CHƯƠNG 3: AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN

AMINO AXIT

II. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

-Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.


  • Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt), axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.

I. Khái niệm, phân loại và danh pháp

PEPTIT VÀ PROTEIN

(STT:35) 1. Khái niệm và phân loại

(STT:36) 2. Danh pháp

  1. Tính chất hóa học

(STT:35) 1. Cấu tạo phân tử

(STT:38) b. Tính axit-bazo của dung dịch amono axit

(STT:38) c. Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hóa

(STT: 37) a. Tính chất lưỡng tính

(STT:39) d. Phản ứng trùng ngưng

I. Peptit

II. Protein

(STT:40) 1. Khái niệm

  1. Tính chất hóa học

(STT: 43) 2. Cấu tạo phân tử

  1. Tính chất hóa học

(STT:42) 1. Khái niệm

(STT:44) 4. Vai trò của protein đối với sự sông

(STT:41) a. Phản ứng thủy phân: Peptit có thể bị thủy phân hoàn toàn thành các anpha amino axit nhờ xúc tác axit hoặc bazơ
H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-CO-NH-CH(R3)-CO-...NH-CH(R)n-COOH+(n-1)H2O>>>(H+/OH-)>>>H2N-CH(R1)-COOH +H2M-CH(R2)-COOH+H2N-CH(R3)-COOH+...+H2N-CH(Rn)-COOH
Peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn thành các peptit ngắn hơn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ và đặc biệt nhờ các enzim có tác dụng xúc tác đặc hiệu vào một liên kết peptit nhất định nào đó đó

(STT:42) b. Phản ứng màu Biure

(STT:44) b. Tính chất hóa học

*Tên bán hệ thống: Axit + kí hiệu vị trí nhóm-NH2 amino+ tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ: CH3-CH(CH2)COOH: axit α-aminopropionic
H2N-[CH2]5-COOH: axit ε–aminocaproic

click to edit

*Tên thông thường: NH2-CH2-COOH: Glyxin ( Gly) , CH3-CH(CH2)-COOH: Alanin (Ala), CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH: Valin (Val) , H2N-[CH2]4-CH(NH2)-COOH: Lysin(Lys), HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH: Axit glutamic(Glu)

Tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên axit cacboxylic tương ứng.

*Tên thay thế: Axit+ số chỉ vị trí nhóm-NH2+ amino+ tên thay thế của axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ: H2N-CH2-COOH: axit aminoetanoic
H2N-CH2-CH2-CH2-COOH: axit 4-aminobutanoic

click to edit

Khái niệm

  • Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).
  • Các nhóm chức đó có thể gắn với những nguyên tử cacbon no hay cacbon thơm,…Trong đó, các amino axit có nhóm

cacboxyl và nhóm amino liên kết với cacbon no có vai trò quan trọng.

  • Hầu hết các aminoaxit thiên nhiên có trong thành phần cấu tạo của protein là những α-aa, có dạng H2N-CH(R)-COOH.
  • Công thức tổng quát: (H2N)xR(COOH)y (x ≥ 1, y ≥ 1).
  • Amino axit no, 1 nhóm NH2, 1 nhóm COOH: CTPT CnH2n+1O2N (n ≥ 2) hay CTCT H2N-CmH2m-COOH (m ≥ 1).
  • Peptit có 2 loại: Những phân tử peptit có chứa 2,3,4.. gốc α-aminoaxit được gọi tương ứng là đipeptit,tripeptit và Những phân tử chứa nhiều gốc α-aminoaxit (trên 10) được gọi là polipeptit
  • Đặc điểm cấu tạo peptit: + Phân tử peptit hớp thành từ các gốc α-aminoaxit bằng lk peptit theo 1 trật tự nhất định + Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-aminoaxit thì sô đồng phân loại peptit sẽ là n! + Ngta biểu diễn cáu tạo các peptit bằng cách ghép tên viết tắt của các gốc α-aminoaxit theo trật tự của chúng
  • Tương tựpeptit, ptu protein được tạo bởi nhiều gốc α-aminoaxit nối với nhua bằng lk peptit, nhưng ptu protein lớn hơn, phức tạp hơn (n>50, n là số gốc α-aminoaxit)
  • Các ptu protein khác nhau ko những bởi các gốc α-amino axit khác nhau mà còn bởi số lượng, trật tự sắp xếp của chúng khác nhau
  • Tương tự như peptit ,protein bị thủy phân nhờ xt axit,bazo or enzim sinh ra chuỗi peptit và thành các ampha - amino axit
  • Protein có phản ứng màu biure với CuOH màu tím đặc trưng xuất hiện là màu sản phẩm phức tập giữa protein và ion Cu2+.Đây là phản ứng phân biệt protein

Protein có vai trò quan trọng đối với mọi loài

Hai thành chính của tế bào là nhân tb và nguyên sinh chất đều được hình thành từ protein

Protein là cơ sở tạo nên sự sống có protein mới có sự sống

Protein là thành phần chính trong thức ăn của con người và động vật

  • Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím. Đó là màu của hợp chất phức giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với ion đồng. Thí dụ: Tripeptit Gly – Ala – Val tác dụng với Cu(OH)2/OH- cho hợp chất màu tím.
  • Đipeptit không có phản ứng này do chỉ có 1 liên kết peptit. Thí dụ: Đipeptit Gly – Ala không tác dụng với Cu(OH)2/OH-.
  • Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
  • Protein được phân thành 2 loại:
  • Protein đơn giản là loại protein mà khi thủy phân chỉ cho hỗn hợp các α-amino axit.
    Thí dụ: anbumin của lòng trắng trứng, fibroin của tơ tằm,...
  • Protein phức tạp là loại protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein” nữa, thí dụ như nucleoprotein chứa axit nucleic, lipoprotein chứa chất béo,…

