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有机化学 - Coggle Diagram

- - - - 开链化合物（脂肪族化合物）
      - 环形化合物
        
        碳环化合物
        
        脂环族化合物
        
        芳香族化合物
        
        杂环化合物
        
        脂杂环化合物
        
        芳杂环化合物
  - - - 重叠型构象：两面角0°
      - 交叉型构相：60°
      - 扭曲型构相：0~60°
    - - 横前竖后
      - 顺R逆S
  - - - 链烷烃的命名
        
        命名原则：定主链，长的优先；长度相同时，侧链多的优先；此外，侧链位次小的优先。最低系列原则：保证取代基位次尽可能小。命名时将小的基团先写出
        
        基本格式：构型+取代基+母体
        
        基团顺序规则：1、单原子按原子序数从大到小排 2、多原子基团按链接顺序的原子序数依次排 3、含双三键基团可认为连有2或3个相同原子
        
        烷基命名规则：以失去H原子的碳开始选最长碳链进行编号，支链作为取代基处理
        
        碳原子的级：与一个碳相连为一级碳原子，以此类推
      - 单环烷烃的命名
        
        R-S构型的判断：将手性碳上最小的基团放在最远，剩下的基团由大到小编号，确定顺反时针，顺R逆S。
        
        环状化合物顺反构型：取代基团在环的同侧为顺式，异侧为反式
        
        单环烷烃的命名
        
        环上无取代基
        
        相应烷烃名称前加上环即可
        
        环上有取代基
        
        取代基较复杂时，以链为母体进行命名，参见链烷烃命名
        
        取代基较简单时，以环为母体，当取代基两个以上时，要对环编号，遵守最低系列原则
      - 桥环烷烃的命名
        
        共用两个及以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称桥头碳
        
        按桥环化合物断裂成链型化合物的次数来分二环、三环等
        
        从桥头碳开始，走大环到小环来编号
      - 螺环烷烃的命名
        
        共用一个碳原子的多环烷烃，共用的碳称为螺原子
        
        从小环开始编号
    - - 烯基、亚基和炔基
      - 单烯烃和单炔烃的命名
        
        含双键最长碳链为主链，靠近双键一端开始编号，顺反构型
      - 多烯烃或多炔烃的命名
        
        同时含有二三键，使双键位号小于三键，书写时先烯后炔
    - - 含苯基的单环芳烃命名
      - 多环芳烃的命名
      - 非苯芳烃的命名
- - - - Pauli 不相容原理：每个轨道两个电子，自旋相反
      - 能量最低原理：电子占据能量低的轨道
      - Hund 规则：先填满简并轨道
    - - 离子键
        
        正负离子的静电引力，无方向性、饱和性
      - 金属键
        
        自由电子与正离子结合，无方向性、饱和性
      - 共价键（Lewis电子结构式）
        
        共用电子对成键，有方向性、饱和性。
        用价电子表示电子结构式，孤电子用黑点，
        一短线表示一对成键电子。
    - - 两个原子各有一未成对电子，且自旋相反，成键
      - 一电子配对后，不能和别的电子配对，饱和性
      - 电子云重叠越多，键越强。因此要在电子云密度最大的地方重叠，方向性
      - 能量相近的原子轨道可成杂化轨道
    - - 原子轨道组成分子轨道：能量相近，电子云最大重叠，对称性
    - - 原子实：原子核与非价电子。电负性越大对价电子吸引力越强
      - 正负电中心不能重合形成偶极，μ=ql
    - - 键能指平均键能，非键解离能
  - - - 电离出质子的为酸，氢氧根为碱
    - - 酸是质子的给体，碱是质子的受体
      - 共轭酸：酸释放质子后产生的酸根
    - - 酸是电子接受体，碱是电子给予体
      - Lewis酸是亲电试剂，碱是亲核试剂
  - - - 碳原子是四价的
      - 碳原子自相结合成键
- - - - sp2杂化和碳碳双键
      - π键的特性
      - 烯烃同分异构现象
        
        构造异构
        
        构型异构
    - - 单烯烃
      - 二烯烃
        
        共轭二烯烃
        
        隔离二烯烃
        
        累积二烯烃
      - 多烯烃
    - - 烯烃相对密度小于1
      - 顺式沸点高，熔点低
      - 顺式烯烃极性大于反式
    - - 催化加氢
        
