Please enable JavaScript.

Coggle requires JavaScript to display documents.

HỆ THỐNG HIDROCACBON, 137236159_733305504290325_7151249661609188800_n,…

- - - - Các đồng đẳng của benzen
        thường được gọi tên như
        dẫn xuất của benzen, tức là
        tên của gốc ankyl + benzen,
        chúng có thể có 2 loại đp:
        
        Đồng phân về mạch cacbon. VD:
        
        Đồng phân về vị trí tương đối
        của các nhóm ankyl (khi có 2 nhóm
        ankyl trở lên); phải đánh số các nguyên
        tử C trong vòng sao cho tổng các số
        chỉ vị trí nhỏ nhất. Nếu chỉ có hai nhóm
        ankyl ( hoặc 2 nhóm thế nói chung ) thì có
        thể dùng các tiền tố ortho-, meta-, para-
        thay cho 1,2-, 1,3-, 1,4-. VD:
      - Benzen là một chất lỏng, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ, có CTPT C6H6 ứng với CnH2n-6.
        
        CTCT của benen được Kekule nêu ra ba lần đầu tiên vào năm 1865. Đó là một vòng sáu cạnh có ba liên kết đôi và ba liên kết đơn xen kẽ nhau ( gọi là công thức Kekule ):
      - Cần chất xt AlCl3 khan, sp chính là xeton thơm. VD:
        
        Đun nóng benzen với H2SO4 đđ -> axit benzensunfonic:
        
        Khi đun nóng nhẹ benzen với hh HNO3 đđ và
        H2SO4 đđ sẽ xảy ra p/ứ thế tạo thành nitrobenzen:
        
        P/ứ nitro hóa toluen có thể xảy ra ngay ở nhiệt độ
        phòng và sinh ra hỗn hợp 3 đp vị trí của nitrotoluen.
        
        Benzen không phản ứng với nước Br2,
        nhưng dễ dàng p/ứ với Br2 nguyên chất
        khi có mặt bột Fe (hoặc FeBr3, FeCl3,
        AlCl3, ZnCl2,…)
        
        Trong đk như trên, toluen tham gia p/ứ brom
        hoá ở vòng một cách dễ dàng hơn và tạo ra hh
        2 đp:
        
        Nếu chiếu sáng ( ko có bột Fe ) toluen
        và etylbenzen lại tham gia p/ứ thế ở vị trí
        alpha của gốc ankyl một cách dễ dàng
        hơn metan:
        
        P/ứ này đòi hỏi nhiệt độ cao. VD:
        
        Phản ứng cộng trên không dừng ở giai
        đoạn trung gian mà cho ngay sp C6H12
        
        P/ứ cộng xảy ra khi chiếu sáng:
        
        Benzen và các đồng đẳng của nó cháy
        trong kk với ngọn lửa vàng
        
        Khác với etilen và axetilen, bezen ko p/ứ với
        dd KMnO4 nhưng toluen và các đồng đẳng khác
        của benzen khi đun nóng với dd KMnO4 ( hoặc
        K2Cr2O7 ) lại bị OXH ở nhóm ankyl. VD:
        
        Ở nhiệt độ cao, có mặt xt V2O5, benzen bị
        OXH bởi oxi kk thành anhiđrit maleic:
        
        Benzen còn tham gia p/ứ ozon phân, cụ thể
        là tác dụng với ozon sinh ra triozonit sau đó
        thủy phân-khử thu được flioxal O=CHCH=O
    - - Chất lỏng không màu
        
        Sôi ở 146 độ C
        
        Tan trong nhiều dung môi
        hc như rượu, ete, axeton
      - Dễ tham gia p/ứ cộng H2, Br2, HBr,
        HI... vào nối đôi. VD:
        
        Nếu dùng dư nhiều hiđro và thực
        hiện p/ứ ở nhiệt độ cao, áp suất cao,
        hiđro sẽ cộng tiếp vào vòng benzen.VD:
        
        P/ứ cộng halogen và hiđro halogenua
        vào stiren xảy ra dễ dàng. VD:
      - Khi có chất xt, stiren dễ tham gia trùng hợp
        tạo thành polistiren:
        