Nhúng quỳ tím vào dung dịch glyxin (hoặc dung dịch alanin, valin) => Quỳ tím không đổi màu
Nhúng quỳ tím vào dung dịch axit glutamic => quỳ tím chuyển thành màu hồng
Nhúng quỳ tím vào dung dịch lysin => quỳ tím chuyển thành màu xanh

Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng với ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh sinh ra este

(STT:43) a. Tính chất vật: Sự đông tụ và kết tủa của protein cũng xảy ra khi cho axit, bazơ hoặc 1 số muối vào dd protein

click to edit

click to edit

H2N-CH2-CH2-COOH: axit 3-aminopropanoic (β-amino axit)

Thí dụ: H2N-CH(CH3)-COOH: axit 2-aminopropanoic (α-amino axit)

Phân loại: Tùy theo vị trí tương đối của các nhóm chức trong mạch cacbon mà ta có α-, β-, γ-, δ-amino axit,…

click to edit

click to edit

  • Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime.
  • Ví dụ:
    H2N-[CH2]5-COOH –(to)-> (NH-[CH2]5-CO)n + nH2O
    H2N-[CH2]6-COOH –(to)-> (NH-[CH2]6-CO)n + nH2O

click to edit

  • Khái niệm: Trùng ngưng là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành polime đồng thời có giải phóng các phân tử chất vô cơ đơn giản như H2O.
  • Do có nhóm -NH2 và -COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit.
  • Phản ứng ở nhóm NH2 và nhóm COOH
    Do amino axit có nhóm chức NH2 tương tự amin và nhóm chức COOH tương tự axit cacboxylic ⇒ amino axit có tính lưỡng tính.
  • Tác dụng với bazơ mạnh (tính chất của nhóm COOH) ⇒ Tính axit
    Thí dụ: H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
  • Tác dụng với axit vô cơ mạnh (tính chất của nhóm NH2) ⇒ Tính bazơ
    Thí dụ: H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH

click to edit

Trong phân tử amino axit, nhóm NH2 và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực. Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

H2N-CH2-COOH<---->+H3N-CH2-COO-

Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực

(muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion).

click to edit

AMIN

I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp

(STT:31) 2. Đồng phân và danh pháp

b. Danh pháp

click to edit

  • Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin, thí dụ: C6H5NH2 : anilin
  • Amin bậc 2,3: Tên nhóm thế tại N đọc (N-ankyl) + tên mạch chính - vị trí nhóm chức + amin
  • Amin bậc 1: Tên mạch chính - vị trí nhóm NH2 + amin
  • Tên thay thế: Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa chức amin làm mạch chính

click to edit

Lưu ý: Nếu có nhiều gốc hidrocacbon khác nhau đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c,...Nếu có nhiều gốc hidrocacbon giống nhau thêm tiếp đầu ngữ đi (2), tri (3),...

  • Tên gốc-chức: Tên gốc hidrocacbon + amin

a. Đồng phân

Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, về vị trí nhóm chức và về bậc của amin.
vd: C4H11N có 4 đồng phân bậc 1, 3 đồng phân bậc 2, 1 đồng phân bậc 3

(STT:30) 1. Khái niệm và phân loại

click to edit

b. Phân loại :

  • Theo gốc hiđrocacbon: amin béo (như CH3NH2, C2H5NH2,...),amin thơm (như C6H5NH2, CH3C6H4NH2,...), amin dị vòng
    - Theo bậc của amin : Amin bậc 1:R-NH2  Amin: bậc 2:R1-NH-R2  Amin bậc 3 R1-N(R3)-R2
    

a. Khái niệm : - Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 (amoniac) bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.

III. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

  1. Tính chất hóa học

(STT:34) b. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

click to edit

  • Do ảnh hưởng của nhóm NH2 (tương tự nhóm –OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm –NH2 trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.
  • Hiện tượng: xuất hiện kết tủa trắng
  • PTHH: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

(STT:33) a. Tính bazo

  • So sánh lực bazo: CH3-NH2 > NH3> C6H5NH2
  • Phản ứng với axit: nhỏ anilin vào ống nghiệm đựng nước, anilin hầu như không tan trong nước, lắng xuống đáy. Khi cho HCl vào thì thấy anilin tan. Do đó anilin có tính bazo
  • Phản ứng với nước: Dung dịch các amin mạch hở làm quỳ tím ẩm hóa xanh, dung dịch phenolphtalein hóa hồng. Anilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước, chúng không làm đổi màu quỳ tím và không làm cho dung dịch phenolphtalein hóa hồng.

(STT:32) 1.cấu tạo phân tử

  • Trong phân tử amin, nguyên tử N tạo được 1, 2, 3 liên kết với nguyên tử C, tương ứng có amin bậc 1, bậc 2, bậc 3.
  • Phân tử amin có nguyên tử N tương tự trong phân tử NH3 nên các amin có tính bazơ. Ngoài ra amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon.

(STT:30) II. Tính chất vật lý

  • Các amin đều độc.
  • Các amin thơm đều là chất lỏng hoặc rắn. Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184 oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, nhưng tan trong ancol và benzen.Để lâu trong không khí anilin chuyển sang màu nâu đen vì dễ bị oxi hóa bởi oxi không khí

Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, tan nhiều trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của PTK.

(STT:39) III. Ứng dụng:

  • Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử