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Anillos Heterocíclicos de cinco miembros con un heteroátomo
FURANO
El Furano se puede obtener de su derivado 2-aldehído (FURFURAL).
El FURFURAL se obtiene con facilidad por hidrólisis de polisacáridos de cáscaras de avena u otras sustancias naturales que contienen fragmentos de pentosas, como mazorcas de maíz y paja
La aromaticidad del furano es en general más baja que para tiofeno y pirrol
reacción de
FEIST-BENARY
Reacción entre una α-haloacetona o aldehído con un β−cetoéster o β-dicetona en condiciones básicas
Síntesis de Paal-Knorr
Calentamiento de un 1,4-dicarbonílico “enolizable” en medio ácido.
Esta reacción es más favorable en presencia
de ácido sulfúrico o fosfórico que HCl
PIRROL
Síntesis comercial
Mediante destilación fraccionada de alquitrán de hulla y aceite de hueso, o haciendo pasar furano, amoniaco y vapor sobre catalizador de alúmina a 400 °C. En un segundo proceso se puede añadir amina primaria y se obtiene Pirrol N-sustituido
Síntesis de Paal-Knorr
Calentamiento de 1,4-dicarbonílico en presencia de
amoniaco o amina primaria
Síntesis de Knorr
Ciclocondensación entre α-aminocarbonílico a un 1,3-dicarbonílico en presencia de base. Seguido de deshidratación
Síntesis de Hantzsch
• 1,3-dicarbonilo (cetoéster) + amoniaco + α-halocarbonilo • Primero ataque nucleófilo del amoniaco a 1,3-dicarbonilo (cetoéster) • Seguido de N-alquilación a α-halógeno carbonilo • Por último ataque nucleófilo intermolecular al carbonilo catalizado por base
TIOFENO
La síntesis comercial de tiofenos se realiza con H2S o fuentes de azufre mayormente pentasulfido de fosforo o el trisulfuro de fósforo. El tiofeno es líquido, p.eb. 84°C, que se encuentra en el alquitrán de hulla. Su presencia como contaminante en el benceno derivado de alquitrán se detectó en 1882 y se denominó tiofeno para resaltar su aparente similitud con el benceno
Síntesis de Paal-Knorr
1,4-dicarbonilo reacciona con fuente de azufre seguido de ataque nucleófilo interno
Síntesis de Hinsberg
Compuestos 1,2-dicarbonílicos condensan (Medio básico) con tiodiacetales o tiobismetilencetonas para dar tiofenos disustituidos: (2,5-diácidos o dicetonas)