        Ngoài ra, stiren còn tham gia các phản ứng đồng
        trùng hợp với buta-1,3-đien với acrilonitrin CH2=CH-CN, với p-đivinylbenzen, v.v...
    - - Là chất rắn
        
        Nóng chảy ở 80 độ C
        
        Không tan trong nước
        
        Tan trong benzen, ete...
      - Tương tự benzen, naphtalen
        tham gia p/ứ cộng H2
      - Dễ bị OXH: naphtalen > benzen.
        VD:
      - Tham gia các p/ứ thế tương tự
        benzen, xảy ra dễ dàng hơn và
        thường ưu tiên vào vị trí 1.VD:
        
        Riêng p/ứ với H2SO4 đđ ở 80 độ C
        cho ta axit naphtalen-1-sunfonic, nhưng
        ở 160 độ C lại cho axit naphtalen-2-sunfonic
    - - Nhờ p/ứ thế và tách H2, từ benzen tổng
        hợp stiren để sx chất dẻo và cao su nhân tạo
        
        Nhờ p/ứ cộng H2 và các chuyển hóa tiếp
        theo, từ benzen tổng hợp caprolactam để
        sx tơ capron
        
        Từ benzen có thể tổng hợp phenol bằng các
        p/ứ thế; từ cumen cũng tổng hợp được phenol
        và axeton, từ đó tổng hợp ra axit ađipic và axit
        metacrilic
        
        Nhờ p/ứ OXH, từ xilen điều chế các axit benzenđicacboxylic và từ naphtalen điều chế
        anhiđrit phtalic.
      - Bằng p/ứ cộng clo, từ benzen -> thuốc trừ sâu 666
        
        Bằng p/ứ clo hóa rồi ngưng tụ với cloral, từ benzen -> thuốc trừ sâu DDT
        :
        
        Bằng p/ứ nitro hóa, từ toluen -> thuốc nổ TNT
        
        Benzen -> Phenol ---(nitro hóa)---> axit picric
        (thuốc nổ)
      - Nhờ p/ứ nitro hóa rồi khử -NO2 và các p/ứ
        tiếp theo, từ benzen (cũng như toleun và naphtalen) -> 1 nhóm rất nhiều phẩm nhuộm
        quan trọng gọi là phẩm azo & 1 số dược phẩm
        
        Nhờ p/ứ ankyl hóa rồi sunfo hóa, từ benzen ->
        chất giặt rửa tổng hợp
        
        Bằng 1 chuỗi p/ứ (thế, OXH,...) -> saccarin
      - Nhờ khả năng hòa tan tốt nhiều chất hc nên
        toluen, xilen,.. và nhất là benzen được dùng
        rộng rãi làm dung môi.
    - - Trong công nghiệp 1 lượng lớn benzen,
        toluen và naphtalen thu được từ quá trình
        chưng cất nhựa than đá và từ quá trình
        rifominh dầu mỏ.
      - Có thể điều chế benzen và toluen bằng phản
        ứng đehiđro hó-đóng vòng n-hexan và n-heptan:
      - Khi công nghiệp không đủ benzen mà thừa toluen, có thể chuyển toluen thành benzen bằng p/ứ sau:
      - Muốn điều chế các đồng đẳng cao của benzen có thể áp dụng p/ứ ankyl hóa benzen bằng dẫn xuất halogen hoặc anken
      - Stiren được điều chế từ benzen như sau:
- - - - - CTTQ: CnH2n (n≥2)
        - Từ C4H8 trở đi bắt đầu có đồng phân
        
        Đồng phân cấu tạo
        
        Đồng phân về vị trí của liên kết đôi
        Ví dụ:
        
        và
        
        Đồng phân về mạch Cacbon
        Ví dụ:
        
        và
        
        Đồng phân hình học
        
        Những anken mà mỗi nguyên tử C ở vị trí nối đôi nối với 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau có thể có đồng phân hình học hay đồng phân cis/trans
        
        Ví dụ:
    - - Danh pháp thông thường
        
        Đổi hậu tố -an của ankan tương ứng thành hậu tố -ilen
        
        Ví dụ:
      - Danh pháp IUPAC
        
        Anken không nhánh:
        Tên hidrua nền- số chỉ vị trí lk đôi- en
        
        Ví dụ:
        
