Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
HỆ THỐNG HIDROCACBON, 137236159_733305504290325_7151249661609188800_n,…
HỆ THỐNG HIDROCACBON
HIDROCACBON THƠM
- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mạch vòng có tính thơm
- Tuyệt đại đa số hiđrocacbon thơm có chứa vòng benzen trong phân tữ, chúng còn có tên là aren.
- Ta phân biệt một số loại:
- Benzen và các ankylbenzen (dãy đồng đẳng của benzen), công thức chung CnH2n-6 (n≥6). VD: benzen, toluen, etylbenzen,...
- Ankenylbenzen và ankinylbenzen. VD: stiren, phenylaxetien,...
- Hệ thống nhiều vòng benzen giáp nhau. VD: naphtalen, antraxen, phenantren,...
- Hệ thống nhiều vòng benzen nối trực tiếp với nhau. VD: biphenyl, tecphenyl,...
- Hệ thống nhiều vòng benzen nối cách nhau ít nhất một nguyên tử C. VD: điphenylmetan, triphenylmetan, ...
- Hiđrocacbon thơm và các loại hiđrocacbon khác có những nguồn từ thiên nhiên rất lớn là than mỏ (CH4 và một số aren..), khí thiên nhiên (CH4 và một vài đồng đẳng thấp) và dầu mỏ (ankan, xicloankana và aren....)
- Các đồng đẳng của benzen
thường được gọi tên như
dẫn xuất của benzen, tức là
tên của gốc ankyl + benzen,
chúng có thể có 2 loại đp:
- Đồng phân về mạch cacbon. VD:
- Đồng phân về vị trí tương đối
của các nhóm ankyl (khi có 2 nhóm
ankyl trở lên); phải đánh số các nguyên
tử C trong vòng sao cho tổng các số
chỉ vị trí nhỏ nhất. Nếu chỉ có hai nhóm
ankyl ( hoặc 2 nhóm thế nói chung ) thì có
thể dùng các tiền tố ortho-, meta-, para-
thay cho 1,2-, 1,3-, 1,4-. VD:
- Benzen là một chất lỏng, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ, có CTPT C6H6 ứng với CnH2n-6.
- CTCT của benen được Kekule nêu ra ba lần đầu tiên vào năm 1865. Đó là một vòng sáu cạnh có ba liên kết đôi và ba liên kết đơn xen kẽ nhau ( gọi là công thức Kekule ):
-
- Cần chất xt AlCl3 khan, sp chính là xeton thơm. VD:
- Đun nóng benzen với H2SO4 đđ -> axit benzensunfonic:
- Khi đun nóng nhẹ benzen với hh HNO3 đđ và
H2SO4 đđ sẽ xảy ra p/ứ thế tạo thành nitrobenzen:
- P/ứ nitro hóa toluen có thể xảy ra ngay ở nhiệt độ
phòng và sinh ra hỗn hợp 3 đp vị trí của nitrotoluen.
-
-
-
P/ứ này đòi hỏi nhiệt độ cao. VD:

Phản ứng cộng trên không dừng ở giai
đoạn trung gian mà cho ngay sp C6H12
P/ứ cộng xảy ra khi chiếu sáng:
-
- Chất lỏng không màu
- Sôi ở 146 độ C
- Tan trong nhiều dung môi
hc như rượu, ete, axeton
- Dễ tham gia p/ứ cộng H2, Br2, HBr,
HI... vào nối đôi. VD:
- Nếu dùng dư nhiều hiđro và thực
hiện p/ứ ở nhiệt độ cao, áp suất cao,
hiđro sẽ cộng tiếp vào vòng benzen.VD:
- P/ứ cộng halogen và hiđro halogenua
vào stiren xảy ra dễ dàng. VD:
- Khi có chất xt, stiren dễ tham gia trùng hợp
tạo thành polistiren:
- Ngoài ra, stiren còn tham gia các phản ứng đồng
trùng hợp với buta-1,3-đien với acrilonitrin CH2=CH-CN, với p-đivinylbenzen, v.v...
-
- Là chất rắn có màu vàng nhạt
- Thăng hoa ở 216 độ C
- Dễ tham gia p/ứ OXH, khử và
cộng brom vào các vị trí 9 và 10
- Nhờ p/ứ thế và tách H2, từ benzen tổng
hợp stiren để sx chất dẻo và cao su nhân tạo
- Nhờ p/ứ cộng H2 và các chuyển hóa tiếp
theo, từ benzen tổng hợp caprolactam để
sx tơ capron
- Từ benzen có thể tổng hợp phenol bằng các
p/ứ thế; từ cumen cũng tổng hợp được phenol
và axeton, từ đó tổng hợp ra axit ađipic và axit
metacrilic
- Nhờ p/ứ OXH, từ xilen điều chế các axit benzenđicacboxylic và từ naphtalen điều chế
anhiđrit phtalic.
- Bằng p/ứ cộng clo, từ benzen -> thuốc trừ sâu 666
- Bằng p/ứ clo hóa rồi ngưng tụ với cloral, từ benzen -> thuốc trừ sâu DDT
:
- Bằng p/ứ nitro hóa, từ toluen -> thuốc nổ TNT
- Benzen -> Phenol ---(nitro hóa)---> axit picric
(thuốc nổ)
- Nhờ p/ứ nitro hóa rồi khử -NO2 và các p/ứ
tiếp theo, từ benzen (cũng như toleun và naphtalen) -> 1 nhóm rất nhiều phẩm nhuộm
quan trọng gọi là phẩm azo & 1 số dược phẩm
- Nhờ p/ứ ankyl hóa rồi sunfo hóa, từ benzen ->
chất giặt rửa tổng hợp
- Bằng 1 chuỗi p/ứ (thế, OXH,...) -> saccarin
Nhờ khả năng hòa tan tốt nhiều chất hc nên
toluen, xilen,.. và nhất là benzen được dùng
rộng rãi làm dung môi.
Trong công nghiệp 1 lượng lớn benzen,
toluen và naphtalen thu được từ quá trình
chưng cất nhựa than đá và từ quá trình
rifominh dầu mỏ.
Có thể điều chế benzen và toluen bằng phản
ứng đehiđro hó-đóng vòng n-hexan và n-heptan:

Khi công nghiệp không đủ benzen mà thừa toluen, có thể chuyển toluen thành benzen bằng p/ứ sau:
Muốn điều chế các đồng đẳng cao của benzen có thể áp dụng p/ứ ankyl hóa benzen bằng dẫn xuất halogen hoặc anken
Stiren được điều chế từ benzen như sau:
-
HIDROCACBON NO
ANKAN
Đồng phân, danh pháp và cấu dạng
Đồng phân cấu tạo
- CTTQ: CnH2n+2 (n>=1)
Từ C4H10 trở đi có đồng phân mạch C
-
-
-
Danh pháp
-
Mạch có nhánh
Mạch chính là mạch C dài nhất
Đánh STT của C trên mạch chính:
- gần nhánh nhất
- tổng chỉ số vị trí nhỏ nhất
-
-
Tính chất
Tính chất vật lý
-
Không màu, không tan, nhẹ hơn nước và tan trong dung môi hữu cơ
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
-
-
XICLOANKAN
Danh pháp và đồng phân
Danh pháp
Đơn vòng
-
Mạch có nhánh
Đánh STT ưu tiên nhánh
Vòng spiro
Vòng bixiclo
Bixiclo + số C ở các cầu nối ( lớn - bé) + tên hidrocacbon mạch hở tương ứng
Đồng phân
-
-
Đồng phân cấu dạng
Tính chất vật lý
-
-
Nhiệt độ sôi, nóng chảy của xicloankan > ankan tương ứng (hình dạng thu gọn hơn và các nguyên tử liên kết chặt chẽ hơn)
Tính chất hóa học
Thế (vòng 5, 6 cạnh)
-
Oxi hóa
Điều chế
Tách H2
Tách Br2 từ dẫn xuất 1,n - đibromankan (n > 2):
CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2
-
ANKADIEN
I. Phân loại, danh pháp và cấu trúc
Cấu trúc
- Hidrocacbon không no chứa 2 lk đôi, mạch hở
- CTTQ: CnH2n-2 (n≥3)
-
-
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a) H2
Có mặt chất xúc tác (Ni, Pt), 2 H2 công vào ptu butadien tạo butan: 
Nếu dùng 1 lượng hạn chế H2, đk êm dịu thì chỉ 1 ptu H2 vào vị trí 1,2 hoặc 1,4:
-
2. Phản ứng trùng hợp
-Khi có mặt chất xúc tác/khơi màu, đien liên hợp đơn giản tgia pư trùng hợp tạo polime làm cao sư nhân tạo. Vd: 
-Có thể chọn đk thích hợp để pư trùng hợp chỉ theo kiểu 1,4 tạo polime giá trị cao. Vd:
-
4. Phản ứng oxi hóa

