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clase 6 de septiembre / parte 2 (SN1 y SN2 / E1 y E2) - Coggle Diagram
clase 6 de septiembre / parte 2 (SN1 y SN2 / E1 y E2)
sustitución nucleofílica SN2
nucleófilo + halogenuro de alquilo --> producto de sustitución nucleofílica + ión halogenuro
el nucleófilo ataca por el lado contrario del halogenuro
su nomenclatura queda invertida
efectos estéricos en las reacciones SN2
la velocidad dependerá de en qué tipo de carbono (primario, secundario o terciario) se encuentre el halogenuro
(+) sustituyentes en dicho carbono --> (+) complejo será la entrada del nucleófilo
(+) velocidad --> (-) sustituyentes
velocidad dependerá del nucleófilo y halogenuro de alquilo
paso bimolecular
ocurre en un paso bimolecular
no hay intermediarios
sustitución nucleofílica SN1
ocurren en un paso unimolecular
nucleófilo + halogenuro de alquilo --> producto de la sustitución nucleofílica + ión hidronio + ión halogenuro (grupo saliente)
en el halogenuro de alquilo, el enlace es polar, por lo que al nucleófilo se le hace más fácil atacar
la SN1 es para compuestos con C secundario y terciario, ya que el carbocatión formado será más estable
la nomenclatura dependerá de cuál lejos esté el halogenuro (grupo saliente) de la molécula, y esto a su ves determinará si el producto tendrá hibridación sp3 o sp2, determinando S o R
.
la velocidad depende del halogenuro de alquilo
paso unimolecular
(+) velocidad --> (+) sustituyentes
nucleófilo: sustancias que tienen un par de electrones libres
reacción de eliminación unicelular E1
etapas
disociación del sustrato
sustracción del hidrógeno (producto E1)
reacción de eliminación bimolecular E2