        Anken có nhánh:
        _ Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa lk đôi
        _ Đánh STT ưu tiên:
        
        lk đôi
        
        nhánh
        
        tổng chỉ số vị trí
        STT- tên nhánh, hidrua nền- STT- en
        
        Ví dụ:
    - - Liên kết đôi trong phân tử anken là tập hợp của 1 lk sigma và 1 lk pi
        
        Liên kết pi linh động hơn và dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học
  - - - Từ C2 đến C4: dạng khí
        
        Từ C5 đến C19: dạng lỏng
        
        Từ C20 trở đi: dạng rắn
        
        Anken không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ
    - - Phản ứng thế
        
        Ở nhiệt độ cao (500-600oC), 1 số anken đầu dãy đồng đẳng có thể tham gia p.ứng thế bởi clo
      - Phản ứng OXH
        
        OXH hữu hạn
        
        Tác dụng với dd KMnO4
        
        Ozon phân
        
        Phản ứng cháy
      - Phản ứng cộng
        
        Cộng H2/ Ni,to:
        Chỉ xảy ra khi có chất xúc tác dị thể (Ni, Pt, Pd,...) hoặc xúc tác đồng thể (một số phức chất của Rh hoặc Ru)
        
        Cộng Br2, Cl2:
        Xảy ra dễ dàng trong các dung môi như CCl4, CHCl3, H2O,...
        
        Cộng HX (HCl, HBr, H2O,...):
        
        Quy tắc Maccopnhicop:Trong phản ứng cộng HX vào Anken (X là n.tử halogen hoặc một nhóm n.tử như OSO3H, OH,...) H ưu tiên cộng vào n.tử C ở lk đôi chứa nhiều H hơn, còn X cộng vào n.tử C chứa ít H hơn.
        Vì vậy, trong p.ứng cộng HBr vào propen sản phẩm chính là CH3-CHBr-CH3
      - Phản ứng trùng hợp
  - - - Tổng hợp các hóa chất hữu cơ
        
        Tổng hợp etanol,cloroetan (chất etyl hóa), 1,2-đicloroetan (dung môi và dùng trong tổng hợp hữu cơ), axetanđehit (để sản xuất axit axetic), etilen oxit (dùng trong tổng hợp hữu cơ)... từ etilen
        
        Tổng hợp propan-2-ol, glixerol,... từ propilen
      - Kích thích cho trái cây mau chín
      - Tổng hợp các Polime
        
        Tổng hợp Polietilen (P.E) và Polipropilen (P.P) dùng làm àng mỏng che mưa, túi bọc hàng, chai lọ,...
        
        Sản xuất vinyl clorua, vinyl axetat và stiren => Sản xuất Poli(vinyl clorua) (P.V.C), Poli(vinyl axetat) và Polistiren
        
        Điều chế Butađien => Sản xuất cao su nhân tạo
    - - Trong công nghiệp
        
        Cracking dầu mỏ hoặc khí lò cốc
        
        Đehiđro hóa ankan tương ứng
      - Trong phòng thí nghiệm
        
        Tách hiđro halogenua từ dẫn xuất halogen
        Ví dụ:
        
        Tách halogen từ dẫn xuất đihalogen
        Ví dụ:
        
        Tách nước (đehiđro hóa) từ phân tử ancol
        Ví dụ:
        
        Ngưng tụ Anđehit hoặc xeton với photphoni ylua
        Ví dụ:
- - - - Đồng phân cấu tạo
        
        CTTQ: CnH2n+2 (n>=1)
        Từ C4H10 trở đi có đồng phân mạch C
        
        Mạch không nhánh
        
        Mạch nhánh
        
        Số nguyên tử C càng lớn thì số đồng phân càng tăng nhanh
      - Danh pháp
        
        Mạch không nhánh
        
        Hidrua nền + an
        
        Mạch có nhánh
        
        Mạch chính là mạch C dài nhất Đánh STT của C trên mạch chính:
        
        gần nhánh nhất
        
        tổng chỉ số vị trí nhỏ nhất
        
        Tên gốc hidrocacbon: thay đuôi -an thành -yl
        1 nhánh CH3 ở C2 - Iso
        2 nhánh CH3 ở C2 - Neo
      - Cấu dạng
        
