello buono —> collegati all’incidenza delle malattie coronariche
inoltre aumento della risposta infiammatori che è un altro fattore di aumento per le malattie. Cardiache
nei fast food utilizzano olio vegetale i parzialmente idrogenati paesi come Danimarca o New York e Filadelfia ne hanno limitato l’uso
CERE
esteri di acidi grassi sauri e insaturi. A catena lunga C14a C36 con alcoli a care a lunga C16C100
t° fusione 60-100°
I microrganismi come il plancton Le cere sono la forma principale di conservazione di energia metabolica hanno diverse funzioni nei vertebrati servono a proteggere i piedi e la pelle e mantenerli flessibile lubrificati negli uccelli in particolare quelli acquatici le loro ghiandole secernono cere poste sul becco e lisciano le pinne per renderli quindi impermeabili all’acqua le foglie le utilizzano per la conservazione delle dell’acqua per evitare l’evaporazione e lo stesso tempo li protegge dai parassiti
le cere piu utilizzare cera d’api lanolina carnauba olio spermaceutico
I LIPIDI STRUTTURALI DI MEMBRANA
Le strutture portanti delle membrane biologiche sono costituite da un doppio strato lipidico che agisce come una barriera al passaggio di molecole polari e ioni i lipidi di membrana sono ANFIPATICI un’estremità della molecola idrofobica e l’altra idrofilica
GLICEROFOSFOLIPIDI
o fosfogliceridi
Sono le mie lipidi di membrana in cui i due acidi grassi sono legati con legame
estere
al primo ( in genere saturo a 16/18 C) e al secondo atomo di carbonio(insaturo 18\20) del glicerolo mentre un gruppo molto polare o carico è legato tramite un legame
fosforodiestere
al terzo atomo di carbonio
in genere
Particolarità
è un molecola
prochirale
in quanto di persè non possiede carboni asimmetrici ma è chirale perché addizionanti di un sostituente come il
fosfato ad uno dei gruppi -CH2OH
lo converre n una molecola chirale
I glicerofosfolipidi prendono il nome dal precursori : l’
acido fosfatico
glicerofosfolipidi con acidi grassi legati con legame etere
tra questi ci sono i
PLASMALOGENI
in cui la catena lunga con legame etere ha un doppio legame tra C1 e C2
ne è ricco il tessuto cardiaco dei vertebrati e alcuni batteri allofili si ipotizza possano conferirgli resistete ma sappiamo che almeno un Lippi-etere è un fattore che
attiva le piastrine
ne favorisce l’agreziaone ** e secrezione serotonina (vasocostrittore)
plasmalogeni
hanno una catena achenilica legata con un legame etere
il fattore che attiva le piastrine ha una lunga catena alchilica legata con un legame etere all'atomo c1 del glicerolo, me è anche legato con legame estere ad una molecola di acido
acetico
il che rende la molecola
molto piu solubile
i
CLOROPLASTI
il secondo gruppo di lipidi che prevale nelle cellule delle piante sono
gallattolipidi
in cui uno o due residui di galattosio sono uniti da un legame glicosidi co al C3 di un 1,2-diacilglicerolo
sono localizzati nelle membrane interne
tilacoidi
.
