Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
เคมีอินทรีย์, Screenshot (274), ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ - Coggle…
เคมีอินทรีย์
สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำวันและการนำไปใช้ประโยชน์
1.สเตอรอยด์
เป็นสารที่มีโครงสร้างพื้นฐานเป็นวงคาร์บอน 6 เหลี่ยม และ 5 เหลี่ยมเชื่อมต่อกัน
สเตอรอยด์ที่มีอยู่ในธรรมชาติ
วิตามินดี
สังเคราะห์ได้จากการรับแสงแดดอ่อนๆ ยามเช้า
ประโยชน์
ช่วยในการดูดซึมแคลเซียม
ช่วยทำให้กระดูกแข็งแรง
เกิดจากพันธะหนึ่งที่เชื่อมระหว่างวงในสเตอรอยด์ได้สลายไป
คอลเลสเตอรอลเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์วิตามินดี
คอเลสเตอรอล
เป็นสารชนิดสเตอรอยด์ที่เราสามารถรับได้จากการรับประทานอาหาร
โทษ
เกิดจากการรับมากเกินไป
ข้อควรระวัง
คนที่มีภาวะคอลเลสเตอรอลสูงจึงควรต้องระมัดระวังในการรับประทานอาหาร
หลีกเลี่ยงการกินอาหารที่มีไขมันสูง
4 more items...
ฮอร์โมนเพศ
ฮอร์โมนเพศชาย จะเรียกว่า เทสโทสเตอโรน
ฮอร์โมนเพศหญิง จะเรียกว่า อีสโทรเจน
ทางการแพทย์
ยาในกลุ่มสเตอรอยด์เป็นยาอันตรายการใช้ยาในกลุ่มนี้จึงต้องอยู่ภายใต้การดูแลและการควบคุมของแพทย์เท่านั้น
นำมาใช้เป็นยารักษาโรคหรือบรรเทาอาการต่างๆ
อาการบวม
อาการอักเสบ
2.กรดซาลิซิลิก
โครงสร้าง
เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอยู่ในธรรมชาติเเต่เนื่องจากมีการใช้งานมากดังนั้นสารชนิดนี้จึงสามารถสังเคราะห์ได้เช่นเดียวกัน
เมื่อนำกรดซาลิซิลิกมาทำปฏิกิริยา esterification กับเมทานอล
จะได้สารที่มีชื่อว่า "เมทิล ซาลิซิเลต"
ซึ่งเป็นยาที่นำมาใช้ในการบรรเทากล้ามเนื้ออักเสบ
เมื่อนำกรดซาลิซิลิกมาทำปฏิกิริยา esterification กับกรดเอทาโนอิก
จะได้สารประกอบที่มีชื่อว่า
"เเอซีทิทิล ซาลิซิลิก (ยาเเอสไพริน)"
ประโยชน์
บรรเทาอาการปวด
ลดไข้
แก้อักเสบ
3.สตีวิโอไซด์
เป็นสารสกัดจากหญ้าหวานรสหวาน ให้พลังงานต่ำดังนั้นจึงนำมาใช้เเทนความหวานในอุตสาหกรรมอาหาร
ประโยชน์และสรรพคุณของหญ้าหวาน
2.บำรุงสมอง ช่วยให้เลือดไปเลี้ยงสมอง
1.บำรุงเลือดลดน้ำตาลในเลือด
ช่วยรักษาโรคเบาหวาน
3.บำรุงหัวใจ ช่วยลดความเสี่ยงโรคหัวใจ
โทษของหญ้าหวาน
1.ถ้าบริโภคหญ้าหวานมากเกินไป
ทำให้ปริมาณสเปิร์มลดลง
2.ถ้าบริโภคต้นหญ้าหวานมาก
อาจทำให้เกิดโรคมะเร็ง
โครงสร้าง
5.ไบโอดีเซล
เป็นพลังงานทดเเทนชนิดหนึ่งที่นำมาใช้ในเครื่องยนต์ดีเซลเพื่อลดการพึ่งพาน้ำมันปิโตเลียม
สังเคราะห์ได้จากไตรกลีเซอไรด์ซึ่งเป็นองค์ประกอบหลักของน้ำมันหรือไขมันที่ได้จากทั้งพืชเเละสัตว์มาทำปฏิกิริยา Transesterification กับเมทานอล
ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเมทิลเอสเทอร์ของกรดไขมัน ดังนั้น
ไบโอดีเซลจึงจัดเป็นเอสเทอร์ประเภทหนึ่ง
4.พาราควอต
เป็นสารใช้เป็นยากำจัดวัชพืช มีโครงสร้างที่สามารถเป็นไอออนได้ จึงละลายน้ำได้
โครงสร้าง
โทษของพาราควอต
มีความเป็นพิษต่อมนุษย์สูงมาก จึงมีการสั่งห้ามใช้ในหลายประเทศ รวมถึงประเทศไทย
ประโยชน์ของพาราควอต
เพิ่มผลผลิตในการการเกษตร
ช่วยกำจัดวัชพืชได้อย่างรวดเร็ว
6.ประโยชน์ของตัวทำละลาย
เมทานอล
เป็นสารที่มีขั้วเป็นตัวทำละลายสำหรับสารมีขั้วของสารชนิดต่างๆ
เเอซิโตน