        Chỉ có liên kết sigma
        
        Mạch C gấp khúc
        
        Góc hóa trị = 109,5
    - - Tính chất vật lý
        
        Trạng thái
        
        Lỏng
        
        C5 - C19
        
        Rắn
        
        C20 trở đi
        
        Khí
        
        C1 - C4
        
        Không màu, không tan, nhẹ hơn nước và tan trong dung môi hữu cơ
        
        Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
      - Tính chất hóa học
        
        Thế
        
        Clo hóa
        
        Nitro hoa và sunfoclo hóa
        
        Tách
        
        Phản ứng cracking (n≥ 3)
        
        Tách H2 (đề hiđro hóa)
        
        Oxi hóa
        
        Hoàn toàn
        
        Không hoàn toàn
    - - Ứng dụng
        
        Nhiên liệu trong hàn cắt kim loại
        
        Dầu bôi trơn
        
        Tổng hợp hữu cơ
      - Điều chế
        
        Công nghiệp
        
        PTN
  - - - Danh pháp
        
        Đơn vòng
        
        Mạch không nhánh
        
        Mạch có nhánh
        
        Đánh STT ưu tiên nhánh
        
        Vòng spiro
        
        Vòng bixiclo
        
        Bixiclo + số C ở các cầu nối ( lớn - bé) + tên hidrocacbon mạch hở tương ứng
      - Đồng phân
        
        Đồng phân cấu tạo
        
        Đồng phân độ lớn vòng
        
        Đồng phân vị trí nhóm thế trong vòng
        
        Đồng phân lập thể
        
        Tương tự anken - Đồng phân hình học
        
        Đồng phân cấu dạng
    - - Trạng thái
        
        C3,4: Khí
        
        C5,6: lỏng
      - Không tan, nhẹ hơn nước
      - Nhiệt độ sôi, nóng chảy của xicloankan > ankan tương ứng (hình dạng thu gọn hơn và các nguyên tử liên kết chặt chẽ hơn)
    - - Thế (vòng 5, 6 cạnh)
      - Mở vòng
        
        Cộng H2/ Ni, to (vòng 3, 4 cạnh)
        
        Cộng HX (vòng 3 cạnh)
        
        Cộng X2 ( vòng 3 cạnh)
      - Oxi hóa
    - - Tách H2
      - Tách Br2 từ dẫn xuất 1,n - đibromankan (n > 2):
        CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2
    - - Nhiên liệu
      - Dung môi hữu cơ
- - - - Hidrocacbon không no chứa 2 lk đôi, mạch hở
        
        CTTQ: CnH2n-2 (n≥3)
    - - đien biệt lập
      - đien có lk đôi liền nhau (anlen)
      - đien liên hợp
        vd: Buta-1,3-dien:
    - - Tên hidrua nền + số chỉ vị trí lk đôi + dien
  - - - a) H2
        
        Có mặt chất xúc tác (Ni, Pt), 2 H2 công vào ptu butadien tạo butan:
        Nếu dùng 1 lượng hạn chế H2, đk êm dịu thì chỉ 1 ptu H2 vào vị trí 1,2 hoặc 1,4:
      - b) Cộng halogen và cộng hidro halogenua
        
        Tỉ lệ hai sản phẩm cộng-1,2 và cộng-1,4 phụ thuộc nhiệt độ phản ứng. Ví dụ:
        Nếu đun ở 40 độ C sp cộng-1,2 -> sp cộng-1,4
        Nhi80 độ C: pư cộng-1,2 xảy ra nhanh hơn, nhưng 40 độ C: sp cộng-1,4 bền hơn
    - - -Khi có mặt chất xúc tác/khơi màu, đien liên hợp đơn giản tgia pư trùng hợp tạo polime làm cao sư nhân tạo. Vd:
        -Có thể chọn đk thích hợp để pư trùng hợp chỉ theo kiểu 1,4 tạo polime giá trị cao. Vd:
    - - -Pư cộng-1,4 của lk bội của đienophin vào 1 đien liên hợp tạo h/c vòng 6 cạnh. Vd:
        -Nếu trong đien có nhóm thế đẩy e (CH3, CH3O...) còn trong đienophin có nhóm thế hút e (-COOH, -CH=O,...) thì pư diễn ra dễ dàng hơn. Vd:
    - - Nhận xét: nCO2>nH2O, n(CO2)-n(H2O)=n(CnH2n-2)
  - - - a) Đehidro hóa butan và buten: nhiệt độ cao, xúc tác (Cr2O3/Al2O3)
        b) Đehidro hóa-đehidrat hóa etanol: xúc tác (ZnO/MgO và Al2O3)
        Ngoài ra, điều chế từ butan-1,3-điol (tách nước), từ axetilen và fomandehit (cộng hợp, hidro hóa rồi dehidrat hóa),...
    - - a) Đehidro hóa isopentan và isopenten (sp cracking dầu mỏ):
        b) Điều chế từ axetilen và axeton (cộng hợp, hidro hóa rồi đehidrat hóa)...
- - - - a) Cộng hidro
        
