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Aspectos biomédicos de las moléculas quirales - Coggle Diagram
Aspectos biomédicos de las moléculas quirales
ISÓMEROS
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Son aquellos que su estructura está determinada por la naturaleza y secuencia de enlaces entre átomos.
tienen el mismo número y tipos de átomos, pero difieren en la disposición de los átomos en las moléculas.
ISÓMEROS ESTEREOQUÍMICOS (ESTEREOISÓMEROS)
Estos tienen la misma fórmula y los mismos grupos funcionales unidos de la misma manera, pero que difieren en el disposición tridimensional (3D) de la molecula.
ESTEREOQUÍMICA
Las propiedades químicas y físicas delos diastereómeros no suelen ser idénticos
TERMINOLOGÍA ESTEREOQUÍMICA
1.-estereoisómeros es el sistema d/l o (+) / -)que se basa en la dirección en la que el compuesto gira la luz polarizada en el plano
2.-Enantiómeros que giran la luz polarizada hacia la derecha son denominados dextrarotatorio que se indica mediante d-o(+) - antes del nombre del compuesto
3.- Un racémico la mezcla se indica mediante el prefijo d/l- o (+) / (-)
El segundo sistema para designar enantiómeros, el llamado sistema D / L, utiliza una etiqueta basada en comparación con un compuesto de referencia estándar, ya sea los carbohidratos D-gliceraldehídos o los aminoácido L-serina.
El actual sistema de la denotación de estereoisómeros se basa en la secuencia de átomos o grupos alrededor de su centro quiral el sistema Cahn-Ingold-Prelog o el sistema (R,S).
La clasificación del estereoisómero a la configuración R y / o S se resuelve de modo que los grupos de átomos unidos al centro quiral son organizados de acuerdo con una regla de secuencia, en prioridad en orden de número atómico decreciente.
El progreso en reacciones estereoselctivas, de nuevos catalizadores estereoselectivos, permite la preparación de estereoisómeros puros y la investigación de sus efectos biológicos.
La habilidad para sintetizar solo un isómero ha abierto el camino a la producción de fármacos quirales. Síntesis química ya no se limita a producir mezclas racémicas que contienen estereoisómeros no deseados
ESTEREOFARMACOLOGÍA
En relación con las actividades farmacológicas de enantiómeros, dos nuevos términos han sido recientemente utilizado: eutómero y distomero.
El eutómero es elenantiómero en el que los efectos deseados sonconcentrado.
El distomer es el enantiómero que está inactivo o en el que se concentra la toxicidad. En algunos casos, el distomer se considera —isoméricolastre
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA DEENANTIOMEROS DE DROGAS QUIRALES
Si el eutómero tiene actividad farmacológica de interés, el distomero puede no ser observable actividad farmacológica
Actividad antagonista
El distómero tiene un perfil farmacológico distinto del eutómero. un ejemplo puede ser R-labetalol que es un fuerte bloqueador de receptores α- adrenérgicos mientras que R, R-labetalol bloqueaβ -adrenorreceptores. Los isómeros S, S y R, S soninactivo. Encima de esto el isómero R, R conserva su actividad hepatotóxica
Toxicidad diversa
Un enantiómero es más tóxico que el segundo. R-prilocaína es un anestésico local seguro, pero la S-prilocaína es tóxica a través de metabolismo a o-toluidina, que induce metahemoglobulinemia
Actividad farmacológica débil
un ejemplo podría ser ibuprofeno. Su isómero S tiene un efecto analgésico y antiinflamatorio mientras que su R-isómero sólo tiene efectos débiles, pero en el cuerpo humano el R- no activo se convierte en el activo Isómero S
Metabolismo diverso
ambos enantiómeros sonmetabolizado por diferentes vías.
PROMESA TERAPÉUTICA DE ESTEREOISÓMEROS
La evidencia sugiere que la introducción de eutómeros como agentes terapéuticos pueden conducir a una serie de beneficios incluso más previsible en la farmacocinética, monitorización de fármacos llega a ser más precisa, asi como toxicidad reducida y tolerabilidad mejorada.