Nhận xét: nCO2>nH2O, n(CO2)-n(H2O)=n(CnH2n-2)
III. Điều chế
1. Buta-1,3-đien
a) Đehidro hóa butan và buten: nhiệt độ cao, xúc tác (Cr2O3/Al2O3) 
b) Đehidro hóa-đehidrat hóa etanol: xúc tác (ZnO/MgO và Al2O3) 
Ngoài ra, điều chế từ butan-1,3-điol (tách nước), từ axetilen và fomandehit (cộng hợp, hidro hóa rồi dehidrat hóa),...
2. Isopren
a) Đehidro hóa isopentan và isopenten (sp cracking dầu mỏ): 
b) Điều chế từ axetilen và axeton (cộng hợp, hidro hóa rồi đehidrat hóa)...
IV. Tecpen hidrocacbon
Đa số là nhóm hidrocacbon không no, thường gặp ở thực vật, nhất là trong tinh dầu thảo mộc
CT chung: (C5H8)n (n≥2).
Vd:
Bao gồm cả các dẫn xuất chứa oxi của
tecpen-hidrocacbon như ancol, andehid, xeton
Phương pháp điều chế từ thực vật: Chưng cất lôi cuốn với hơi nước để thu tinh dầu, chưng cất tinh dầu dưới áp suất thấp
-
ANKIN
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
- Xúc tác Ni hoặc Pt đun nóng, sinh ra anken rồi ankan tương ứng. Ví dụ:
- Xúc tác Pd/PbCO3 hoặc BaSO4, pư dừng ở giai đoạn tạo anken. Ví dụ:
-
c) Cộng halogenua
- Xảy ra theo 2 giai đoạn, giai đoạn sau khó khăn hơn giai đoạn trước:

- Pư cộng của các đồng đẳng axetilen tuân theo quy tác Maccopnhicop:
-
2. Phản ứng oligome hóa
- Do có lk ba nên axetilen tham gia phản ứng
trùng hợp một số ít phân tử (pư oligome hóa):
-
4. Phản ứng OXH
a) Pư cháy
ankin cháy trong không khí, tỏa nhiệt mạnh: 
Hỗn hợp axetilen-oxi theo tỉ lệ mol 1:2,5 là
1 hỗn hợp nổ mạnh
-
I. Danh pháp, đồng phân, cấu trúc
Cấu trúc
- Là các HC không no mạch hở, chưa 1 lk ba trong ptu
- CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)
Danh pháp
-
Tên IUPAC: tương tự ankan chỉ đổi -an thành -in
Ví dụ:
Đồng phân
- Từ butin trở lên có đồng phân về vị trí nối ba
- Từ pentin trở lên có đồng phân về mạch C
Ví dụ: 
- ankin không có đồng phân hình học
III. Ứng dụng, điều chế
1. Ứng dụng
a) Nhiên liệu
- Nhiên liệu cho đèn xì để hàn và cắt kim loại
- Nhiên liệu cho đèn đất CaC2
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
CTTQ:
- 1 vòng (đơn vòng): CnH2n (n≥ 3)
- 2 vòng: CnH2n-2 (n≥ 4)
Xiclo + tên hidrua nền + an
-
-
-
-
-
-
-
-
-
- Các p/ứ thế nêu ở trên đều xảy ra
theo cơ chế electrophin vì các tác nhân
trực tiếp tấn công vào vòng benzen đều
là những tiểu phân mang điện tích dương
như: 
- Cơ chế p/ứ brom hoá như sau:
- Trong p/ứ nitro hoá, cation nitroni NO2+
được tạo ra từ HNO3 nhờ xt H2SO4

Sau đó NO2+ p/ứ với benzen tương tự Br+:
- Trong p/ứ sunfo hoá, tác nhân p/ứ là SO3 mới sinh
ra hoặc có sẵn trong H2SO4 đđ hoặc oleum:
-
- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm
ankyl (-CH3, -CH2CH3…) hoặc các nhóm
-OH, -OCH3, -NH2, -NMe2, -Cl, -Br, v.v…
phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn benzen tức
laf vòng thơm được hoạt hoá ( trừ TH nhóm thế
halogen ) và ưu tiên xảy ra ở các vị trí o- và p-.
=> Gọi là nhóm định hướng ortho/para.
- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm -NO2, -CH=O,
-COOH, v.v… p/ứ thế xảy ra khó khăn hơn benzen
( vòng thơm bị phản hoạt hoá ) và ưu tiên xảy ra ở
vị trí m-.
=> Gọi là nhóm định hướng meta
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
Tỗng hợp thuốc
trừ sâu, thuốc nổ
-
-
-
-
-
-
-
-