        Xúc tác Ni hoặc Pt đun nóng, sinh ra anken rồi ankan tương ứng. Ví dụ:
        
        Xúc tác Pd/PbCO3 hoặc BaSO4, pư dừng ở giai đoạn tạo anken. Ví dụ:
      - b) cộng halogen (clo và brom)
        
        Clo và brom dễ dàng cộng vào nối 3 theo 2 giai đoạn:
        
        Khác với pư cộng H2/Pd, trong pư cộng halogen, 2 nguyên tử halogen cộng vào nối 3 từ 2 phía khác nhau:
      - c) Cộng halogenua
        
        Xảy ra theo 2 giai đoạn, giai đoạn sau khó khăn hơn giai đoạn trước:
        
        Pư cộng của các đồng đẳng axetilen tuân theo quy tác Maccopnhicop:
      - d) Một số pư cộng khác
        
        Cộng nước:
        
        Đồng đẳng của axetilen +H2O tạo xeton:
        
        Cộng hidro xianua
        
        Cộng axit axetic:
    - - Do có lk ba nên axetilen tham gia phản ứng
        trùng hợp một số ít phân tử (pư oligome hóa):
    - - a) Thế Na
        
        Có thể thay Na bằng NaNH2
      - b) AgNO3/NH3
    - - a) Pư cháy
        
        ankin cháy trong không khí, tỏa nhiệt mạnh:
        Hỗn hợp axetilen-oxi theo tỉ lệ mol 1:2,5 là
        1 hỗn hợp nổ mạnh
      - b) OXH bởi dd KMnO4
        
        Phản ứng diễn ra chậm hơn anken tương ứng
  - - - Là các HC không no mạch hở, chưa 1 lk ba trong ptu
        
        CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)
    - - Tên thông thường: tên gốc hidrocacbon +axetilen
      - Tên IUPAC: tương tự ankan chỉ đổi -an thành -in
        Ví dụ:
    - - Từ butin trở lên có đồng phân về vị trí nối ba
        
        Từ pentin trở lên có đồng phân về mạch C
        Ví dụ:
        
        ankin không có đồng phân hình học
  - - - a) Nhiên liệu
        
        Nhiên liệu cho đèn xì để hàn và cắt kim loại
        
        Nhiên liệu cho đèn đất CaC2
      - b) Tổng hợp monome
        để sx polime
        
        Tổng hợp nhiều monome (sx chất dẻo và tơ sợi): vinyl clorua, vinyl xianua, vinyl axetat, ankyl vinyl ete,...
        
        Điều chế vinyl axetilen (đime hóa) rồi cloropren (cộng HCl)
        => sx cao su cloropren
      - c) Tổng hợp hóa chất cơ bản
        
        Điều chế andehit axetic (pư cộng nước) rồi axit axetic và nhiều hợp chất khác
        
        Tổng hợp hữu cơ nói chung
    - - a) Thủy phân canxi cacbua
        
        Phương pháp này được dùng trong phòng TN, từng là pp chủ yếu trong CN, tạo nhiều tạp chất (H2S, NH3, PH3,...)
        Sản xuất canxi cacbua (>2000 độ C):
      - b) Nhiệt phân metan
        
        PP quan trọng trong CN hiện nay (~1500 độ C)
        
        Tách HX từ 1,1- hoặc 1,2-đihalogen
        
        Ankyl hóa natri axetilua