เป็นสารที่มีขั้วระเหยง่ายที่ค่อนข้างสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด
ประโยชน์
สามารถนำมาทำความสะอาดเครื่องแก้ว
หรืออุปกรณ์ทางวิทยาศาสตร์
เฮกเซน
เป็นสารไม่มีขั้วระเหยง่ายจึงนำมาใช้เป็นตัวทำละลายในสารไม่มีขั้วหรือขั้วต่ำเช่น น้ำมันหรือนำมาใช้สกัดสมุนไพร
จุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์
การเดือด
แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
แรงแผ่กระจายลอนดอน
แรงแผ่กระจายลอนดอน
จากภาพจะเห็นได้ว่าโมเลกุลที่มีลักษณะเหมือนกันจะมีตำแหน่งของขั้วหรือประจุบางส่วนที่ไม่เหมือนกัน
สามารถเกิดขึ้นได้กับทุกโมเลกุล
ความแข็งแรงขึ้นอยู่กับขนาดของโมเลกุล
การกระจายตัวที่ไม่สม่ำเสมอจะเกิดขึ้นชั่วคราวและมีตำแหน่งที่ไม่แน่นอน
เกิดจากการดึงดูุดระหว่างประจุบางส่วนหรือขั้วที่เกิดจากการกระจายตัวไม่สม่ำเสมอของอิเล็กตรอนภายในโมเลกุล
แรงระหว่างขั้ว
เป็นแรงที่เกิดขึ้นจากการดึงดูดระหว่างขั้วของโมเลกุล
ขั้วภายในเกิดขึ้นจากอะตอมของธาตุต่างชนิดกันที่มีค่า ENต่างกัน สร้างพันธะกัน
โดยอิเล็กตรอนร่วมพันธะจะถูกดึงเข้าใกล้อิเล็กตรอนที่มีค่า EN มากกว่า
:red_flag:ดังนั้นความมีขั้วจึงเกิดขึ้นและเกิดขึ้นอย่างถาวร
การเดือดจะเป็นการเปลี่ยนแปลงทางกายภาพรูปแบบหนึ่ง
โดยการที่สารเดือดคือ การที่สารเปลี่ยนสถานะของเหลวเป็นแก๊สอย่างรวดเร็ว
ส่งผลให้โมเลกุลของสารจึงไม่เกิดการเปลี่ยนแปลงหรือไม่มีสารใหม่เกิดขึ้น
จากรูปเมื่อพิจารณาจากภาพจำลองของสารตัวอย่างซึ่งก็คือ น้ำ จะพบว่าโมเลกุลของน้ำในสถานะแก๊สจะแค่อยู่ห่างกันมากขึ้น เมื่อตอนมีสถานะเป็นของเหลว
ที่เป็นแบบนี้เเนื่องจากความร้อนที่เข้าไปเพื่อให้น้ำเดือด จะเข้าไปทำลายแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของน้ำ
เมื่อความร้อนเข้าไปเอาชนะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของน้ำในสถานะของเหลวได้
ทำให้โมเลกุลจะมีแรงยึดดูดต่อกันน้อยลงและเกิดเปลี่ยนแปลงสถานะเกิดขึ้น :red_flag:
พลังงานความร้อน
โดยพลังงานควานร้อนที่เข้าไปจะยังไม่ได้ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงที่พันธะเคมีระหว่างอะตอมของออกซิเจนและไฮโดรเจนภายในโมเลกุลของน้ำ
ดังนั้นการเดือดจึงไม่ให้เกิดสารใหม่ :fire:
สารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลมากกว่าจะมีจุดเดือดสูงกว่า
พิจารณาจุดเดือดของcycloalkaneเพิ่มเติม
พบว่าสารประเภทเดียวกันจะมีสภาพขั้วเหมือนกัน :red_flag:
สารประกอบอินทรีย์ที่มีมงลโมเลกุลมากกว่าจะมีจุดเดือดสูงกว่า
ไซโครแอลเคนจะมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรงที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บนเท่ากัน
ปัจจัยเรื่องโมเลกุลใช้เปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่างประเภทกันไม่ได้
สารประกอบอินทรย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันต่างกันจะมีจุดเดือดต่างกัน เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลต่างกัน
ปรากฎการณ์นี้พบได้กับสารทุกประเภท :check:
การละลายน้ำของสารประกอบอินทรีย์
การละลาย
การละลายเเบบตัวทำละลายมีขั้ว
พิจารณาจาก2องค์ประกอบ
