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Biomedical aspects of chiral molecules - Coggle Diagram
Biomedical aspects of chiral molecules
Isómeros
Compuestos
Fórmulas moleculares idénticas
Diferencia en la estructura molecular
Tipos
Constitucional
Determinada
Naturaleza
Secuencia de enlaces entre átomos
Tienen
Átomos
Mismo número y tipos
Diferente posición de átomos en moléculas
Ejemplos:
Propanol-1
Propanol-2 (isopropanol)
Metil etil éter
Estereoquímico
Compuestos que tienen:
Misma fórmula
Mismos grupos funcionales unidos de la misma manera
Difieren en disposición tridimensional (3D) de sus átomos.o grupos.
Geométrico, posicional, etc.
Estereoisómero
Presencia
Al menos un átomo de carbono asimétrico
Un átomo de carbono
Asimétrico
Tiene cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él
Es quiral y se llama centro quiral
isómeros espaciales
Enantiómeros.
Propiedades químicas y físicas
Son idénticos
Excepto por el signo de rotación de
luz polarizada plana.
Conocidos
Isómeros ópticamente activos
ESTEREOQUÍMICA
Propiedades
Configuración absoluta en el espacio y
Reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas.
Configuración
Posición relativa
Orden de la disposición de los átomos en el espacio
Configuración absoluta
Orden real de la disposición de los átomos
alrededor de un centro quiral.
El número de centros quirales en una
molécula puede ser mayor que uno.
Si hay más de un centro quiral, el rendimiento es 2n
n" es el número de centros quirales
solo la mitad de los pares son enantiómeros.
Isómeros que no son enantiómeros
Diastereómeros
Misma fórmula estructural
Propiedades químicas y físicas no suelen ser idénticas
Reacción estereoespecífica
un estereoisómero conduce a un producto
Otro estereoisómero
Conduce a un producto diferente
La rotación depende del disolvente utilizado
TERMINOLOGÍA ESTEREOQUÍMICA
Sistema
Sistema d / l (+) / -)
Dirección en la que el compuesto rota
la luz polarizada en el plano
Dextrarrotatorios
Rotan la luz polarizada
plana hacia la derecha
d- o (+) - antes del nombre del compuesto
Levógiros
Rotan la luz a la izquierda
l- o ( -) - prefijo
Mezcla racémica
d / l- o (+) / (-) -
sistema D / L
Comparación
compuesto de referencia estándar
carbohidrato D-gliceraldehído o el aminoácido L-serina
Se usa para
Principalmente carbohidratos y
aminoácidos.
Cahn Ingold-Prelog o el sistema (R, S)
Secuencia de átomos o grupos alrededor de su centro quiral
Tiene un carácter convencional
ESTEREOFARMACOLOGÍA
compuestos farmacológicamente activos
Posee un centro quiral
Dianas de fármacos quirales
Enzimas, receptores y canales iónicos
Propiedades farmacodinámicas y farmacocinéticas
Eutómero
Enantiómero en el que se concentran los efectos deseados
Enantiómero R de la carvona
Tiene un aroma distintivo de aceite de menta verde
Distómero
Enantiómero inactivo
lastre isomérico
Concentra la toxicidad
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA DE
ENANTIOMEROS DE DROGAS QUIRALES
Relación eudésmica
Relación de potencia entre el eutómero y el distómero
Actividad antagonista
Distómero tiene una
perfil farmacológico distinto del eutómero
Toxicidad diversa
Enantiómero es más
tóxico que el segundo