il fosfato elemnto presente nel suolo è spesso un elementi limitat per la crescita delle piante e forse la pressione evolutiva avrà avvantaggiato le piante che producevano lipidi senza fosfato
ci sono ancge i
solfolipidi
in cui uno
zuchherosolfonato
è unito 1,2-diacilglicerolo mendiant legame glicosidico
il gruppo solforico gli conferisce una carica fissa negativa
GLI SFINGOLIPIDI
hanno una testa plolare e due code non polari e non contengono gliceroli la formula generale è
:
sfingosina + acido grasso
quando una molecola di acido grasso si legata mediante un
legame ammidico al gruppo -NH2
sulla sfingosina si forma un
CERAMIDE
che è l'unita fondamentale degli sfingolipidi
si dividono in 3 gruppi
SFINGOMIELINE
sono neutre. contengono fosfocolina ( legame fosfodiestere) e fosfoetanolammina come testa polare , ma hanno proprietà generali e la struttura simili fosfatidilcolina(glicerofosfolipide)
**le troviamo: nelle cellule animali abbondanti di mielina ( una guaina menbranosa che circonda e isola gli assoni di alcuni neuroni 9da cio il nome sfingomieline
GLICOPIDI NEUTRI
comprendo gli
glicosfingolipidi
s trovano sulla superfice esterna della membrana plasmatica
cerebrosidi
hano una singolaunità saccaridica legata al cerammide hanno uno zucchero o il glucosio( legame glucosidico) e si trovano nella membraan plasmatica delle cellule dei t. nervosi oppure il gallattosio nei menbrana palsmatica neurale
globosini
neutri con due o piu zuchheri
I residui oligosaccaridi di alcuni tipi di spingo lipidi sono i determinanti dei gruppi sanguigni umani e permettono di stabilire quale tipo di sangue può essere trasfuso in un paziente.
i
gangliosidi
sono particolarmente abbondanti sulla superficie esterna delle cellule dove fungono da siti di riconoscimento di molecole extracellulari o di molecole legate alle superfici circo cellulare delle cellule circostanti i
i gruppi sanguigno sono determinati in parte da gruppi oligosaccaridici
DEGRADAZIONE FOSFOLIPIDI E SFINGOLIPI
avviene nei lisosomi e lo fanno le
FOSFOLIPASI
ce ne sono diversi tipi a seconda del legame da sciogliere
FOSFOLIPASI A
E A2 idrolizzano imlegami
*estere degi glicerofosfolipidi
C1 e C2 del glicerolo
FOSFOLIPASOI C e D
scindono i lgami
fosfodiestere
della testa polare
i gangliosidie sono degradati da una serie di enzimi lisosomiali che catalizzano la rimozione delleunita cerammidi
GLI STEROLI
Gli Steroli sono lipidi strutturali presenti nella membrana di molte cellule eucarioti che la caratteristica è il nucleo steroideo costituito da quattro anelli fusi a 3 a sei atomi di carbonio e uno a 5 atomi di carbonio
il nucleo steroideo è quasi planare e relativamente rigido
il
colesterolo
tra i principali, è anfipatico con una testa polare (-OH) e un corpo idrocarborico non polare lungo
è importante per:
menbrane
precursore ormoni steroidei
acidi biliari
LIPIDI COME SEGNALI COFATTORI
FOSFATIDILNOSITOLO
agiscono sulla reglozione di struttura e metabolismo della cellula
riserva di molecole segnale che vengono rilasciate all'interno della cellula in ripsosta a segnali extra ellulare che intergiscono con i recettori cellularu ineteragise con la
vasopressina
segnali extra cellulari come la vasopressina -- attiva la
fosfolipasi C
dell amemnrana-->
idrolizza il fosfatidilinositolo
che va a formare due messaggeri
INOSITOLO 1,4,5 TRIFOSFATO (
IP3
) solubile in acqua ceh simola il rilasio di Ca2+ dal reticol endoplasmatico
la fosforillazione delle proteina è la risposta al segnale extraceluluare
DIACILGLICERLO che rimane associato alle membrane quando alti libelli di Ca2* attivano la proteina china c
i fosfolipidi che contengono inositolo servono come punti di nucleazione per l'organizzazione di complessi sopramolecolare
ECOSANOIDI
sono ormoni paracrine che agiscono sulle cellule vicino a dove sintetizzati
sono implicati : funzione riproduttiva, nell'ifammazione , rialzo termico, dolore associato ai traumi malettie e formazione sanguigno pressione secreti acidi gastrici.