ถ้าหากว่าพันธะเกิดจากอะตอมต่างชนิดกัน จะทำให้มีขั้วเสมอเเละถ้าผลต่างมีมากขั้วของพันธะก็จะมีขั้วสูงมากเหมือนกัน
สภาพขั้วของพันธะจะพิจารณาจากค่า EN
ขั้วสูง
ขั้วกลาง
ขั้วต่ำ
ถ้าหากรูปร่างของโมเลกุลไม่สามารถหักล้างกันได้ด้วยวิธีการรวมแบบเวกเตอร์ ก็จะเป็นสารที่มีขั้ว
เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน (O) เป็นองค์ประกอบ
แอลดีไฮด์
(aldehyde)
คีโตน(ketone)
อีเทอร์ (ether)
กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)
เอสเทอร์ (ester)
แอลกอฮอร์ (alcohol)
:
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจน (N) เป็นองค์ประกอบ
เอมีน(amine)
เอไมด์(amide)
การละลายเเบบตัวทำละลายไม่มีขั้ว
ไม่เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ
สารประกอบอินทรีย์สารที่มีเฉพาะธาตุไฮโดรเจน (C)และคาร์บอน (H) เป็นองค์ประกอบ
alkene
alkyne
alkane
Aromatic hydrocarbon
พิจารณาจาก 2องค์ประกอบ
ถ้าหากพันธะเกิดจากอะตอมต่างชนิดกัน จะทำให้ไม่มีขั้ว
ถ้าหากว่ารูปร่างของโมเลกุล ทำให้ขั้วของของพันธะเกิดการหักล้างกันได้ด้วยวิธีการรวมแบบเวกเตอร์ก็อาจทำให้พันธะที่มีขั้วสูงกลายเป็นพันธะที่มีขั้วต่ำหรือไม่มี
สารที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้
สารประกอบอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลมากกว่าจะมีจุดเดือดสูงกว่า
ไซโคลแอลเคนจะมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรงที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน
ปัจจัยเรื่องมวลโมเลกุลใช้เปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่างประเภทกันไม่ได้
สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันต่างกันจะมีจุดเดือดต่างกัน
สารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างต่างกันจะมีจุดเดือดต่างกัน
พันธะไฮโดรเจน
ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์
ตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นกรดหรือเบสก็ได้
กรด
การเขียนสมการ
ในขั้นที่ 2 จะได้ แอมโมเนีย เป็นผลิตภัณฑ์เพิ่มขึ้น
แอมโมเนียทำปฏิกิริยากับกรดซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือแอมโมเนีย
เบส
การเขียนสมการ
ในขั้นที่ 2 กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับเบสที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอีกครั้ง
จะได้เกลือคาร์บอกซิเลต
เป็นปฏิกิริยาผันกลับได้ของปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์
ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction)
เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน
เนื่องจากปฏิกิริยานี้มีความร้อนและแสงสว่างเกิดขึ้น
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้กับเเก๊สออกซิเจนได้
ปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์
ไม่มีเขม่าสีดำ
ความสมบูรณ์ของการเผาไหม้เกิดจาก
ปริมาณของแก๊สออกซิเจน
จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซต์และน้ำเท่านั้น
โดยสารประกอบทั้ง 2 ชนิดไม่มีสี
ปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างไม่สมบูรณ์
มีเขม่าสีดำ (เขม่า คือ C)
มีผลิตภัณฑ์อื่นเกิดขึ้นร่วมด้วย