        金属催化剂活性Pt>Pd>Ni
        
        通过氧气消耗可以推测双键数目
        
        端烯烃热力学稳定性最差
        
        连接在双键碳上的烷基数目越多，氢化热越小，稳定性越大
        
        双键碳上烷基越多，位阻越大，不利于表面反应
      - 亲电加成
        
        卤化氢
        
        卤化氢酸性越强，加成越容易。反应活性：HI>HBr>HCl
        
        制备卤代烃重要方法
        
        马氏加成规则：中间体一般为稳定的碳正离子
        
        反应机理①氢离子与π电子形成σ键（慢反应）②卤素离子和碳正离子形成σ键
        
        由于亲电反应生成碳正离子中间体，当体系中存在其他负离子时，第二步反应会出现竞争性产物。烯烃+卤化氢+水=卤代烃+仲醇烯烃+卤化氢+醇=卤代烃+醚
        
        重排现象
        
        卤素
        
        制备邻二卤代烃
        
        检验烯烃：溴的四氯化碳褪色，鉴定碳碳双键
        
        反应机理①π电子与溴分子相互极化，两个溴原子分别带正负电荷，带正电的溴原子与π电子络合成键，三元环状溴鎓离子②溴负离子从背后进攻缺电子碳（反式加成）
        
        烯烃+氯气+水=β-氯代醇
        
        硫酸
        
        符合马氏规则
        
        烯烃制醇间接水合法：烯烃+硫酸=硫酸氢酯+水=醇
        
        硫酸氢酯可溶于硫酸，可将这个反应去掉烷烃里的少许烯烃
        
        直接水合法，酸做催化剂，往往得到仲醇、叔醇，重排
        
        酸做催化剂，烯烃与醇反应得到醚
        
        硼氢化
        
        制备伯醇
        
        硼氢化、氧化、水解（BH3)2,H2O2,H2O,NaOH
      - 自由基型反应
        
        HBr
        
        均裂
        
        过氧化物条件下
      - 氧化
        
        高锰酸钾氧化
        
        双键氧化为醛、酮、羧酸。不氧化环丙烷
        
        鉴别烯烃：高锰酸钾酸性水溶液紫色褪去
        
        催化氧化
        
        Ag做催化剂，烯烃+氧气=环氧化合物
        PdCl2-CuCl2水溶液中，烯烃+氧气=醛or酮
        
        一般环氧化：H2O2/CH3CO3H
        
        臭氧氧化锌还原
        
        α-碳原子氧化
        
        氨氧化得到烯晴
  - - - 加氢、氧化
      - 加成反应
        
        亲电加成
        
        卤素、卤化氢
        
        水
        
        硼氢化
        
        其他加成
      - 酸性
  - - - 1，4-加成反应
      - 双烯合成
- - - - 水解反应
        
        卤代烃+水=醇+卤化氢，弱酸生成强酸，可逆反应
        
        卤代烃+碱=醇+盐，不可逆反应
        
        一般由醇制备卤代烃
      - 醇解反应
        
        威廉姆森法合成醚：卤代烃+醇的碱金属盐=醚
        
        硫醇钠、酚钠合成硫醚、芳基醚
        
        适当的卤代醇可发生分子内亲核取代反应，生成环状醚
      - 氰解反应
        
        醇水混合溶剂中，伯卤代烷+氰化钠，氰基取代卤原子
        
        增加碳原子的方法
      - 含氧酸根反应
        
        乙酸根负离子与活泼的卤代烃生成酯
        
        亚硫酸根与卤代烃可生成烷基磺酸盐
        
        硝酸银鉴别卤代烷
      - 氨解反应
        
        氨与卤代烷生成伯胺和卤化氢
      - 置换反应
        
        在丙酮、丁酮溶剂中，碘化钠，生成溴化钠和氯化钠析出，利于反应进行。
      - 机理
        
        SN1 单分子亲核取代反应机理
        
        SN2 双分子亲核取代反应机理
        
        构型翻转
      - 影响因素
        
        烷基结构的影响
        
        离去基的影响
        
        亲核试剂的影响
    - - 卤代烃在醇溶液中与强碱作用
      - 反应活性：3°>2°>1°
      - 查依采夫规则：主要消除含氢较少的β-C上的氢原子