derivano
dall'acido archidonico
3 classi
PROSTAGLANDINE
contengono anello a 5 atomi di C derivata dalla catene dell'acido arachidonico
funzini:
stimolazione contrazione uterina
regolazio del flusso sangugno
ciclo sonno svegli
risposta ad ormani ormani ( adrenalina e clucagone )
le prostaglandine di un terso gruppo aumentano la t° corpore ae causano infiammazione e dolore
TROMBOSSANI
anello a 6 atomi C che contiene un legame etere
proditti dalle piastrine ed agisco sull coaugulo nella riduzione del flusso saugnoio
infatti i farmaci antinfiammatori non steroidei inibiscono l'enzima prostaglandina h2 sintasi ( ciclossigenasi)
che catalizza le prime tappe inziali che portano a partire dall' arachidonato che poi portano a prostaglandine e trombossani
LEUCOTRIENI
3 doppi legami coniugati
potenti segnalatori biologici
leucotriene D4
induce la contrazione delle musculatura lisci via aere polmonari
bersaglio dei farmaci
*STEROIDI
derivati osidati degli steroli senza catena alchilica sull'anello D
essi trasportai nel flusso saugno arrivano alle cellule bersagluio entrano e si atatccano a specifiche proteine recettoriali localizzate sul nucleo e danno inizio a variaioni espresisone genetica--< metabolica
ormoni sessuali
ormoni corteccia surrenalica ( cortisolo e aldosterone
prednisone e prednisolone
sono usati come farmaci steroidei ad elevata attività antinfiammatoria ( asma e arttrite reumatoria) inibisce il rilascio di arachidonato da parte della FOSFOLIPASI A2 e in ibice òla sintesi delle prostaglandine trombossani leucotrieni
vitamine A,D,E;K
composti essenziali per la salute dell'uomo dei vertebrati che non possono essere sintetizzati da questi organismi ma devono essere ottenuti con la dieta
VITAMINA D
colecalciferolo
è un precursore ormonale si forma normalemnte nella nostar pelle+ uv non ha di per se un attività biologicamente attiba ma biene convertita dagli enzimi del fegato e del rene la deficenz adi quezt vitamina porta a dieftti di formazione delle ossa e rachitismo
la viatmina D2 è rpodotta in commercio per irraduazione UV dell'ergosterlio del liveito ed addionata a latte e burro come additivi alimentarr
**regola il trasporto di Ca2+ nell'inestino e il livelli di Ca2+ nei reni ed ossa
VIATMINA A
retinolo
SI COMPORTA COME UN ORMONE MA È ANCHE UN PIGMENTO ESSENZIALE PER IL PROCESSO DELLA VISIONE DEI VERTEBRATI REGOLA L'ESPRESSIONE GENETICA DURANTE LO SVILUPPO DEL TESSUTO EPITELIALE COMPRESA LA PELLE E LA CARENZA DI VITAMINA A PROVOCA NELL'UOMO L'INSORGENZA DI SINTOMI TRA CUI SECCHEZZA DELLA PELLE DEGLI OCCHI DELLE MEMBRANE MUCOSE E CECITÀ NOTTURNA SINTOMO CHE AIUTA ALLA DIAGNOSI PRECOCE
SINTESI precursore è il carotene --> scissione--> due molecole di vitamina A(retinolo)
l'ossidazione a livello di C15 (gruppo alcolico ad aldeide) converte il retinolo in
aldeide retinale
--> ossidazione( aldeide ad acido)-->
acido retinoico
regola segnale ormonali alle cellule epitelialialtrimenti
se è alla luce--> va in contro ad una serie di reazioenfpotochimiche che convertono tutto in segnale trans retinale --> segnale neuronale al cervello
VITAMINA E
è il nome per il gruppodei
tocoferili
cotenente tutti unanelo aromatico sostituito a lunga catena laterale isoprenoide
sono antiossidanti biologici perchè l'anello aromatico reagisce e distrugge le forme piu reattive dei radicali dell'ossigeno impedendo il danno ossidativo ai lipidi di membrana
la vitamina K
va in contro ad una serie ciclica di reazioni ossido riduttive durante la formazione dell protrombina attiva una proteina del plasma essensiale per la formazione dei coaguli perche è una enzima proteolitica che rompe i legami peptidici del fribrogeno convertendolo in fibrina--> coaguli
inobitore competitivo:
walfarina
ottima come anticoagulante mortae per ui ratti
PLASTOCHINONE
è un trasportatore di elettroni nei cloroplasti