ความไม่สมบุรณืของการเผาไหม้เกิดจาก
C:H หรือ ความอิ่มตัว
C:H สูง หรือมีความไม่อิ่มตัวสูง
มีเขม่ามาก
C:H ต่ำ หรือมีความอิ่มตัวสูง
มีเขม่าน้อย/ไม่มีเขม่า
เป็นปฏิกิริยารีดอกซ์ระหว่างเชื้อเพลิงกับแก๊สออกซิเจน
ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลาย
เกิดจากการที่สารมีสีเกิดปฏิกิริยาแล้วไม่มีสีหรือมีสีต่างไปจากเดิม
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
https://youtu.be/jrUNgMBCvhM
แอลคีน กับ โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
การเขียนสมการ
ได้สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ OH 2 หมู่อยู่บน C ต่ำแหน่ง ที่ติดกัน ซึ่งตอนแรกเป็นตำแหน่งของพันธะคู่
สารชนิดนี้จะเรียกว่า glycol
ตะกอนที่เกิดขึ้น คือ MnO2
แอลไคน์ กับ โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
สามารถเกิดปฏิกิริยาได้
แต่ผลิตภัณฑ์ไม่แน่นอนขึ้นอยู่กับชนิดของสารและภาวะการทดสอบ
Alkane กับ Aromatic
ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาได้
โบรมีน
hex-1-ene แอลคีน
สามารถฟอกจางสีสารละลายได้ที่มืดและสว่าง
hex-1-yen
สามารถฟอกจางสีสารละลายได้ทั้งที่มืดและสว่าง
hexane ซึ่งเป็นแอลเคน
ไม่สามรถฟอกจางสีสีสารละลายในที่มืด
สามารถฟอกจางสีสารละลายในที่สว่าง
benzene
ไม่สามารถฟอกจางสีสารละลายได้ทั้งในที่มืดและสว่าง
alkane กับ bromine
แสงเป็นตัวเร่งในการเกิดปฏิกิริยา
การเขียนสมการ
จากนั้นอะตอมของ Br จะเข้าไปแทนที่อะตอมของ H ใน Alkane
แล้วได้ผลิตภัณฑ์เป็น โบรโมแอลเคน ไฮโดรเจนโบรไมด์
โดยที่แสงเข้าไปสลายพันธะในโมเลกุลของ Br เกิดเป็นอะตอมของ Br
เกิดขึ้นได้เมื่อมีแสงเท่านั้น
alkene,alkyne กับ bromine
สามารถเกิดปฏิกิริยาได้ทั้งในที่มืดและที่สว่าง
การเขียนสมการ
กระจายโบรมีนไปเป็นกิ่ง
สามารถทำปฏิกิริยากับ Br ได้เลย โดยที่โมเลกุล ของ Br ไม่จำเป็นต้องเกิดเป็นอะตอมก่อน
Banzene กับ bromine
ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยากับ Br ได้ทั้งที่มืดและสว่าง
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์
เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
ปฏิกิริยานี้จะนำเอาเอสเทอร์ + น้ำ
ตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นกรดหรือเบสก็ได้
กรด
การเขียนสมการ
เบส
การเขียนสมการ
ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม โดยในการผลิตสารเอสเทอร์จะใช้ปฏิกิริยาที่เรียกว่า เอสเทอร์ฟิวเคชัน
โดยปฏิกิริยานี้เกิดจากกรดคาร์บอกซิลิก + แอลกอฮอล์
เกิดขึ้นในสภาวะที่อุณหภูมิสูงโดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ปฏิกิริยานี้ผันกลับได้
การเขียนสมการเคมี
R - C พันธะคู่กับ O ในกรดคาร์บอกซิลิก รวมกับ O - R'ในแอลกอฮอล์
O ที่ติดกับ R' ในเอสเทอร์เป็น O ที่มาจากแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์
เอไมด์สามารถสังเคราะห์ได้จากกรดคาร์บอกซิลิก+แอมโมเนีย
การเขียนสมการ
ไม่ให้ความร้อนจะได้เกลือแอมโมเนียมคาร์บอกซิลิต
ให้ความร้อนปฏิกิริยาสังเคราะห์เอไมด์จะเกิดขึ้น
ปฏิกิริยาสังเคราะห์เอไมด์มีควมคล้ายปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ ใช้หลักการเขียนสมการเหมือนกัน